ウェイトレスの女性に、デートを申し込むタイミング

質問

地元でよく通っているレストランで、アルバイトでウェイトレスをしている（おそらく）女子大学生に、デートの誘いをしたいと考えています。

過去にも女性に自分から告白などした経験はある程度ありますが、過去においては、女性と何かしらの共通点がありました。（女性と同じ高校・大学に通っていた等）

ですが、今回に関しては、その女性と、レストランでお客と店員という関係で接する以外に、話をするきっかけがない状況です。お互い、顔なじみではありますが、接客時以外での会話をしたこともなく、名前も知らない状態です。

こういう状況下で、男性のほうから女性にアプローチしたい場合、どのタイミングで、またどのように声をかけるのが理想的でしょうか？

デートに誘うタイミングとしては、下の２通りのタイミングしかないかと思います。

１） アルバイトが終わってレストランから出てくるのを待つ。
２）　アルバイト中に他のお客さんが少なくなってきて、暫し話ができそうなタイミングを待つ。

また、どのように最初アプローチするかについては、

１）　まずは、食事などのデートに誘う。
２）　最初から、「付き合ってほしい」とストレートに伝える。

女性の意見を特に伺いたくて、投稿しました。女性の立場からしてみると、どのように男性から声をかけられるのが嬉しいものでしょうか？（また、どのタイミングで声をかけるのが理想でしょうか？）

回答No.1

heavy_lance

女性ではまりませんが、心当たりがあるのでご参考まで。

今までの経験では、「顔なじみ」が条件ですが、
メモをそっと渡しました。
会計時がいいか、商品を持ってきた時が良いかは、周囲とのタイミングになるでしょう。

内容は、
電話番号・メールアドレス・本名
「よかっかたら、食事しながらお話とかできませんか？連絡ください」
と・・・

私は、書きませんでしたが、付け加えるなら、
「もしご連絡できないようでしても、お気になさらず、
今までのように気軽にしてくださいね」
みたいなフォローも必要なら書きますかね？

これで、私の場合は、過去３回実行して２回連絡あり、その後デートを重ねましたよ。
残り１回もOKでしたがハプニング（他の女性といるのを見られた。後輩の悩み相談だったのですが・・）があり、
誤解されアウト。

私の場合、イケメンでなく、どちらかというと小太り型ですが、
誠実な雰囲気は出していたようなので、安心はできたのでしょう。