imidazolとimidazoleの使い分け

質問

化合物の英語表記の中で、imidazolとimidazole（語尾にeがつく）の使い分けが分かりません。

2-ethyl-4-methylimidazoleのように化合物名の末尾に来る場合は「e」がつきますが、
2-(5-nitro-2-methyl-1H-imidazol-1-yl)ethanolのように化合物名の中にあり、直後にハイフンが来る場合、「e」がつかない場合も多いようです。

後者の場合に、「e」がつく場合とつかない場合との間にはすっきりしたルールはあるのでしょうか？
Googleで検索すると、「つく」もののヒット数が多い場合と「つかない」もののヒット数が多い場合と、物質名によってまちまちです。

ご存知の方、よろしくお願い致します。

回答No.1

lupinletrois · ベストアンサー

まず imidazol(e) のあとの数字を抜きにして考えます。
後ろに -yl ついているので、(e) をとります。

母音で始まる接尾辞で 無音の (e) をとります。
(母音扱いの y を含みます。)

アルコールの -ol も同じで
ethane, ethanol, ethanediol

ただし、octaneoctol です。
倍数接頭辞だと独立します。

お礼

明快なご回答をありがとうございます。もやもやしていた霧が晴れるような気持ちです。

ylやolと同じ働きをするものは他にもありますか？
例えば、2-amino-1,5-dihydro-1-methyl-4H-imidazol-4-oneのoneも同じでしょうか？

実はnaphthalen(e)についても同じように混乱しています。imidazol(e)と同じルールでしょうか？
　　eなし：tetrahydronaphthalen-1-ylmethoxy
　　eあり：2-anilino-naphthalene-6-sulfonic acid、naphthalene-1,4-dione（←※）

※　oneとdioneとは同じ扱いかと思うのですが、上記のimidazol(e)の場合はoneがくるとeが落ち（2-amino-1,5-dihydro-1-methyl-4H-imidazol-4-one）、naphthalen(e)の場合はdioneがきてもeは落ちないのでしょうか？

もし、こうした英語表記のルールを説明した本をご存じでしたら、ご紹介戴けませんでしょうか？英語で化学名を書くことが多いのです。

たくさん書きました。よろしくお願い致します。

回答No.4

lupinletrois

imidazol-4-one
naphthalene-1,4-dione
naphthalene-6-sulfonic acid

回答No.1 ですでに書かれてます。
-one は母音で始まるから、e を取る。
-dione, -sulfon～ は、母音で始まらないから取らない。
わざわざ、ethanol の後に ethanediol を書いたのは、
e を取らないのを念を押して書いたのですよ。
さらに、念のために母音で始まる倍数接頭辞 oct(a)でさえ、
e を取らないのを書いて、 di, tri は e を取らないと。

他によくあるのは、
アルデヒドの -al, カルボン酸の -oic acid
アミンの amine, イミンの imine

こういう細かい綴り規則のようなものは、書かれてあったか記憶に
ありません。あったとしても、短い回答からも読み取れてないのに、
実際に英語での命名規則を紹介しても長い文章から読み取れますで
しょうか。 語末e の省略等半分当たり前のような規則ですから。

それに、慣用名の誘導体は、別の名前になったりします。
naphthalenyl → naphthyl
naphthalenol → naphthol

お礼

再度回答くださりありがとうございます。
先のご回答に対し返信コメントを半ば急いで書いたため、不注意となりかえって失礼を致しました。
申し訳ありません。
コメント頂き、クリアになりました。

語末e の省略等は半分当たり前なのですね。
情けないですが分かっておらず、混乱している次第です。
ご指摘どおり時間がかかるかと思いますが、IUPACでじっくり勉強します。

どうもありがとうございました。

回答No.3

Tacosan

Blue Book については「有機化合物 命名法」あたりで検索を掛けてもらえば何件か出てくると思います. Red Book は訳本が出てるけど今だとびみょ～な感じ.

とりあえず使えるかもしれないところを挙げておこう.

参考URL：

http://homepage1.nifty.com/nomenclator/

お礼

再度のご紹介をありがとうございます。

この方のサイトは参考にさせて頂いています。
とても詳しく書かれていて情報が多いと感じています。

どうもありがとうございました。

回答No.2

Tacosan

とりあえず, 困ったら本家 IUPAC を調べればいいんじゃなかろうか.

Blue Book や Red Book にちゃんと書かれています.

参考URL：

http://old.iupac.org/publications/epub/index.html

お礼

ご回答いただきありがとうございました。

IUPACはなかなか敷居が高いので、知りたい内容が目に入りやすい日本語の参考書があればと思っています。
でもやはりIUPACですよね。。

ありがとうございました。