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有機合成において、マロン酸ジエチルCH2(COOC2H5)2をNaOE

有機合成において、マロン酸ジエチルCH2(COOC2H5)2をNaOEt,EtOH、 さらに<エチレンオシキシド-C2H4Br>を加えのちにハロゲン化物を加えずNaOEt,EtOH だけと反応するとどういう経路になるのでしょうか? カルボン酸にはならないと思うのですが、いかがでしょうか?

  • 化学
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みんなの回答

noname#160321
noname#160321
回答No.4

補足有り難うございます。 すると、 (H5C2O2C)2CH^- が付加するとき、 1.エチレンオキシド環への付加が優先するとすると-C2H4-Brが無い側から付加するので、 (H5C2O2C)2CH-CH2-CH(C2H4Br)OHになり、EtO^-が臭化物イオンを追い出すと、 (H5C2O2C)2CH-CH2-CH(OH)-C2H4-O-C2H5 になります。 2.臭化物イオンの追い出しが優先すると、ちょっと描きづらいが、 (H5C2O2C)2CH-C2H4-(C2H4O) 最後の部分は三員環が残っています。 ここで終わるか、EtO^-がさらに攻撃して、 (H5C2O2C)2CH-C2H4-C(O-C2H4)H-CH2-OH になるかは不明。

sheva1031
質問者

補足

ありがとうございます。 (H5C2O2C)2CH-CH2-CH(C2H4Br)OHというのは EtOCO-CH2-COOEtのCH2のプロトン化したところに三員環と結合するということですか?

  • NiPdPt
  • ベストアンサー率51% (383/745)
回答No.3

この質問じゃ回答は無理ですね。化合物の構造もその記述(あるいは補足)では何のことかわかりませんし、操作自体も意味不明です。 ハロゲン化物とは何でしょうか? それと古典的なマロン酸エステル合成では、アルキル化した後に脱炭酸をしますが、それは酸処理することによって行うか、アルカリ加水分解後の酸処理によって行います。後半の部分でそのことを尋ねたいのかもしれませんが、操作の手順等が違いますし、NaOEt,EtOHでは加水分解は起こりません。 いずれにせよこの質問では回答不能です。もっとちゃんとした補足をすべきです。

  • Tacosan
  • ベストアンサー率23% (3656/15482)
回答No.2

「エチレンオキシドとC2H4Brがつながっている構造」っていわれても, たぶんわからないと思う. 「エチレンオキシドの炭素についている水素のうち 1個を C2H4Br (1- または 2-ブロモエチル) で置き換えた」もの?

sheva1031
質問者

補足

すみません。1つの炭素を1-ブロモエチレンに置き換えたものです。

noname#160321
noname#160321
回答No.1

典型的なマロン酸合成ですが、 >マロン酸ジエチルCH2(COOC2H5)2をNaOEt,EtOH、 で(H5C2O2C)2CH^-/EtOHにエチレンオキシドを… え、待って。 >エチレンオシキシド-C2H4Br ってどんな構造? それが分からないと出来るものが分からないよ。 エチレンオキシドを加えてから、 C2H4Br:これ何?

sheva1031
質問者

補足

エチレンオキシドとC2H4Brがつながっている構造で全部で一つの構造です

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