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（高校化学）グルコース誘導体の立体異性体数について
長文すみません グルコース誘導体（鎖状、両端を酸化しCOOHにしたもの）の立体異性体数について まず、 (1)メソ体は分子内に対称面もしくは対称点が存在するときに分子内で旋光性が打ち消されて生じる (2)立体異性体数は、不斉炭素の数をｎとすると 2＾ｎ－メソ体の数 というのは正しいのでしょうか？ （酒石酸とかならこれでも成り立ちますよね） 次に、この問題を考えるうえでHOOC-CH(OH) -CH(OH) -CH(OH)- CH(OH)-COOH をフィッシャー投影式みたいに縦に書いた時に、メソ体であるものはOHが上から 左左左左、左右右左、右左左右、右右右右（対称面） 左左右右、右右左左、左右左右、右左右左（対称中心） となるものであってますか？ （RSとかはあまり習ってないので容赦願います） 問題の立体異性体数の答えは10なのでこの時点で立体異性体数の式または自分のメソ体のカウントのどちらかが間違えていることになりますよね 自分はどこで間違えているのでしょうか？
- evawkookwave
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とりあえず「対称中心を持っていてもメソにはならない」ことは指摘しておこう. 例えば, 酒石酸は対称面か対称中心のどちらかを必ず持つよね?
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- Tacosan
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この場合に, なぜ 2^n-(メソ体の数) でダメなのかは, 実は #1 の参考にあげたページを見ると推測できるはずなんだけど.... 無視されたのかなぁ.... ああ, あなたのいう「対称中心」はメソとはなんにも関係ないからね... って, これも #1 に書いたんだけど無視されたのかなぁ.... ちなみに #2 も最後の「ちなみに」以降のところで混乱が見られます. フィッシャー式の「左左左左」, つまり L-アロースを酸化したアラル酸はメソになります (D-アロースを酸化しても同じアラル酸になる). 同じことは「左右右左」 (L-ガラクトース→ガラクタル酸) にも言えます. 逆に「左左右右」とか「左右左右」とかはメソになりません. なんとなくフィッシャー式と RS との間でちょっとごちゃごちゃになってるように見える....
- NiPdPt
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RSを習ってなくても単なる記号と思えば良いので、それを使って説明します。 要するに４個の不斉炭素があるわけですよね？それぞれをRとSで識別します。 そこから先は順列の問題です。 1 RRRR 2 RRRS 3 RRSR 4 RRSS 5 RSRR 6 RSRS 7 RSSR 8 RSSS 9 SRRR 10 SRRS 11 SRSR 12 SRSS 13 SSRR 14 SSRS 15 SSSR 16 SSSS 以上、２の４乗で１６種。後はこれから重複分を差し引きます。メソとかを考えること自体は正しいですけど、この場合にそれで考えを進めることが有効かと言えばいささか疑問です。地道にチェックした方がいいんじゃないですか。 まあ、要するに上の16の内で左右を入れ替えれば同じになるものが重複分であることはわかりますよね。曖昧な言い方ですが、分子の構造は左右対称ですから。 2と9 3と5 4と13 6と11 8と15 12と14 がそれぞ重複分です。 ちなみに、あなたが対称中心と書いているものは、実は対称面をもつ分子であり、それがメソ体です。 たとえば、左左左左では旋光性が打ち消し合いません。左左右右とか、左右左右とかでなければダメです。 あなたが対称面と書いているものは無意味ですとしか言いようがありません。 なので、そのあたりの認識にミスがあります。
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補足
＞メソとかを考えること自体は正しいですけど、この場合にそれで考えを進めることが有効かと言えばいささか疑問です。 つまり何でもかんでもメソ体で重複がのぞけるわけではなく、 立体異性体数＝2＾ｎ－メソ体の数 は万能ではなくこの場合成り立たないということですか？ メソ体が自分が書いた対称中心の4つ（だけなのかわかりませんが）なら、10にはなりませんよね ＞あなたが対称中心と書いているものは、実は対称面をもつ分子であり、それがメソ体です。 ＞ちなみに、あなたが対称中心と書いているものは、実は対称面をもつ分子であり、それがメソ体です。 たとえば、左左左左では旋光性が打ち消し合いません。左左右右とか、左右左右とかでなければダメです。 ここはよくわかりません http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%A1%E3%82%BD%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9 ここにある対称面とは向きというか方向が違う対称面があるのでしょうか？ 以下の自分が書いた画像（フィッシャー風 ○はＯＨ、上下にはＣＯＯＨがあると思ってください） http://imgur.com/edit とどこが違うんですか？ 無知ですみません