アニリン合成におけるニトロベンゼンの還元とは？
- アニリンの合成において、SnやFeを還元剤として使用することができますが、Znは使用できません。
- なぜなら、SnやFeは二段階での還元力を発揮するため、ニトロベンゼンにたどり着いてもまだ還元力がありますが、Znは還元力を持たないためです。
- しかし、質問者の疑問点は、通常ニトロベンゼンは水溶液中では沈むということであり、なぜ浮き上がってくるのかということです。
- ベストアンサー
高校化学 アニリン合成 ニトロベンゼンが浮く？
教えて下さい。 アニリンの合成において、ニトロベンゼンを還元することについて、自分が使用している参考書に以下のような記載があります。 ○還元剤としてSn、Feを使用するが、Znはダメ。 なぜかというと、反応が進行すると、「ニトロベンゼンは浮き上がってくる」が、Sn、Feは二段階で還元力を発揮するからニトロベンゼンにたどり着いても、まだ還元力がある。しかし、ZnはZn(２+)になると還元力をもたないからダメ。 ここで、わからないのは、「ニトロベンゼンは浮き上がってくる」という記述で、普通ニトロベンゼンは水溶液中では沈むとの認識ですが、どういうことなのでしょうか。 宜しくお願い致します。
- kunkunken
- お礼率100% (199/199)
- 化学
- 回答数1
- ありがとう数1
- みんなの回答 （1）
- 専門家の回答
質問者が選んだベストアンサー
「ニトロベンゼンが浮く」、という記述にはたしかに違和感をおぼえます。 https://netdekagaku.com/reductionofnitro/ https://netdekagaku.com/zinc_reduction/ これらのページの記載によると、 「亜鉛による還元の場合は、酸性化・塩基性下の条件によってヒドロキシルアミンで止まってしまうことがある」 ということです。 ご参考になりましたら幸いです。
関連するQ&A
- 高校化学 アニリン合成 ニトロベンゼンが浮く？
教えて頂きたいことがあります。 アニリンの合成において、ニトロベンゼンを還元することについて、自分が使用している参考書に以下のような記載があります。 ○還元剤としてSn、Fe以外の金属で、Znはダメ。 なぜかというと、反応が進行すると、「ニトロベンゼンは浮き上がってくる」が、Sn、Feは二段階で還元力を発揮するからニトロベンゼンにたどり着いても、まだ還元力がある。しかし、ZnはZn(２+)になると還元力をもたないからダメ。 ここで、わからないのは、「ニトロベンゼンは浮き上がってくる」という記述で、普通ニトロベンゼンは水溶液中では沈むとの認識ですが、どういうことなのでしょうか。 宜しくお願い致します。
- 締切済み
- 化学
- アニリンからニトロベンゼン
ニトロベンゼンをスズと塩酸で還元してやるとアニリンが生成しますよね。逆にアニリンからニトロベンゼンを作る経路を考えています。というのも、アニリンからメタ配向性の一置換ベンゼンを作りたいからなんです。「マクマリー有機化学」で調べたところアニリンからニトロベンゼンの合成経路は載っていなかったのですが、可能なのでしょうか？
- ベストアンサー
- 化学
- ニトロベンゼンとアニリンの合成
ベンゼンと濃硝酸・濃硫酸を用いて試験管でニトロベンゼンを合成するときに、温めた後試験管の内容物を水にあける時に未反応のベンゼンが残っているとどうなりますか?? それから、アニリンの合成で合成したアニリンを取り出すのに操作（以下の(1)～(3)）に工夫があるらしいのですが、これはアニリンのどのような性質に基づくものなのでしょう?? (1)ニトロベンゼンをスポイトで約１ml取って試験管に入れ、スズ２g、濃硝酸４～５mlを加えてよく振りながら約70℃に温める。 (2)試験管中にニトロベンゼンの油滴がなくなったら、液体だけをビーカーにあけ、６mol/lの水酸化ナトリウム水溶液を加えてよくかき混ぜる。１度白い沈殿ができるが、さらに水酸化ナトリウム水溶液を加えて白い沈殿を溶かす。 (3)分液ろうとに溶液を移し、更にジエチルエーテル５mlを加え、よく振り混ぜる。下層部を捨て、上層部だけを蒸発皿に入れてジエチルエーテルを蒸発させる。
- ベストアンサー
- 化学
- ニトロベンゼンの還元
先日、ニトロベンゼンの還元からアニリンを生成するという実験をしたのですが、よくわからないことがあるので教えてください。 ニトロベンゼンにSnと濃塩酸を反応させた後、NaOHを加えていると、白い沈殿が生じました。が、しばらくすると沈殿がなくなるという現象が起こりました。これは、アニリン・・・じゃないですよね。 ・・・何の反応が起きていたのでしょうか？ これは、Feを使っても起こる現象なのでしょうか？ よろしくお願いします。
