• ベストアンサー

アルケンの酸化的開裂

cyclohexa-1,4-dieneを オゾン、ついで酢酸中亜鉛による処理をして出来る化合物はなんですか?? 私は 1つの2重結合が開裂して、開裂した両末端にアルデヒドがつくのだと思ったんですけど、違うようです。 そこで考えたんですけど、2重結合が2つとも開裂して、その各々の両末端にアルデヒドがつくんでしょうか?? (つまり 2個の OHCCH2CHOが合成される) よろしくお願いします。

  • 化学
  • 回答数1
  • ありがとう数1

質問者が選んだベストアンサー

  • ベストアンサー
noname#62864
noname#62864
回答No.1

一方しか切れない理由はありませんね。 現実問題として、オゾン分解の際に、一方だけで止めるのはむしろ難しいでしょう。 となると、OHCCH2CHO ×2 でしょうね。 ただし、出題の意図として、オゾンが1当量ということが含まれているとすれば、一方しか切れないという解答もあり得ると思います。

pinkie00
質問者

お礼

さっそく回答ありがとうございます。 この問題は ‘1つしか切れてないのが間違いである。その理由を述べよ(オゾンが1当量という条件は書いてないです)’ 的な文章だったので、w-palaceさんの言うとおり 2つ切れるんですね。後半の私の考えがあってて安心しました。 ありがとうございました。

関連するQ&A

  • 有機酸化反応への酸素の関与の仕方について

    お世話になります。 有機合成反応への酸素の関与の仕方をお聞きいたします。 例えば一般に酸素と化合物を作らない酸化反応(二重結合の生成など)には酸素が酸化剤として作用するのでしょうか? その場合は、酸素はどのように変化しているのでしょうか? 今は、酸素はごく微量オゾンを生成しており、オゾンが酸化剤としてはたらくのではないかと考えてみましたが・・・ 何卒よろしくお願いいたします。

  • 化学の問題が解けなくてこまってます

    化合物Xの分子式 C10H16 Xを接触還元するとC10H20 Xをオゾン分解し、酢酸中亜鉛で処理するとC2H2O2と6-メチルヘプタン-2,5-ジオンが得られる。 1)C2H2O2は分子内に対称軸を持つ。構造を書け 2)Xの構造をしめせ オゾン分解後の酢酸中亜鉛での処理によってどのような反応が起こるかもおしえてください。

  • 酸化に対する質問2つ

    1、炭素間二重結合にオゾンや過マンガン酸カリウムで 酸化をかけると2つのカルボニル化合物に変化(分裂)しますよね? その際にアルデヒド基ができた場合、過マンガン酸カリウムの場合は アルデヒド基が酸化されてカルボキシル基となる、と書いてあるのですが、オゾンで酸化した場合もカルボキシル基となるのでしょうか。 ・・・つまりこういうことです。 R-C=CH-R→(KMNO4で酸化)→R-CO + RCOOH R-C=CH-R→(O3で酸化)→R-CO + ? 2、-NO2を還元して-NH2にする、というのはあると思うのですが(アニリン生成時)、 -NH2を酸化して-NO2になる、ということはあるのでしょうか。 つまり、構造決定時などに、-NH2を含む物体を酸化した(という条件が与えられた)時、 この-NH2部分は-NO2に変わるのでしょうか。 どなたか回答お願いします。

  • チオ酢酸の二重結合への導入の反応機構に関して

    AIBNの様なラジカル開始剤、チオ酢酸、末端アルケン化合物を用いて反応を行った場合の反応機構に関してですが、 1)AIBNラジカルがチオ酢酸のSHからHを引き抜き、チオ酢酸ラジカルを生成 2)二重結合に攻撃し、チオアセテート基の導入 3)β位のラジカルが別のチオ酢酸からHを引き抜く で良いのでしょうか?上手く説明出来ず済みません。 この際、チオ酢酸ラジカル同士の結合や、化合物β位のラジカルとチオ酢酸ラジカルとの結合は起こりえないものなのでしょうか? また、チオール、ジスルフィド等のチオ酢酸以外の硫黄誘導体を用いた場合でも同様なのでしょうか?

