- ベストアンサー
これはなんの反応なんですか？
有機化学の反応なんですが、この反応は間違ってはいないでしょうか？ 自分としてはどうも怪しくてしょうがないんです でも問題の全体を見る限りこの反応は成立している この反応の条件で普通に考えたらOH基がOMe基を置換するのが一般的ではないかと．．．
- kanonsviel
- お礼率55% (15/27)
- 化学
- 回答数1
- ありがとう数2
- みんなの回答 （1）
- 専門家の回答
質問者が選んだベストアンサー
- ベストアンサー
間違っていませんね。 よく知られた反応です。 エステルが加水分解された後で脱炭酸を起こすんです。 カルボニル基のために、CH3C(=O)CH2COOHは酸に対して比較的不安定で、加熱条件下、酸の作用によって脱炭酸を起こしやすいんです。
関連するQ&A
- 有機化学の反応（エーテル生成）について
有機化学で、 C－C(OH)C－C－C－C(OMe)２の化合物 「Hは省略してます。（）は側鎖です。」 にメタノールと酸を加えて加熱すると、OH基が反対側のOMe基と結合していた炭素と結合してエーテルが生成して、また、OMe基のうち片方は外れてしまう反応をするみたいなのですが、この反応の機構がよくわかりません。 もし何か他にわかりやすい例があったり、わかりやすい説明があったら教えてください。
- ベストアンサー
- 化学
- 芳香族求電子置換反応の反応性について
有機化学の問題で、「クロロベンゼン、o-ジクロロベンゼン、ベンゼンの３種において求電子置換反応の反応性が高い順に並べよ」という問題を解いています。置換基の誘起効果により置換基別の反応性は水素＞塩素です。 ハロゲンは不活性置換基なので ベンゼン＞クロロベンゼン になるのはわかりましたが、クロロベンゼンとジクロロベンゼンでは、更に不活性置換基が増えるため クロロベンゼン＞ジクロロベンゼン となるのでしょうか？
- 締切済み
- 化学
- カルボン酸の反応って不思議？
カルボン酸は酸塩基交換ではCOOH⇔COONaという風にOH結合が乖離しますが、エステル交換反応ではOH基が求核置換を受けたりしますよね。ただ反応相手や反応条件で結合の弱さがかわるのでしょうか？
- ベストアンサー
- 化学
- 有機化学 求電子置換反応
画像の問題ですが、ーCH2CH3は電子供与基なので求電子置換反応がメタの位置で起こるのはおかしくないですか？それとも自分が勘違いしてるだけでしょうか？有機化学に詳しい方、解説よろしくお願いします。
- ベストアンサー
- 化学
- ベンゾフェノンの求核付加反応について
有機化学の問題ついての質問です。 ベンゾフェノンのフェニル基に電子吸引基(-NO2)がオルト・メタ・パラそれぞれの位置に置換したとき、カルボニル炭素への求核付加反応への影響と強さの違いを答えよ。 また、電子供与基(-OH)の場合でも考えよ。 と言う問題です。 ニトロ基をつけて共鳴構造式を書いたとき、オルトとパラのとき求核付加反応が起こりやすくなると考えた(ケトンと結合している炭素の電子密度が下がるのがオルトとパラに置換した場合のため)のですが、オルトとパラではどちらで求核付加反応が起こりやすいのかが分かりません。 また、水酸基をつけた場合ではメタについたときが一番求核付加反応が起こりやすいと考えました。 同じく共鳴構造を書いた結果、ケトンと結合している炭素に電子が１番集まりにくいのがメタについた時だと考えたからです。 しかし、オルトとパラではどちらの方が反応しにくいか分かりません。 どちらの場合でも酸性度や塩基性度が影響するのかなと思いましたが、持っている書籍では答えを見つけられませんでした。 どなたか説明していただけないでしょうか。 よろしくお願いします。
- 締切済み
- 化学
- 有機合成・芳香族求核置換反応
