• 締切済み

有機合成の問題です(2-シクロヘキセノン)

 薬学部の2年です。来週、有機化学で以下の問題の解答を発表しなければならないのですがわからなくて苦しんでます。 「2-シクロヘキセノンから3-アセチルシクロヘキサノンを合成する」という問題です。 最初はマイケル付加反応を利用するんだろうなあとは思うのですが、その後が???なのです。  ご教授どうぞよろしくお願いいたします。

  • 化学
  • 回答数1
  • ありがとう数1

みんなの回答

noname#116453
noname#116453
回答No.1

まあ、正解は1つではないでしょうが、思いついたところで。 臭化ビニルマグネシウム+CuIでビニル基の共役付加。 つづいてワッカー酸化でできそうな気がします。 ニトロエタンのマイケル付加。つづいてNef反応というのもありかも。

関連するQ&A

  • 有機化学って・・・

    現在理学部化学科の3年生で進路を考えているのですが、 大学院に行くなら有機合成系に行きたいと思っています。 先日なんとなく河合塾が出している理系の最先端(←たしかこんな感じの名前・・・)って本を見たのですが、有機化学の最先端はだいたい薬学部の有機系研究室でした。有機化学って薬学部が発展しているのでしょうか?? あと、まぁ、有機化学が好きなだけで実はあまりその世界の事を知りません・・有機化学は薬や高分子材料以外にどんなことに使われているのでしょうか。 アドバイスをお願いします。

  • 有機化学でMichael付加について質問です!

    有機化学でMichael付加について質問です! シクロヘキサノンをMichael付加するには、まず塩基を反応させてエノラートアニオンにしますが、この時、共鳴安定化したエノラートアニオンはα炭素がマイナスになったものと、カルボニル基の酸素がマイナスになったものが書けると思います。この二つは同一のものを表していると習いました。教科書には、その先の共役付加はα炭素が基質のβ炭素を攻撃した付加生成物が書かれているのですが、同一ならば酸素がマイナスのものが基質のβ炭素を攻撃した付加生成物を書くことはできるのでしょうか? 同じものを表しているというのは理解できるのですが、なぜ反応生成物は1パターンしか書かれていないのかが分かりません。 大変分かりにくい質問ですみません(´;ω;`)

  • 有機合成化学が学べる大学院

    将来は有機合成化学を専門とした職業に就きたいと考えています。 現在2年で学部までは今の大学で学ぼうと考えているのですが、院は違う大学に行こうと考えています。 理由は今の大学の院は研究にそこまで力を入れていないと聞いたからです。 そこで今自分で探しているのですが判断材料があまりにも少なくて困ってます・・・・。 どなたか有機合成化学に力を入れているという大学(薬学系を除く)を知りませんか?? ぜひ教えてください。 (できれば九州内を考えているのですが・・・・。)

  • 有機化学

    大学で有機化学を学びたいのですが、理学部にいくか薬学部にいくか迷っています。どちらにいけば有機化学をたくさん学べますか?

  • 有機化学について

    薬学部で習う有機化学と理学部や工学部で習う有機化学の内容は違うのでしょうか?

  • 有機合成の合理化研究について

    こんにちわ。現在、有機合成化学を専門に研究を行っている学生です。最近企業のサイトを見ていて分からないことがありましたので、どなたかアドバイスをしていただければと思い質問させていただきます。 企業における有機合成の研究で合理化研究を行っているという事業内容の会社を見つけました。その合理化研究というものは、反応の最適条件を見つけるという研究なのでしょうか?

  • 『ジョーンズ有機化学』の次に取り組むべき教科書

    ジョーンズ有機化学の次に取り組むべき教科書を探しています。 私は薬学部の3年生です。 ジョーンズ有機化学を、内容を十分に読み込み、すべての問題を解くという方針で1年かけて読み切りました。そこで、ほとんどの反応の基礎は理解できていると思い、『演習で学ぶ有機反応機構―大学院入試から最先端まで 』という参考書を用いて力試しをしてみました。しかし、その結果は散々なものでした。初級の一部の問題が解けず、中級に関してはほとんど解けない状態でした。この参考書に取り上げられている問題には、ジョーンズ有機化学には掲載されていないような反応(金属が関与するラジカル反応など)が含まれているものが多かったからです。ジョーンズ有機化学で有機化学のほとんどの反応をカバーできたと思っていましたが、それが大きな間違いであることに気付きました。 そこで、ジョーンズ有機化学の一歩先の教科書(すなわち、ジョーンズ有機化学のレベルの知識を前提としており、ジョーンズ有機化学では取り上げられていないような反応を多く取り上げているような有機化学の教科書)をご存知でしたら教えていただけませんでしょうか。ジョーンズ有機化学のように、反応を反応機構と併せて解説しているような教科書の方が良いと思っています。

  • 有機合成で反応直後に水を入れる理由

    有機合成で反応直後に水を入れる理由 有機合成で反応終了後に水を入れて反応を止めるように教わったのですが、水を入れることでなぜ反応が止まるのかがわかりません。また、入れなかった場合はどうなるのでしょうか。初歩的な質問で申し訳ありませんが、ご教授お願いします。

  • 有機化学の問題です

    大学院の入試問題なのですが、 シクロヘキサノン + Ph3P=CHOMe  → 化合物1 化合物1 + H3O+  →  化合物2 一つめの反応はWittig反応だと思うのですが、 二つ目の反応がどういう反応なのかわかりません。 解答がないので、教えてください。

  • 有機合成にお詳しい方お願いします!

    大学院生です。有機合成を行っています。 お詳しい方お願い致します。 有機合成後の精製でさまざまな可能性を探っています。 私の生成物は、以下の特徴を持っています。 ・超分子錯体にペプチドをマレイミド/システインのマイケル付加を用いてラベル化したもの ・超分子錯体の分子量は3500、ペプチドの分子量は1500。生成物は5000です ・原系から全て水溶性です ・有機溶媒は使えません。超分子錯体が分解されるため、水(バッファー)しか使えません ・精製後は生体実験に用いるため、PBSに溶かして使います。出来れば精製後は脱塩済みの固体にできればベストです といったものですが、今のところGPCに頼っています。 ただ、カラムをLCに繋げて行い、カラムはタンパクの精製に使うようなものなので、 しっかり精製できるか微妙です。 分子量5000以下をカットする透析膜、適切は分画カラムを新たに買うことは高価であれば難しいです。 何か方法はないでしょうか? お願い致します。