２－ブロモブタンの合成

質問

夜中にすいません

２－ブタノールと臭化水素を反応をさせると２－ブロモブタンが生成されるのはわかるのですが、反応機構がわかりません

考えているのですが、求核置換反応であるところまでは分かったのですがSN1、なのかSN2なのか分かりません。
どちらなのか反応機構とともに教えていただけませんでしょうか。

回答No.2

noname#160321 · ベストアンサー

与件が２-ブタノールの臭化水素による置換、と決まってしまっているのではほかの方法を挙げても仕方ありません。
臭化水素は強酸なので、アルコール部分がプロトン化され脱離します。
しかし、臭化水素が完全に臭化物イオンとプロトンに分離しているわけではないので、Ｓn１が主だがＳn２もまじる、という感じかと思います。
実際にはＳn１とＳn２は良く混じり、どっちか分からない中間的なメカニズムも考えられるので、研究者はあまりこだわりたがりません。
臭化物イオンを過剰に加えてＳn２にするとか、脱離基を修飾して脱離能を上げＳn１にするとか「論文」では条件を変化させて論じる事もありますが、プロからすると嫌な議論です。
なので＃１のお答えのようにはっきり分かる例しか論じないのです。

回答No.1

pomzom

参考までに…

２級アルコールにHBrは不適切ですよ。

３級アルコールなら臭化水素で容易に反応がいきます。反応機構はヒドロキシル基と臭化水素の水素が脱水して３級カルボカチオン(これが安定ってとこがミソ)ができて、臭素イオンがくっつく感じ。SN1反応。

２級ならPBr3とかで反応させると思います。