キサンツレン酸（キノリンの2位を-COOH、4・8位を-OHで置換した化合物）の4位にある-OHを-OMeに置換した化合物（キノロバクチン）を合成する論文を読んでいます。経路の一つとして、 １）POCl3を用いて4位の-OHを-Clに置換し、 ２）MeONaを用いてその-Clを-OMeに置換する という方法が提案されましたが、２）の反応が進行しなかったそうです。その理由として以下のように書いてあります。 When the chloro compound（反応１の生成物） is treated with sodium methylate, the first reaction occured at the carboxylic acid developing a delocalised negative charge which imped a second approach of a negatively charged species i.e. the methylate ion in the key aromatic nucleophilic substitution step. この文の意味がよくわかりません。カルボキシル基が負電荷を引き寄せて負に帯電するため、求核試薬のMeO-が接近できないということでしょうか？ あと、１）の反応の際、4位の-OHのみ置換するのはなぜでしょうか？（キサンツレン酸の8位の-OHはPOCl3処理で変化しないと書いてあります。） 回答どうぞ宜しくお願い致します。
- ベストアンサー
- 化学
- アミノアルコールのWilliamson合成について
有機合成について質問があります。 R-OH + H2N-(CH2)6-OH → R-O-(CH2)6-NH2 （Rは芳香族） 上記スキームにおいて、左の2つの出発物から、 最終的に右の化合物を得たいのですが、 これら2つの出発物をそのまま混合しても 右の化合物は得られないと考えています。 個人的には、H2N-(CH2)6-OHのOH基をBr基に置換した後に R-OHと反応（Williamson-ether合成）というのを考えていますが、 なにぶん有機合成に関してはほとんど素人ですので、 OH基をBr基に置換する方法や、そもそもこの反応方法が最適か どうかすらも判断付きません。 有機合成に詳しい方がいらっしゃいましたら、 ご教授いただけますでしょうか。お願いします。
- 締切済み
- 化学
- エナミン反応について
こんばんは。いつもお世話になっております。 有機化学の問題で再び考え込んでしまっています・・・ どなたかアドバイスをくださればと思い、書き込ませていただきます。 画像の問題なのですが、 Storkのエナミン反応だと考え、反応機構を書いてみました。 が、ホルムアルデヒドには脱離基が付いていないため、うまくいきませんでした。 こういう場合は何か別の考え方があるのでしょうか？
- ベストアンサー
- 化学
- 置換反応と縮合反応の定義における違い
化学で、反応の結果だけみると置換反応と縮合反応どちらか区別がつかないことがあります。 例えば、ベンゼンと硝酸の反応によりニトロ化し、ニトロベンゼンが生じる反応は置換反応と教科書ではかかれていますが、この反応は、ベンゼンと硝酸から水が抜けて新たに結合が生じるので縮合反応とも見れるのではないでしょうか？ また、硝酸とアルコールにを反応によるり、縮合し、硝酸エステルが生じる反応は縮合反応と消化所ではかかれていますが、この反応は、アルコールの水素が硝酸のスルホ基？で置き換割った置換反応とも見れるのではないでしょうか？ このように考えていくと、ベンゼンと塩素の置換反応、セルロースと酢酸の縮合反応など、さまざまな反応で、縮合でなく置換であると決めているポイント、置換でなく縮合であると決めているポイントが分かりません。化学の新研究やネットで調べても、置換と縮合を区別する明確なポイントが詳しく記述されていませんでした。教科書の定義にかえってみると、分子の一部が他の置換基で置き換わるのが置換反応、分子の間で簡単な分子が抜けて、新たに結合が生じる反応が縮合とかかれていますが、これだけの定義だと、反応の結果だけ見ると、どちらの反応ともいえるものが多々あると思います。 置換と縮合を明確に区別するポイントはどこなのでしょうか？反応機構に違いがあるなら、その違いについても教えていただけたら幸いです。回答よろしくお願いします。
- 締切済み
- 大学受験
お礼
なるほど...そういうことですか アルファ位に置換基が無くなっただけで理解不能に陥るとは... 詳しい解説ありがとうございました．○|￣|＿