• ベストアンサー

クロロホルムはなぜ酸を発生するのですか?

アルデヒド基をアセタール保護した物質をクロロホルム中に溶解していたところ、保護基が一部とれてしまいました。 先生いわく、クロロホルム中の酸でやられたなと。 クロロホルムはどのような機構で酸を発生するのでしょうか?教えて下さい。よろしくお願いします。

  • 化学
  • 回答数1
  • ありがとう数1

質問者が選んだベストアンサー

  • ベストアンサー
  • DexMachina
  • ベストアンサー率73% (1287/1744)
回答No.1

単独下での光による分解であれば、  CHCl3 → CHCl2・ + Cl・  CHCl3 + Cl・ → CCl3・ + HCl というラジカル反応によって、塩化水素が発生します。 クロロホルム中の酸ということであれば、まずこれだと思います。 なお、それ以外では塩素(Cl2)、四塩化炭素なども発生しますし、 水や空気(酸素)が共存すれば、ホスゲンなども生じます。 http://www.safe.nite.go.jp/management/search/Fundamental?7 (ページ下方の「大気中での安定性」の「d.直接光分解性」を参照)

monster007
質問者

お礼

ラジカル反応によってクロロホルムから塩化水素が発生するのですね。スッキリしました!ありがとうございました。

関連するQ&A

  • 環状アセタールの加水分解について

    環状アセタールを保護基とし、脱保護を行ってからケトンに変えるという反応がありますよね? その、環状アセタールを加水分解するときの反応機構は、ケトンから環状アセタールを作るときの逆でいいんですか? どの教科書を見ても環状アセタールの加水分解反応機構がなくて困っています。よろしくお願いします。

  • アセタールの単離について

    大学生です。 有機化学の教科書に、 「アルデヒドに大量の無水アルコールと少量の無水の酸を加えてアセタールを生成させる段階はすべて可逆反応である。 平衡になった後、酸を中和し、過剰のアルコールを除くとアセタールを単離することができる。」 という記述がありました。 そこで疑問に思ったのですが、この反応は平衡なのだから、反応物(アルコールや酸)を除くと、 それをつくる方向に反応が進むのでアセタールはどんどん逆にアルデヒドとアルコールと酸に戻ってしまうのではないのでしょうか? なんだかよく分かりません。 教えてください。

  • アセタール生成について

    ケトンやアルデヒドからアセタールを生成させるときに酸を触媒として用いるのはなぜですか?塩基ではだめですか?

  • 酸・アルカリ溶液と溶解性

    下にも溶解に関する質問をしたものです。 特に金属物質を溶かす際に、酸溶液が良く用いられるように思います。常々「なぜ金属は酸に溶けるのか?」と疑問に思っていました。 酸溶液というのはつまり溶液中のH+濃度が極めて高い溶液ですよね?私はイオン化傾向の高い原子が溶液中で電子を放出する際に、その電子の受け取り手となるH+が多いために溶解反応が促進されるのかなと考えています。 この考えは正しいでしょうか? もう一つ、アルカリに溶けやすい物質もあると思うのですが、どのような物質が該当するでしょうか? 物質の溶解を考えるときに、酸・アルカリという概念(H+ or OH-の濃度?)が重要視される理由が知りたくて上記のような質問をさせていただきました。抽象的で申し訳ございませんが、よろしくお願いいたします。

  • 酸性と酸 塩基性と塩基 定義

    「酸性」と「酸」 「塩基性」と「塩基」という言葉についての質問です。 参考書を読むと「酸」については2種類定義があります 1水素イオンを与えられる物質 2水に溶解したとき電離し水素イオンを出す物質 「酸性」については 青色リトマス紙を赤変させる、亜鉛と反応する、~~~~~などの性質 と色々な事実を列挙した後に『などの性質』と書いてあります。   質問(1)↑の定義によると 「酸」ではあるが「酸性」ではない物質 「酸」ではないが「酸性」ではある物質 もありえるように思えるのですがどうなのでしょうか? 質問(2) この「酸性」の定義だとなんだか曖昧に思えるのですが?

