1H‐NMRでベンゼンの1Hは環電流効果で○磁場側

このQ&Aのポイント
  • ベンゼンの1Hは環電流効果により、磁場の○側に現れる。
  • ベンゼンに結合しているプロトンは、通常のsp2炭素に結合したプロトンよりも低磁場(高周波数)側にシグナルを示す。
  • 芳香環内にあるプロトンは逆に高磁場シフトを示す。
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1H‐NMRでベンゼンの1Hは環電流効果で○磁場側

1H‐NMRにおいて、ベンゼンの1Hは、環電流効果により【 】磁場側に現れる。 という問題なのですが、 http://www.nishino-labo.jp/pdf/141015_02.pdf この上記のサイトでは ------------------------------ すなわち、この強い環電流効果(ringcurrent effect)によってbenzene に結合しているプロトンは通常のsp2炭素に結合したプロトンよりも低磁場(高周波数)側にシグナルを示すことになる。 ------------------------------ と説明されており、 http://oec.chembio.nagoya-u.ac.jp/PDFs/OrgChem4/OrgChem4-05.pdf またこちらの上記のサイトでは、 ------------------------------ 芳香族平面内にあるプロトンは低磁場シフトを示す 芳香環内にあるプロトンは逆に高磁場シフトを示す ------------------------------ と説明されていて 問題文の場合は【低】か【高】のどちらになるのかがわかりません。 答えとすみませんが解説をよろしくお願いします。

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質問者が選んだベストアンサー

  • ベストアンサー
  • lupin__X
  • ベストアンサー率82% (279/337)
回答No.1

2番目の引用サイトを説明します。 まず、上の段の構造式(すべて6員環)は飛ばします。 2段目左の構造式([18]アヌレン)です。C が 18個で環を作ってます。 Ha が12個 環の外周にあります。Hi が6個(青) 環の内側にあります。 この Hi が大きな環で内側にも H があって、その場合が「逆」です。 (外の Ha は低磁場、内の Hi は高磁場) 小さな環のベンゼンは、通常外側だけについて低磁場になるんです。 ちなみに、13C-NMR では、内でも外でもなくシフトしません。

mi-chanhaneco
質問者

お礼

詳しく教えてくださり勉強になりました。 ありがとうございました。

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