センノシドの立体異性体の数はいくつあるか?
- センノシドの立体異性体の数について困っています。
- 考えたところ、10個の不斉炭素があり異性体は20個、アトロプ異性体は2個あると思いますが、合計22個になるか分かりません。
- 質問への回答をお願いします。
- ベストアンサー
立体異性体の数について
「センノシドの立体異性体の数はいくつあるか?」 という問題を考えているのですが、困っています。。 考えたところ、↓の図で2つの糖の部分に不斉炭素がそれぞれ5コずつ、計10コあり、異性体は2×10=20コ、さらに2つの三員環をつなぐC-C結合が回転できないために生じるアトロプ異性体が2コあり、立体異性体の合計は22コとなったのですが、まったくあってる気がしません。わかる方がおられましたら教えてください。よろしくお願いします。 http://www2.odn.ne.jp/~had26900/constituents/sennoside.htm http://ctd.mdibl.org/voc.go?voc=chem&termUI=sennoside+A%26B
- nyanko2828tk
- お礼率72% (78/108)
- 化学
- 回答数1
- ありがとう数1
- みんなの回答 (1)
- 専門家の回答
質問者が選んだベストアンサー
- ベストアンサー
問題が曖昧なので、自信を持って回答というわけにはいかないのですが、ここでは糖の部分の立体配置まで考える必要はないと思います。まあ、これはセンノシドをどう定義するかということと関わってきますが。 それとここで考えるべきはアトロプ異性ではなく、メソ体だと思います。つまり、中央のC-C結合の両側にある2個の不斉炭素の配置であり、本来、2の2乗の4種あるはずのところがメソ体が存在するために3種になるということでしょう。 その際に、糖の部分の不斉炭素の配置を考えると、上の糖と下の糖の構造が異なっていればメソ体が存在せず、同じであればメソ体が存在することになるために、相当に複雑になります。数学の組み合わせの問題ではないのですから、構造有機化学として意味のある問題ということになれば、上述のように糖はグルコースに固定されているという意味だと思います。 ・・ふと思ったのですが、Glcと書かれているということはグルコースという意味ですよね。だとすれば、あったとしてもαとβということでしょうが、これも無視して良いように思います。つまり、中央の2個の不斉炭素について考えなさいということでしょう。 ちなみに、不斉炭素が10個ある場合の立体異性体数は2x10ではなく、2の10乗です。 私でしたら3と答えます。少なくとも22ということはあり得ません。4という答があれば、見事にひっかかった(メソ体のこと)なということで、出題者の思うつぼということになるでしょう。
関連するQ&A
- 六員環(ピラノース)におけるL形、D形の数
ガラクトピラノースの立体異性体の数と、L形、D形を求める問題で、立体異性体の数は不斉炭素の数から32個だとわかりました。そこからL形とD形はそれぞれ半分ずつだと考えて16個ずつだと解答したのですが、答えが8個ずつでした。この場合残りの8個はL形でもなくD形でもなくどういったものになるのでしょうか?一応六員環ということでアノマーが関ってくるのかなと推測したのですがよくわかりません。誰か教えてくださったらありがたいです。
- ベストアンサー
- 化学
- 単糖の立体異性体の個数
今、生化学を勉強中です。 生化学の教科書に、単糖の立体異性体(エナンチオマー&ジアステレオマー)の総数は2のn乗-1である。ここで、n=不斉中心の数である。D―グルコースには4つの不斉中心があるので、この単糖には16個の立体異性体がある。…と、さっきまで2のn乗-1個と言っていたのに16は2の4乗じゃないですか!! なんで、15にならないんでしょうか…
- ベストアンサー
- 化学
- 構造異性体と立体異性体について
質問が主に二つあります ①添付写真についてです。グルコースの平衡状態において「AとCは◯◯異性体である」の◯◯を答える問題で、答えは立体異性体です。AとCはなぜ立体異性体なのですか?AとCが立体異性体だと判断する理由を教えていただきたいです。 ②立体異性体と構造異性体の見分け方についてです。 添付写真のAとCは立体異性体、AとBは構造異性体ですが、そのように見分ける方法がわからないので、判断方法を教えていただきたいです。 自分では「立体的に考えないと違いがわからないものが立体異性体で、平面で構造を考えるだけで違いがわかるものが構造異性体」程度の認識です。
- 締切済み
- 化学
- 立体化学 ジアステレオマー
化合物を、エナンチオマーかジアステレオマーかそれ以外に分類せよ という問題がありました。 エナンチオマーは不斉炭素があり、鏡像異性体のものを選べばいいのはわかるのですが、 ジアステレオマーの定義がよくわかりません。 教科書にはエナンチオマーでない立体異性体と書かれていましたが、よく理解できてません。 問題を解いているうちにジアステレオマーと構造異性体がごっちゃになってしまいます。 簡単に見分ける方法はありますか? また、不斉炭素があれば大体はエナンチオマーにしていいのでしょうか?
- 締切済み
- 化学
- 単糖類の立体異性体について。
αグルコースやβグルコースといった環状構造の場合、炭素を回転させようとすると両側の炭素に拘束されて回転できなくなっているために立体異性体が存在することはわかるのですが(この考え方も違ってるかもしれませんが・・?)、グルコース、マンノース、ガラクトースといった鎖状の単糖類の場合、両端が自由になってるので、炭素を回転させることができて、2回転させれば結局一緒になってしまうと思います。 これは立体異性体というか同一分子にしか見えないのですが、分かる方是非教えてください。
- ベストアンサー
- 化学
- (高校化学)グルコース誘導体の立体異性体数について
長文すみません グルコース誘導体(鎖状、両端を酸化しCOOHにしたもの)の立体異性体数について まず、 (1)メソ体は分子内に対称面もしくは対称点が存在するときに分子内で旋光性が打ち消されて生じる (2)立体異性体数は、不斉炭素の数をnとすると 2^n-メソ体の数 というのは正しいのでしょうか? (酒石酸とかならこれでも成り立ちますよね) 次に、この問題を考えるうえでHOOC-CH(OH) -CH(OH) -CH(OH)- CH(OH)-COOH をフィッシャー投影式みたいに縦に書いた時に、メソ体であるものはOHが上から 左左左左、左右右左、右左左右、右右右右(対称面) 左左右右、右右左左、左右左右、右左右左(対称中心) となるものであってますか? (RSとかはあまり習ってないので容赦願います) 問題の立体異性体数の答えは10なのでこの時点で立体異性体数の式または自分のメソ体のカウントのどちらかが間違えていることになりますよね 自分はどこで間違えているのでしょうか?
- 締切済み
- 化学
お礼
ご回答ありがとうございます。 22はあり得ませんか・・・(笑) この問題の本質は「メソ体が存在していることに気づくか」ということなのですね。 たしかにグルコースのα、βですら考えるとすると 場合い分けが必要になってややこしいです。 大変参考になりました。 ありがとうございました。