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NMR ベンジル メチレン

ベンジルエステルの1HNMRを重メタを使って測定したところ ベンジルのメチレンの水素がd2つ(ddではないはず)で見えます。 僕は、s、2Hだと思うのですが どうして2つの水素がd、1Hずつ見えるのですか?

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  • ベストアンサー
noname#116453
noname#116453
回答No.2

分子内に不斉炭素があれば、その影響でベンジル位の2個の水素は非等価になります。 なので、お互いのカップリングによってdに分裂し、それぞれ異なった化学シフトをもちます。なので、dが2組でます。J値も幾分大きめでしょう。 なお、不斉炭素から離れれば1本になってしまうこともあります。

noname#199357
質問者

補足

ありがとうございます! エステルをはさんで不斉炭素がありますが その影響でよろしいですか?

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その他の回答 (2)

noname#116453
noname#116453
回答No.3

>エステルをはさんで不斉炭素がありますが その影響でよろしいですか? そういうことです。

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noname#160321
noname#160321
回答No.1

重メタノールを使ったのですか? あまり奨められませんね。 ベンジルエステルと言っても、フェニル酢酸誘導体なのかベンジルアルコール誘導体なのかによって話はまるで違います。 フェニル酢酸誘導体ですとケト・エノール異性化が起き、フェニル基との共役で平面に固定されてややこしい考察が必要になります。

noname#199357
質問者

補足

単語の使い方が間違ってたらすいません。 非天然のアミノ酸誘導体を合成してまして NHはBocで、COOはベンジルで保護しています。 で、BocがついたままNMRをとるとbrするので Bocを落としてNMRをとるんですが Bocを落としたものをNMRとると 重クロより重メタの方がシャープにシグナルが出ます。 なので、重メタを使っています。

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