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ナフタレンのスルホン化
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これは条件に依存します。 スルホン化は可逆反応であり、速度論支配と熱力学支配では生成物が違います。 熱力学的に安定なのは２位に置換したものであり、その一方で生成速度の速いのは１位で置換したものです。 したがって比較的低温で速度論支配の条件では１位で、比較的高温で熱力学支配の条件では２位でスルホン化が起こります。 ちなみに、ニトロ化などは非可逆反応のなので常に速度論支配となり、１位での反応が優位になります。
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- Saturn5
- ベストアンサー率45% (2270/4952)
大学の反応の選択性の授業で例として使われる問題です。 以下のＰＤＦの２０．２を見てください。 ナフタレンは１位にＨ＋がついた方が中間体が安定になるのです。 http://pub.maruzen.co.jp/book_magazine/yuki/web/mokuji/pdf/bm20.pdf この反応は律速ですので、低温では１位の置換対が優勢となります。 しかし、生成物は立体障害などの問題で２置換体の方が安定となります。 従って、反応温度を上げると２位の置換体が優勢となります。
お礼
反応温度でやはり違った反応が起きるのですね。ありがとうございました。
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お礼
ナフタレンのニトロ化も疑問に思っていたので助かります。ありがとうございました。