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1,2-転位
今、ヒドロホウ素化反応について学んでいます。 そこで、イソブテン(CH3)2C=CH2にジボランB2H6を作用させて、後に過酸化水素H2O2を作用させるという反応を考えていたのですが、 過酸化水素を加えた後にBとOが1,2-転位をすることになっているのですが、なぜ1,2-転位をするのかがわかりません。 質問の説明下手ですが、もしわかる方いましたらよろしくお願いします。
- wanko_hund
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反応行程は (CH3)2C=CH2 + BH3 → (CH3)2CH-CH2-BH2 (CH3)2CH-CH2-BH2 + 2(CH3)2C=CH2 → [(CH3)2CH-CH2]3-B ここで(CH3)2CH-CH2をRと簡略化すると R3B + H2O2 → R3B(-)-O-OH この後Rが真ん中のOへ転位し、OH-が脱離します。 R3B(-)-O-OH → R2B-OR + OH- さらに２段階酸化が起こって最終的にB(OR)3までいきます。 アルコールを得たいときはこれを加水分解すれば得られます。 文字だけではなかなかわかりづらいので、参考URLを載せておきます。 そのページの反応機構の２行目の右端から３行目にかけての部分が質問の転位の部分です。 R-CH2-CH2-がBからOへ1,2-転位するということです。
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お礼
回答ありがとうございます！ 参考ＵＲＬも見させていただいたらやっと転位がわかりました！！ 加水分解でアルコールができるところまで教えていただきありがとうございました！！