- 締切済み
- 化学
- 化学量論：ニトロベンゼン→アニリンの合成
以下の考え方のどこが違うか教えてくださると助かります。 なにか致命的なミスを犯している気もするのですが… アニリンの実験室での製法 (本の記述より抜粋) 「試験管にニトロベンゼンを1 mlとり、粒状スズ3 gと濃塩酸5 mlを加え、約60 ℃の温湯につけて穏やかに加熱する。…」 【各々の物性値】 ニトロベンゼンC6H5NO2：分子量123, 密度1.20 粒状スズSn：分子量119 濃塩酸HClaq：一般に塩酸濃度0.012 mol/ml (37 wt%, 密度1.19) 【実験試料のモル数】 ニトロベンゼン1 ml → 1.20 g → 0.00976 mol 粒状スズ 3 g → 0.0252 mol 濃塩酸 5 ml → 0.06 mol HCl 【化学反応】 塩酸過剰にしてアニリン塩酸塩にしたのち、NaOHでアニリンを遊離させる。 【反応式】 (1) 2 C6H5NO2 + 3 Sn + 14 HCl → 2 C6H5NH3Cl ＋3 SnCl4 ＋4 H2O (2) C6H5NO2 + NaOH → C6H5NH2 + NaCl + H2O 反応式(1)より、反応に必要な試料のモル比は、 ニトロベンゼン：スズ：塩酸 ＝ 1 ： 1.5 ： 7 一方実験試料のモル数は ＝ 1 ： 2.6 ： 6.1 したがって、塩酸の量が足りない気がするのですが、どこがおかしい（もしくは合っていてニトロベンゼンは全部反応しない?)のでしょうか… (1)の右辺のSnCl4が水溶液中で電離して酸として働くのでしょうか？ 単純ミスかもしれませんが、よろしくお願い致します。
- 締切済み
- 化学
- アニリンの製法について（高校）
ニトロベンゼンをスズと塩酸とで還元すると、「アニリン塩酸塩」が生成し、溶液を塩基性にするとアニリンが得られる。 と参考書に載っています。 そして、 ニトロベンゼンからアニリンが得られるときの反応式は 2・C6H5NO2 + 3Sn + 12HCl → 2・C6H5NH2 + 3・SnCl4 + 4・H2O と記述があります。私は 2・C6H5NO2 + 3Sn + 14HCl → 2・C6H5NH3Cl + 3・SnCl4 + 4・H2O じゃないのかな？ と考えたのですが、どこが間違っていますか？ いつ溶液が塩基性になったのかな…？ と思ってしまったんです。
- ベストアンサー
- 化学
- ニトロベンゼンの還元
ニトロベンゼンを還元すると、アニリンが生成されるにはわかるのですが、還元する過程でニトロベンゼンになぜ，塩酸とすずを加えないといけないのかという疑問があるのですけど。また、どうしてすずや鉄なんですか？それらは、どんな役割をしているのですか？ とにかく，こういう系のことなら何でもいいので，細かいことまで教えてくれませんか？
- ベストアンサー
- 化学
- アニリンの合成についておしえてください！
ニトロベンゼンを塩酸と鉄をくわえた反応機構についておしえてください。また鉄は どのように作用しているのですか？(特に電子の動き)鉄は文献から四酸化鉄になると ありますがどのようになるのですか？ 抽出ではトルエンをつかってアニリンを抽出したが 分液漏斗で分離するときはトルエンはアニリン層にあるのですか、それとも水層にあるのですか。 還元後に水酸化ナトリウムをくわえるのはなぜですか。またアニリンやニトロベンゼン、 ベンゼン、アセトアニリドにかんすることなら何でも教えて下さい！お願いします！
- 締切済み
- 化学
- アニリンの合成の際の温度について
アニリンの合成の際の温度について 先日、ニトロベンゼンをスズと濃塩酸で還元し、アニリンを合成するという実験を行いました。 普通だったらアニリンの収量が5gはあるはずなんですが、私たちの班は2滴しか生成されませんでした。 ニトロベンゼンにスズと濃塩酸を加えて混合液の温度を55度から60度に保たなければならなかったところで、私たちは制御しきれずに何度か80度を超えてしまったこと以外、間違った操作はしていないので、それが原因だと思います。 しかし、どこを探しても55度から60度に保つように、としか書かれておらず、どうして60度を超えてはならないのかという理由が見つかりません。 この操作で60度を超えるとどうなってしまうのか教えていただけませんか?
- ベストアンサー
- 化学
お礼
uenotakato さん ご回答頂きありがとうございます。 やはりそうですよね。 もう少し調べてみたいと思います。