ピクリン酸が強酸性である理由を教えてください。

質問

問題集の解説に
「ベンゼン環にニトロ基のような強い電子吸引性の置換基が結合すると、ベンゼン環の電子密度が低下する。このため、OH基の極性が大きくなり、H+が電離しやすくなる」
と書いてあったのですが、自力でいろいろ調べ、「～ベンゼン環の電子密度が低下する。」まではわかったのですが、「このため、～」以降の文章が理解できません…手持ちの資料集にも電子吸引性という言葉自体載ってなくて…。どうか解答よろしくお願いします。

回答No.3

noname#116453 · ベストアンサー

そもそも酸性が強いと言うことは、
R-O-H → R-O^- + H^+
の解離平衡が右に偏っているということです。
なぜ平衡が偏るかと言えば、R-O^-が安定だからです。平衡は安定な方向に偏りますからね。
言い方を変えれば、ピクリン酸からH+がとれた形と、フェノールからH+がとれた形を比較すると、前者の方がずっと安定であると言うことです。
ピクリン酸からH+がとれたもの（R-O^-）には負電荷が存在します。これが安定であると言うことは、ベンゼン環に負電荷を安定化する要因があるということです。ニトロ基は強い電子求引性を持つ置換基です。つまり、負電荷がニトロ基に吸い寄せられて、分散（非局在化といいます）することになり、それが安定化につながります。
なぜ、非局在化によって安定化するかと言うことの説明は難しいですが、電荷が１カ所に集中しているよりも、広く分散している方が安定なのです。ピクリン酸では３個のニトロ基を含めて広い範囲内に負電荷が分散するために「ピクリン酸からH+がとれたもの（R-O^-）」が安定化され、解離平衡が右に偏ります。

お礼

ご回答ありがとうございます！
長くて難しかったのでノートに少しずつ自分なりに咀嚼し書き写しながら読みましたが、最後には心から「なるほど！」と思いました。本当にありがとうございました！

回答No.4

noname#160321

過去問あり。↓
http://oshiete1.goo.ne.jp/qa4677946.html

お礼

回答ありがとうございます。
ごめんなさい、次からは気をつけます。でも参考にさせていただきました。
ありがとうございました！

回答No.2

Toru_jp

高校生という前提でざっくりとですが、
ベンゼン環の電子密度が低下しているということは、ベンゼン環は若干+寄りだということですから、OH基のOはベンゼン環にやや引っ張られるわけです。したがって、H+が離れてしまう確率が高くなります。

お礼

ご回答いただきにありがとうございます！
納得しました。あ、高校生です。一応受験生で…もっと勉強頑張ります！
本当にありがとうございました。

回答No.1

4500rpm

イメージで言うと
１）ニトロ基が電子を引っ張る
２）酸素原子の電子がベンゼン環に引っ張られる
３）水素の電子が酸素原子に引っ張られる
４）Ｈ＋が離れやすくなる

詳しい回答は、他の人に任せます。

お礼

わかりやすい回答ありがとうございます！ようやく問題集先に進めます…(笑)
本当にありがとうございました。