• ベストアンサー

ベックマン転位

ベックマン転位の触媒に三塩化リンの使用は可能でしょうか? 五塩化リンの場合、アルキル基が窒素に転位すると最終的にOPCL3の形で脱離するので三塩化リンでもベックマン転位を出来ると考えました。 調べても五塩化リンの反応しか記載されていなかったので助言をお願いします。

  • 化学
  • 回答数1
  • ありがとう数2

質問者が選んだベストアンサー

  • ベストアンサー
noname#152562
noname#152562
回答No.1

PCl5:Lewis acid PCl3:Lewis base Beckmann rearrangement は酸触媒で反応が起きますので、PCl3では良くないのです。

abcsuugaku
質問者

お礼

ルイス酸だと勝手に思ってました。ありがとうございます。

関連するQ&A

  • Beckmann(ベックマン)転位

    先日、ε-カプロラクタムの合成で、ベックマン転位について習いました。 Beckmann転位は、電子の欠乏した窒素上への転位反応で、これと類似の特徴を持つ転位反応がひとつあるらしいのですが、それがわかりません… 誰か理解している方おしえていただけないでしょうか?m( __ __ )m よろしくおねがいします!

  • benzanilide

    benzopheno oximeからbenzanilideの合成実験で5塩化リンを加えて一時間静置したあと氷とまぜるのですがなぜだか分かりません。水ではいけないのですか?反応はベックマン転位です。教えてください!

  • E2、SN2、E1、SN1反応の脱離基について

    E2、SN2、E1、SN1反応の脱離基についてですが、 H2OやROHは、SN1やE1反応で良い脱離基になるのは何故でしょうか(H+がある場合だけ?)? また、エーテルは酸または塩基触媒下で、SN2やE2反応で良い脱離基になるのは何故でしょうか? エトキシドイオンのような強い共役塩基はSN2反応ではよい脱離基でないのは何故ですか? OH-は良い脱離基でしょうか? どなたか、詳しく解説して頂けないでしょうか?宜しくお願い致します。

  • 「リアーゼ」って?

    「アルギン酸リアーゼ」のように、 「リアーゼ」がつく酵素は、どのような働きをする酵素なのでしょう。 大辞林には 「基質となる物質から、ある基を脱離させる反応を触媒する酵素」 と書いてあるのですが、「ある基を脱離させる」というのは、 分解とは違うのでしょうか。 よろしくお願いいたします。

  • ヨウ化アルキルの脱離基について

    こんにちは、自分は、現在、ブルース有機化学(上)の本で、勉強しています。 疑問に思ったのですが、ヨウ化アルキルにおいて、ヨウ素は炭素と電気陰性度にほとんど差がないが、ヨウ素の分極率が大きいため、他のハロゲン化アルキルと同様に脱離基として反応できると書いてあるのですが、分極率が高いと、ヨウ素の部分電荷が正電荷を持ち、他のハロゲンのように、脱離基として反応できないと思うのですが、考え方が間違っているのでしょうか?回答お願いします。

  • リン酸エステルの合成の本を探しています。

    こんばんは。 リン酸エステル合成の反応機構が知りたいのですが、それが記載されている、又はされていそうな本のタイトル又はサイトを教えて頂きたいと思っています。お願いします。 合成方法は、アルコールとオキシ塩化リン等のアルキル化された無機酸から合成する方法でお願いします。 リン酸でなくても、無機酸であれば教えて下さい。

  • アルコールの脱水(有機化学範囲)について

    2つ質問します。 1.アルコールの脱水で、触媒に強酸を使うのが有利な理由は、プロトンが放出されやすい為にE1反応でのカルボカチオンが出来る段階でヒドロキシ基から攻撃を受けやすく、H2Oとして脱離し易いから、という解釈で正しいでしょうか。 2.脱水にE2反応が向いていないのは、OHが脱離しにくい基だから、という解釈で正しいでしょうか。 教科書には、第一級の反応物を使って脱水反応を進めるためには高濃度の強酸と高温条件下で反応を進める、と書いてありますが、反応物が第一級の時などはE1は起こりえませんよね? もしそうだとしたら、OH-よりも強い塩基を試薬として入れるべきなのではないのですか?

  • Williamsonエーテル合成

    有機合成に関しての質問です。 フェノールと1級ブロモアルキル(添付データ参照)のWilliamsonエーテル合成によってエーテルを合成したいと考えています。 塩基触媒としてK2CO3、溶媒として脱水エタノールを使用するつもりです。 原料となる1級ブロモアルキルには、逆末端(Br基と逆側の末端)にアミド結合を有するものを使用するため、副反応が起こらないかが心配です。副反応として、(1)アミドの塩基加水分解と(2)窒素の4級化(ブロモ化)の2点を懸念しています。 加水分解に関しては、系内から水を極力除去すれば防ぐことができる気がしていますが、 窒素の4級化に関しては全く検討がつきません。加水分解ならびに窒素4級化に関して起こりうる可能性等をご教授いただけましたら幸いです。 また、上記副反応が起こる場合は、反応スキームの改善が必要と考えており、その際は、以下のスキームを検討しています。 1段階目:逆末端カルボン酸の1級ブロモアルキルとフェノールからWilliamsonエーテル合成 2段階目:アミンと縮合剤(例えばDCC)を加え、アミド合成 反応スキームの改善が必要な場合、この反応スキームで副反応なく進行するかどうかに つきましてもご教授いただけますでしょうか。よろしくお願いいたします。

  • ベンゼンのフリーデル・クラフツ反応について

    ベンゼンのフリーデル・クラフツ反応のアルキル化について学んでいます。参考になるものが授業中に配布されたプリントだけです。ベンゼンに塩化t-ブチルを加えて、塩化アルミニウムを触媒として反応させると、p-ジーt-ブチルベンゼンが出来るそうなのですが、このときの反応機構を教えてください。もうひとつ、この実験で副生成物ができるそうなのですが、その副生成物は何なのかと、なぜできるのですか?このときの反応機構も知りたいです。

  • 反応の一覧

    例えばですがアルキンがLindlar触媒下でH2と反応するとcis-アルケンになることやアルキル基がついた芳香環をKMnO4で酸化すると安息香酸になることなどのいろいろな反応(上に書いたような簡単なことからもっと難しい反応まで)が反応式付きで分かりやすい感じで載ってるようなサイトもしくは参考書などがありましたら教えてください。お願いします