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メタンの塩素との置換反応
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これは高校化学ではちょっと難しめの問題。 メタンと塩素分子を混ぜただけでは反応せず、光や触媒が必要になります。一旦始まるとかなり激しい反応になります。 反応塩素原子(塩素ラジカル)Ｃl・が出るところから始まります。 実際には塩素分子を熱や光で原子にすることはあまりありません。 場合によっては「ラジカル開始剤」でメタンからメチルラジカルを作ります。 いずれにしても反応順序は以下の通り、 １. Ｃl・ ＋ ＣＨ4 → ＣＨ3・ ＋ ＨＣl 塩素原子によるメタンからの「水素引き抜き」で塩化水素とメチルラジカルが出来る。 ２. ＣＨ3・ ＋ Ｃl2 → ＣＨ3Ｃl ＋ Ｃl・ メチルラジカルが塩素分子から塩素原子を引き抜き、塩素原子の再生と同時にクロロメタンが生ずる。 １.と２.がくり返して反応が進む。 「ラジカル連鎖反応」と呼びます。 最初はメタンと塩素分子しかありませんので、ジクロロメタンは生じません。 クロロメタンがたまってくるとクロロメタンがジクロロメタンになる反応も起きます。 「連鎖反応」の停止は ＣＨ3・ ＋ Ｃl・ → [ＣＨ3Ｃl]* (活性化されたクロロメタン) ２ＣＨ3・ → [ＣＨ3-ＣＨ3]* (活性化されたエタン) が生ずることで止まります。 ２Ｃl・ → [Ｃl2]* で止まることはあまりありません。すぐまた原子状に戻ってしまいます。
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