高校化学、ベンゼンの基本

質問

２，４，６－トリニトロトルエン
どのように番号を振るのでしょうか?一番左のものは参考書に書かれていたもので、残りの2つは自分で書きました（正しいでしょうか?）

回答No.4

hg3 · ベストアンサー

再度、回答します。

＞トルエンの場合は、メチル基を１として時計回りと反時計回りに数字を振り、
＞全体で数が小さくなるようにするということでよいのでしょうか？

その通りです。

回答No.5

ORUKA1951

2,4,6-tri nitro toluene
最後のtoluenから、toluenたらしめる-CH₃の位置から考え始めます。裏表対称ですから、数字ができるだけ小さくなる様に書きます。
toluenをニトロ化すると
o-位かm-位がニトロ化されて、2-nitrotoluen または 4-nitorotoluenが生じる。
　　6-nitrotoluenは2-とまったく同じものなので、そうは書かない。
さらにニトロ化が進むと
　2,4-dinitrotoluene または、2,6-dinitrotolueneができる。
　^^^^^^^^^^^^^^4,6-とは書かない
そして、最終的に
2,4,6-tri nitro toluene

もちろん、
2-nitrotoluen を ニトロ基に着目して
2-methylnitrobenzenとも言えますが、常に、toluenなら、-CH₃　の位置が１、nitrotoluenなら-NH₂が１とした数えます。
　ベンゼン環が何個つながっていても考え方は同じ、基点とする物質を示す基の位置が１です。
　右回りだろうが左回りだろうが、数字が小さくなる様に記述するルールなので、回る方向は関係ないですけどね。

お礼

ありがとうございました

回答No.3

hg3

No1です。補足読みました。

ちょっと勘違いされているようです。
まず、理解しないといけないのは、ベンゼンの6つの炭素原子、C-Cの結合は、構造式を書くと二重結合と単結合があって区別ができるように見えますが、実際はそうではなく、全て同じ状態であるということです。

しかし、その6つの炭素原子のどこかに何か別のものが結合すれば、6つの炭素原子に状態の違いが出てきます。
トルエンの場合、メチル基がひとつ結合しますから、(a)メチル基のついた炭素（番号1)、(b)メチル基のついた炭素の隣の炭素（番号2,6）、(c)メチル基のついた炭素のふたつ隣の炭素（番号3,5)、(d)メチル基のついた炭素のちょうど反対側の炭素（番号4)の4種類の状態の炭素があるということになります。

ここで、(b)の炭素は、2の位置と6の位置は状態が全く同じです。だから、2または6は、どちらに書いても同じですが、2の位置に3,5,6の番号はつけられません。決して、「位置はどうでも良い」ということではないのです。
また、(c)の3の位置の炭素と5の位置の炭素も状態は同じですが、番号をつけるときは、2の隣を3とつけるルールになっているので、例えば2-5-4-3-6と番号をつけてはいけません。

ナフタレンの場合は、少々複雑です。
ナフタレンの番号のつけ方は、こちらを参照して下さい。
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%8A%E3%83%95%E3%82%BF%E3%83%AC%E3%83%B3

参照先の図の1,4,6,8の4つの炭素は状態が同じ。また2,3,7,8の4つの炭素も状態は同じですが、1,4,6,8の炭素と2,3,7,8の炭素は状態が異なります。
ですから、1,4,6,8のどこかにメチル基がついた場合、メチルの付いた炭素が１となり、そこから順番に番号をつけ、2,3,7,8のどこかにメチル基はついた場合はメチル基のついた炭素を2として、そこから順番に番号をつけることになります。

お礼

ありがとうございました

補足

トルエンの場合は、メチル基を１として時計回りと反時計回りに数字を振り、全体で数が小さくなるようにするということでよいのでしょうか？
（２４６の場合は時計反時計どちらで振っても同じ)

回答No.2

DJ-Potato

トルエンをトルエンたらしめるのは、-CH3ですね。
だから、-CH3のところが1になります。

ベンゼン環は裏返ってもベンゼン環ですから、時計回りに振っても反時計回りに振っても同じです。
2,4,6-トリニトロトルエンは、時計回りに振っても反時計回りに振っても2,4,6-なので、なおのことどっちでもいいです。

ニトロ基が隣り合うと不安定で爆発するんで、現実に安定して存在できるかは別にしますが、
例えば2,3,5-トリニトロトルエンを逆回りで命名すると、3,5,6-になりますね。
この場合は、数字が全体的に小さくなる方で呼ぶようにルールがあるので、3,5,6-とは呼ばず2,3,5-と呼びます。

お礼

ありがとうございました

補足

命名法は数字をメチル基から時計回りもしくは反時計回りに振り、全体で数字が小さくなる方を採用するということですね？

回答No.1

hg3

全て正しいです。
番号は、メチル基(-CH3)のついているCを１とし、右回りまたは左回りのどちらで付けても良いのです。

ご質問の図の左と真ん中で、ベンゼン環の2重結合の位置が違っていると考えているのだと思いますが、ベンゼン環の2重結合は、共鳴構造であるため、どちらで書ても全く同一のものなのです。

一番右の図は、左のものを60度回転させて斜めにしただけです。

共鳴構造については、以下のリンク先などを参照下さい。

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E5%85%B1%E9%B3%B4%E7%90%86%E8%AB%96

http://rikanet2.jst.go.jp/contents/cp0200a/contents/20603.html

補足

回答ありがとうございます。
では、ナフタレンなど構造を意識しなくてはいけないもの（炭素が2重結合した部分から単結合が4本伸びる、2重結合の部分は重ねて書いてはいけない）を除いて、2重結合の部分は○のようになっているので、位置はどうでもよいと考えればよいのですね。
それとも、ナフタレンの2つのベンゼン環の部分も適当でよいのでしょうか？