  • アセタール化&ヘミアセタール基

    もうすぐ大学受験で、今は糖類を勉強しているのですが、 その中でヘミアセタール基というのが何度も登場しています。 ”ヘミ”というのは1/2ということらしいので、 半分アセタール化されたという意味だと思うのです。 アルデヒドの反応のまとめにアセタール化が含まれているのですが、 これを見る限りアルデヒド基とヒドロキシル基が反応するようです。   R-CHO + R’-OH → R-CH-O-R’                        |                        OH   アルデヒド   アルコール    ヘミアセタール 確かにいくつか鎖状の単糖類などを見てみるとOHとCHOがすぐ近くに あるので、同じような反応をしそうな気がします。 『あぁそれでくっついてピラノースとかになるのか~・・』と、 納得しかけたんです・・・が、ここで質問があるのです。(^^; ”ヘミアセタール基”とは一体どこのことを指して言っているのですか? そして、それは例えばα-D-グルコースで言うとどこなのでしょうか? よろしくお願いします。

  • 酸クロライドとの反応性

    構造にアルコール性のヒドロキシル基と、フェノール性のヒドロキシル基を 有している化合物に対して、酸クロライドを反応させる時に、 フェノール性のヒドロキシル基に優先的に反応する理由が分かりません。 (THFに化合物とトリエチルアミンを溶解させて、 酸クロライドを滴下するといった条件です) ---------- 腑に落ちないのは、フェノール性と普通のアルコールを比較すると、 非共有電子対の密度は、アルコールの方が高い為、 求核性はアルコールの方が高い→フェノールではなく、アルコールと反応といった風に なると予想しているからです。 ご存知の方は、ご教授願います。

  • 作動油の全酸価について。

    油圧機器などで使用する、油圧作動油についてご質問させてください。 全酸価と言う意味がどうしても理解できず、悩んでおります。 webにて調べた所、「全酸価が高くなるということは、 油の極一部が酸化されて有機酸等になることを示しており、 全酸価とはこの油1gの中の全酸性物質を中和させるKOHの量をmgで示したものです」 と記載がありました。 全酸価が高くなるという事は酸性物質を中和するKOHと言うものの量が増えると言う 内容なのですが、KHOと言うものが増えるのであれば、さらに酸性物質を中和させる 事になり、酸化を抑制する働きをするのではないのでしょうか? 作動油の交換目安となる全酸価について 分かりやすくご教授頂けないでしょうか。 宜しくお願い致します。 度々すみません、追記なのですが、下記回答を頂いて感じたのですが、 酸化している作動油にKOHと言う物を入れてやれば、中和するのであれば 酸化が進んだ作動油もKOHを入れれば酸化は中和されて 新油の酸価の値になるのでしょうか。

  • ベンゼン環と酸&塩基の関係

    フェノールとスルホン酸とカルボン酸がある。 これに炭酸水素ナトリウムを加えると、フェノールは気泡が発生しなかったけれども、スルホン酸とカルボン酸は気泡が発生して溶解した。 なぜ、炭酸水素ナトリウムより酸が強いのは溶解して、弱いのは溶解しないのですか? また、スルホン酸やカルボン酸に水酸化ナトリウムを加えると、なぜこれらは 溶けてしまうのですか?

  • 酸の実際の反応

    よく、映画・アニメやゲームで 強い酸によって生物や物質を瞬時に溶解させてドロドロにする描写がありますが あのようなことはありえるのでしょうか。 なんだか、強酸=溶かす!という妙な魔法の言葉になっている気がしてならないです・・・。 酸による腐食の実際の様子とはどのようなものなのでしょう。 どのくらいの時間をかけてどういった物がどのように変化するのか。 もちろん、酸の種類と反応相手によって様子はかわってくるとおもうのですが。 たとえば、実際のところのイメージとして 酸(塩酸?)によって火傷に似た状態になるかんじがしますし、 酸性雨で銅像が黒く変色するとかそういったものがあります。 あとは消化器での食べ物の消化といったところでしょうか。(こちらは酵素も関係してそうですが) むしろ、皮膚を溶かすというイメージでは塩基性水溶液のほうにありそうでもあります。 このへんも一般的にどのようなものなのでしょうか。 漠然とした質問になってしまいますが、いろいろな回答いただけたらとおもいます。