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有機反応式

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  • 質問No.38513
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お礼率 54% (50/91)

CH3CH2CH2MgBr + ?? --------→ ----→ CH3CH2CH2-CH-CH2CH3
(CH3CH2)2O H+,H2O
??に当てはまる化合物に付いて教えて下さい。教科書のどこにもこの反応式は
ありませんでした。
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質問者が選んだベストアンサー

  • 回答No.1
レベル14

ベストアンサー率 50% (1133/2260)

構造が不正確のため回答不可能です。CH3CH2CH2-CH-CH2CH3 の -CH- の炭素には何かもう一つ置換基が付いているはずです。ここに何が付いているかによって ?? 部分の化合物が変わります。

なお,CH3CH2CH2MgBr はグリニャ-ル試薬と総称されるものです。この反応自身は教科書にないかも知れませんが,「グリニャ-ル試薬」とか「グリニャ-ル反応」がのっている所を見て下さい。必ず類似の反応が見付かるはずです。
お礼コメント
pecopeco21

お礼率 54% (50/91)

お礼遅くなって申し訳ありません。
確かにグリニャールでありました。
ところで、質問の式の矢印の下がずれていたようです。
見にくくてごめんなさい。スペースで開けたはずなんだけど…。
投稿日時 - 2001-02-13 08:40:02
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その他の回答 (全3件)

  • 回答No.2
レベル10

ベストアンサー率 30% (58/189)

下の方もおっしゃるとおり、グリニャール試薬の反応ですね。 ですが、反応生成物に間違いがあるようです。 グリニャール反応では反応生成物に酸素がはいることがおおいのですが。 補足をおねがいします。 あと反応式の下に書かれていたものは反応で加えたものですよね。 そう考えると、反応する相手は CH3CH2-O-CH2CH3 ということだと思います。 エーテルとグリニャールが反応するというのは聞いた ...続きを読む
下の方もおっしゃるとおり、グリニャール試薬の反応ですね。
ですが、反応生成物に間違いがあるようです。
グリニャール反応では反応生成物に酸素がはいることがおおいのですが。
補足をおねがいします。

あと反応式の下に書かれていたものは反応で加えたものですよね。
そう考えると、反応する相手は CH3CH2-O-CH2CH3 ということだと思います。
エーテルとグリニャールが反応するというのは聞いたことありませんが。。

また反応後、H+と水を加えているところを見ると
やはりアルコールあるいはカルボン酸にしているのではないかと。

p.s.私も化学は理科の分野の中でもっとも嫌いです(笑)
お礼コメント
pecopeco21

お礼率 54% (50/91)

ありがとうございました。誤解を招いてすみません。
投稿日時 - 2001-02-13 08:42:16


  • 回答No.3
レベル14

ベストアンサー率 50% (1133/2260)

 rei00 です。kexe さんの回答を拝見したので,サ-ビスで補足です。  ご質問の反応は,CH3CH2CH2MgBr + ?1 → ?2 → CH3CH2CH2-CH-CH2CH3 で,最初の部分の反応が (CH3CH2)2O(エ-テル)中で,二つ目の反応に H+,H2O を使うという事ですね。  ここでエ-テルはグリニャール反応で普通に使う溶媒です。で,二つ目の反応は酸加水分解です。 ...続きを読む
 rei00 です。kexe さんの回答を拝見したので,サ-ビスで補足です。

 ご質問の反応は,CH3CH2CH2MgBr + ?1 → ?2 → CH3CH2CH2-CH-CH2CH3 で,最初の部分の反応が (CH3CH2)2O(エ-テル)中で,二つ目の反応に H+,H2O を使うという事ですね。

 ここでエ-テルはグリニャール反応で普通に使う溶媒です。で,二つ目の反応は酸加水分解です。最初の回答に書いたように,生成物の構造が不十分ですので, ?1 は不明ですが,?2 はグリニャール反応の生成物です。しかしこの段階では,試薬の Mg2+ がくっついた状態ですので,それを酸加水分解で除いています。

 きちんとした答えは,先にも書いたように教科書を御覧下さい。
  • 回答No.4
レベル10

ベストアンサー率 30% (58/189)

なんか間違ったこと答えちゃったみたいですね。 ごめんなさい。 あとこの場で書くのはちょっと間違ってるかもしれないのですが rei00さん訂正ありがとうございます。 私も勉強になりました。m(__)m
なんか間違ったこと答えちゃったみたいですね。
ごめんなさい。
あとこの場で書くのはちょっと間違ってるかもしれないのですが
rei00さん訂正ありがとうございます。
私も勉強になりました。m(__)m
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