• 締切済み

Sn1とSn2

化学を専攻していないのでさっぱりです ご回答お願いします ーーーーーーーーーーーーー (1)~(3)の群から1つまたは2つの語句を用いて Sn1反応とSn2反応についてそれぞれ説明せよ またそれぞれの反応の遷移状態を図に示せ (1) アルキル化反応、 アルドール反応、 Diels-Alder反応、  芳香族求電子反応 (2) 立体反転、 立体保持、 アンチ脱離、 ピコナール・ピナコロン転位 (3) メソ体、 光学活性体、 立体配座、 立体配置 ーーーーーーーーーーーーー (1)群の使い方とSn1の遷移状態(中間体はわかる)はさっぱりです・・・

  • 化学
  • 回答数1
  • ありがとう数2

みんなの回答

noname#116453
noname#116453
回答No.1

SN1,SN2は求核置換反応なので、常識的に考えれば、(1)のなかで「アルドール反応、 Diels-Alder反応、 芳香族求電子反応」は無関係です。 アルキル化も必ずしもしっくりくるモノではありませんが、たとえば炭素求核剤とハロゲン化アルキルのSN2であればアルキル化と言うことになるでしょう。 SN1の遷移状態を議論するのはあまり意味があるとは思えませんけどね。ハモンドの仮説からすれば中間体と類似した構造であるはずです。 ちょっと説明が難しすぎるのは自覚していますけど、この設問にちゃんと答えようとすればこの程度のことは必要です。「アルドール反応、 Diels-Alder反応、 ピコナール・ピナコロン転位」などが出てくるレベルであればさほど難しいことではないとも思います。

関連するQ&A

  • Diels-Alder反応の反応性について

    Diels-Alder反応では、ジエン体に電子供与基がついたもの、求ジエン体には電子求引基がついたものが用いられるようですが、これは収率を高めるためのようですが、なぜ収率をあげることができるのでしょうか? よかったら具体的なメカニズムを教えてください。

  • Diels-Alder反応の立体選択性について

    Diels-Alder反応の立体選択性について Diels-Alder反応において、一般的に置換基がつくことによってジエンのHOMO,ジエノフィルのLUMOのエネルギーが変化することは知られていますが、下記のような反応の場合どのような現象が起こっているのでしょうか?あと、反応の立体選択性はどうなるのでしょうか? 1,3-butadieneにtrans-1-bromo-1-propeneを加えて加熱処理する。 よろしくお願いします。

  • SN1 SN2反応

    ハロゲン化ベンジルが、SN1反応をしやすいのは、 環の共鳴によって中間体が安定化するからですよね? その一方SN2反応もしやすい、ということの理由がわかりません。 求核試薬が立体的に近づきやすい、というのが最終的な理由だと思うのですが、 どの点をもって、立体的に近づき易いといえるのか、 どなたか、教えてください!

  • Diels-alder反応

    1,3-Pentadieneのトランス体Aとシス体Bのそれぞれがジエンとして, 求ジエン体(dienophile)とDiels-alder反応させると, トランス体Aの方が反応が速い。この理由を説明せよ, という問題なのですが,分からないので教えていただきたいです。

  • Sn2反応について

    不斉炭素を2つもち、一方の炭素にのみハロゲンをもつハロゲン化アルキルの場合、Sn2反応による立体配置の反転は、両方の不斉炭素で起こるのでしょうか?それとも求核剤が付加された炭素だけがS配置→R配置のように反転するのでしょうか?  

  • Sn1反応とSn2反応の違い

    Sn1反応およびSn2反応になる条件について調べています。調べたところ両者には以下のような条件の違いがありました。 *Sn1反応* [中間体]・・・・・3級>2級>1級>メチル [反応条件]・・・・中性~酸性 [試薬の求核性]・・重要でない *Sn2反応* [中間体]・・・・・メチル>1級>2級>3級 [反応条件]・・・・中性~塩基性 [試薬の求核性]・・重要 中間体による違いは、カルボカチオンの超共役効果や立体障害に依存するのだと思います。しかし反応条件や試薬の求核性がどのようにSn1反応とSn2反応に関係するのかが分かりません。例えば、「なぜSn1反応は中性~酸性条件で進行するのか」といったようなことです。どなたか教えてください。

  • Diels-Alder反応での立体配置について

    Diels-Alder反応での立体配置について 以下の図に示す反応でdl体での反応ですがこの場合、ジエンがジエノフィルに対し上から反応するか下から反応するかあると思うのですが、生成物をみるとMe基を加えた全ての立体配置がシス体になっております。これは何が理由なのでしょうか?二次軌道効果?立体障害?私の考えではアルミニウムがジエンのどこかに配位しそれが鍵となって反応が進んでいるお考えております。 どなたかわかる方、アドバイス、ヒントでもいいので教えていただければと思います。よろしくお願いします。

  • ベックマン転位

    ベックマン転位の触媒に三塩化リンの使用は可能でしょうか? 五塩化リンの場合、アルキル基が窒素に転位すると最終的にOPCL3の形で脱離するので三塩化リンでもベックマン転位を出来ると考えました。 調べても五塩化リンの反応しか記載されていなかったので助言をお願いします。

  • SN1の極性溶媒による安定性について

    なぜ極性溶媒は遷移状態(脱離段階)を安定にするのですか? その後の中間体は非極性溶媒中のほうが反応しないように思うのですが・・・・・ むしろ極性溶媒中では陽イオン中間対と溶媒のマイナスが反応してしまい不安定ではないかと思うのですが。

  • ヘテロDIELS-ALDER不斉環化反応について教えてください。

    サリチルアルデヒドとプレニルアルコール(不飽和アルコール)をオルトギ酸トリメチルとP-TsOHの存在下で、ベンゼン還流条件下で、オルトキノンメチド活性種を経て、分子内ヘテロDIELS-ALDER反応により含酸素縮合3環式化合物(PYRANO[3,2-C][1]benzopyrane骨格)が得られますが、その際、遷移状態の立体反発(EXO遷移状態をとりやすい)により2つの含酸素環の間の、水素原子がトランス選択的に進行します。ただ、その選択性は相対立体配置であるため、この反応において、不斉環化反応を行い、立体制御できる骨格の構築を検討しています。いろいろ文献等調べていますが、あまり不斉合成に関する知識がなく困っています。類似構造で良い参考文献等紹介でも構いませんので、分かる方いらっしゃいましたらいろいろとアドバイスよろしくお願いします。