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ベンゼン環と酸&塩基の関係

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フェノールとスルホン酸とカルボン酸がある。
これに炭酸水素ナトリウムを加えると、フェノールは気泡が発生しなかったけれども、スルホン酸とカルボン酸は気泡が発生して溶解した。
なぜ、炭酸水素ナトリウムより酸が強いのは溶解して、弱いのは溶解しないのですか?

また、スルホン酸やカルボン酸に水酸化ナトリウムを加えると、なぜこれらは
溶けてしまうのですか?
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> なぜ、炭酸水素ナトリウムより酸が強いのは溶解して、
> 弱いのは溶解しないのですか

 酸 AH と炭酸水素ナトリウム(NaHCO3)の反応は,AH + NaHCO3 ⇔ NaA + H2CO3 です。この反応は,酸 AH と炭酸(H2CO3)のどちらが強い酸かによって,平衡が右へ進む(反応する=気泡が発生して溶解する)か左へ進む(反応しない=気泡が発生しない)かが決まります。

 今の場合, フェノールは炭酸よりも弱い酸のため反応せず(気泡が発生せず), スルホン酸とカルボン酸は炭酸より強い酸のため反応した(気泡が発生して溶解した)わけです。なお,実際には,生じた炭酸(H2CO3)は二酸化炭素(CO2,気泡)と水(H2O)に分解します。


> スルホン酸やカルボン酸に水酸化ナトリウムを加えると、
> なぜこれらは溶けてしまうのですか?

 水酸化ナトリウムは塩基ですから,スルホン酸やカルボン酸と言った酸と酸塩基反応起こします。それで溶けるわけです。
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