  • 共役ジエンの付加還元反応

    現在、有機化学で共役ジエンの付加還元反応について習っています。ジエンと親ジエンが付加反応を起こし、環状化合物を生成する、という過程はなんとなく理解できます。  ですが、具体的に、リモネンが2-メチル-1,3-ブタジエンと付加還元反応すると、どういう過程でどのような生成物が出来るのかがわかりません。どこの二十結合がどのように動き、付加するのでしょうか? 2-メチル-1,3-ブタジエンには二重結合があるのでどうしても分からないです。

  • オゾン分解におけるZnによる還元

    オゾン分解において、オゾニドを還元する方法として、「ジメチルスルフィドの添加」又は、「酢酸中、金属亜鉛で処理」が挙げられています。(ボルハルト・ショアー 現代有機化学) この反応機構について、前者については、ジメチルスルフィドのSのローンペアが、オゾニドのCに挟まれたOを攻撃することにより、環の開裂が起きるのではないかと予想しました。(これについても、間違っていたらご指摘頂きたく思います。) しかし、後者の反応機構がわかりません。あと、副生成物のZnOのLewis構造も考えてみたら、よくわかりません。これがわかれば少しは予想がつくのではと思ったのですが。 基本的なことかもしれず、お恥ずかしいのですが、ご回答頂きたく存じます。よろしくお願いします。

  • 酢酸エチルの構造

    有機化学の問題です。よろしくお願いします。 問題は、 単結合のみからなる化合物はどれかです。 1から4は、省略、 5、酢酸エチル、 6、シクロへキセン で、回答は、5の酢酸エチルなのですが、 酢酸エチルは、エステルですから、cとoで二重結合をもつと思うので、回答は、シクロヘキセンではと思うのですが、正解は、5、となっていました。私がなにか思い違いをしているのでしょうか。どうぞよろしくお願いします。

  • プロパルギルアルコールの合成について

    プロパルギルアルコールの三重結合の末端にベンゼン環を置換させたいのですが、良い合成法が思いつきません。薗頭カップリングが使えそうなのですが、見合った文献が無くて困ってます。何か良い方法があれば教えてください。よろしくお願いします。

  • Friedel-Craftsアシル化反応

    塩化鉄の存在下でベンゼンに無水酢酸を加えアセトフェノンを合成する。 この合成の際に何か副生成物はできるのでしょうか?その処理方法などがあれば教えてください。また塩化鉄を塩化亜鉛にした場合も何か副生成物ができるのでしょうか? よろしくお願いします。

  • 高校 有機化学 芳香族化合物の酸化

    高校の有機化学において、芳香族化合物の酸化について、細かい内容ですが教えて下さい。 ①私が使用しているテキストでは、ベンゼンやナフタレンを酸化するときに、加熱しながら酸化バナジウム(Ⅴ)存在下で空気酸化すると酸無水物が生じ、ここで酸化バナジウム(Ⅴ)の代わりに酸性条件下の過マンガン酸カリウムを使用すると、π結合3つ分、全て酸化開裂が進行するとあります。使う試薬の強さの関係でそうなるのかと事実として暗記しておりますが、ここには何らかの理屈は付けられますでしょうか? ②アルキルベンゼンの酸化では、中性条件下の過マンガン酸カリウムを加えて加熱すると、アルキル基が酸化され、ベンゼンに直結しているC原子が酸化されてカルボキシ基に変化する。これは理屈は分かりませんが、そういうものとして覚えておりますが、中性条件下はなぜなのでしょうか。酸性条件下では、①にある「π結合3つ分、全て酸化開裂が進行する」からなのでしょうか。 ①、②について、確認したかったのは、大学入試の問題で、 「分子式C8H10で表され、ベンゼン環を含む有機化合物について、数種類の構造異性体がある。そのうちの構造異性体Aを硫酸酸性の過マンガン酸カリウム水溶液を用いて酸化すると、化合物Bができる。また、ナフタレンを酸化バナジウム(Ⅴ)を触媒として高温で酸化してできる酸無水物Cの加水分解でも、化合物Bが生成する。」とあります。 Bはフタル酸となっているのですが、ナフタレンからの合成ではわかるのですが、硫酸酸性の過マンガン酸カリウム水溶液を用いて酸化すると、①の考えからするとフタル酸にならないのではと考えております。 アドバイス頂けると大変助かります。