有機化学でのMichael付加についての質問

このQ&Aのポイント
  • 有機化学でのMichael付加について質問です。シクロヘキサノンをMichael付加する方法や反応生成物のパターンについて教えてください。
  • Michael付加において、シクロヘキサノンをエノラートアニオンに変換する方法があります。エノラートアニオンには共鳴安定化が存在し、α炭素やカルボニル基の酸素がマイナスになります。このエノラートアニオンは反応生成物においても表されるのでしょうか?
  • 有機化学の教科書には、Michael付加の反応生成物としてα炭素が基質のβ炭素を攻撃した付加生成物が書かれていますが、なぜ酸素がマイナスのものを書かないのでしょうか?同じものを表しているのに、なぜパターンが片方しか書かれていないのか疑問です。
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有機化学でMichael付加について質問です!

有機化学でMichael付加について質問です! シクロヘキサノンをMichael付加するには、まず塩基を反応させてエノラートアニオンにしますが、この時、共鳴安定化したエノラートアニオンはα炭素がマイナスになったものと、カルボニル基の酸素がマイナスになったものが書けると思います。この二つは同一のものを表していると習いました。教科書には、その先の共役付加はα炭素が基質のβ炭素を攻撃した付加生成物が書かれているのですが、同一ならば酸素がマイナスのものが基質のβ炭素を攻撃した付加生成物を書くことはできるのでしょうか? 同じものを表しているというのは理解できるのですが、なぜ反応生成物は1パターンしか書かれていないのかが分かりません。 大変分かりにくい質問ですみません(´;ω;`)

  • 化学
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noname#160321
noname#160321
回答No.1

>酸素がマイナスのものが基質のβ炭素を攻撃した付加生成物を書くことはできるのでしょうか? もちろん書けますし、実際に存在します。 しかし、最終生成物は熱力学的に安定な生成物になるので、酸素アニオンが攻撃した生成物は出来たとしても非常に少量になります。

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質問者

お礼

回答ありがとうございます! もやもやしていたのでとてもスッキリしました!!ありがとうございます^^

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