- ベストアンサー
二つ質問です（ベンゼン環の反応）
- みんなの回答 （2）
- 専門家の回答
質問者が選んだベストアンサー
- ベストアンサー
共鳴構造式を書くとすれば、反応中間体のいわゆるシグマ錯体の共鳴構造式を書いた時に、電子供与基であるt-ブチル基の置換した炭素上に正電荷が来るということによって説明します。オルトでない理由は立体障害以外での説明には無理があるでしょう。 バーチ(Birch)還元は「ベンゼン環のNiと水素を用いた還元」ではありません。アルカリ金属等と液体アンモニアを使う還元法です。バーチ還元と接触水素化では反応機構が全く違います。生成物も違うことが多いです。
その他の回答 (1)
- Tacosan
- ベストアンサー率23% (3656/15482)
前者だけ: ニトロ化が求電子反応なら p-に入るでしょうね. 共鳴+立体障害か?
お礼
ご解答ありがとうございました。
関連するQ&A
- ベンゼン環に結合した置換基による安定化について
ベンゼン環にカルボキシ基とヒドロキシル基がひとつずつついた化合物は、オルト位やパラ位である方がメタ位より酸性度が高いみたいなのですが、 これは、プロトンを失った化合物が共鳴によって、酸素原子上にそれぞれ負電荷ひとつずつで、酸素原子と炭素原子の間に二重結合で、ヒドロキシ基に結合した炭素に正電荷がつくような安定な共鳴寄与体を取ることができるからなのでしょうか？ また、ベンゼン環にヒドロキシ基とニトロ基がある場合は、僕の考えだと同じように考えた場合は、 メタ位にあるものに比べてオルト位やパラ位にある方が、プロトンを失った化合物が共鳴によって、酸素原子は隣接炭素と二重結合し、ニトロ基に隣接する炭素が負電荷を持つことによって安定な共鳴寄与体を取ることができると思います。 この考え方はどうなんでしょうか？もし間違っていましたら、訂正とより適切な考え方を教えてもらえませんか？
- 締切済み
- 化学
- ベンゼンのフリーデル・クラフツ反応について
ベンゼンのフリーデル・クラフツ反応のアルキル化について学んでいます。参考になるものが授業中に配布されたプリントだけです。ベンゼンに塩化ｔ－ブチルを加えて、塩化アルミニウムを触媒として反応させると、ｐ－ジーｔ－ブチルベンゼンが出来るそうなのですが、このときの反応機構を教えてください。もうひとつ、この実験で副生成物ができるそうなのですが、その副生成物は何なのかと、なぜできるのですか？このときの反応機構も知りたいです。
- 締切済み
- 化学
- 水素化アルミニウムリチウムによるニトロ基還元について
水素化アルミニウムリチウムによるニトロ基還元について 実験化学講座の項目に脂肪族ニトロ化合物はアミノ基に還元しているのですが、ニトロベンゼンはアゾベンゼン、アゾキシベンゼンを生成するとしか書かれていません。 これは、芳香環についたニトロ基はアミノ基に還元できないということなのでしょうか？ また、可能ならば詳しい方法などを教えていただきたいと思います。 宜しくお願いします。
- 締切済み
- 化学
- ニトロベンゼンの還元
ニトロベンゼンを還元すると、アニリンが生成されるにはわかるのですが、還元する過程でニトロベンゼンになぜ，塩酸とすずを加えないといけないのかという疑問があるのですけど。また、どうしてすずや鉄なんですか？それらは、どんな役割をしているのですか？ とにかく，こういう系のことなら何でもいいので，細かいことまで教えてくれませんか？
- ベストアンサー
- 化学
- 高専２年生の化学が理解できなくて困ってます。
ベンゼン環についている水素を置換するとオルト体、メタ体、パラ体が理由がなければ同じ確率で生成されるんですが、ベンゼンを２回クロロ化するとオルト体パラ体が優先的に生成されて、２回ニトロ化するとメタ体が優先的に生成される理由がわかりません。 電子の動きなど、詳しく教えていただけると、すごく助かります。
- ベストアンサー
- 化学
- アニリンからニトロベンゼン
ニトロベンゼンをスズと塩酸で還元してやるとアニリンが生成しますよね。逆にアニリンからニトロベンゼンを作る経路を考えています。というのも、アニリンからメタ配向性の一置換ベンゼンを作りたいからなんです。「マクマリー有機化学」で調べたところアニリンからニトロベンゼンの合成経路は載っていなかったのですが、可能なのでしょうか？
- ベストアンサー
- 化学
- 自然界でのベンゼン環をもつ物質の生成機構
ベンゼン環はフェニルアラニン等の形で生体内にもありますが、ベンゼン環を自然界にもたらすのは植物などのシキミ酸経路からでしょうか？ 他にも何かあれば教えて下さい。 煙草の煙にベンゼンが含まれるらしいから、雷由来の山火事等で偶然出来るとか？ 安定した構造なのでヒトが化学で工夫しなくても自然に生成しがちな物なのでしょうか？
- ベストアンサー
- 化学
- ベンゼンのニトロ化の配向性について
大学でブロモベンゼンをニトロ化する実験を行いました。 実験結果で、配向性の比率がオルト位73％、パラ位27％となったのですが、文献値ではパラ位の方が多く生成すると示してありました。そうなった原因を化学的に考察したいのですが、どうしたらよいでしょうか。
- 締切済み
- 化学
- ニトロベンゼンの還元
先日、ニトロベンゼンの還元からアニリンを生成するという実験をしたのですが、よくわからないことがあるので教えてください。 ニトロベンゼンにSnと濃塩酸を反応させた後、NaOHを加えていると、白い沈殿が生じました。が、しばらくすると沈殿がなくなるという現象が起こりました。これは、アニリン・・・じゃないですよね。 ・・・何の反応が起きていたのでしょうか？ これは、Feを使っても起こる現象なのでしょうか？ よろしくお願いします。
- 締切済み
- 化学
お礼
ご解答本当にありがとうございました。 立体障害以外はやはりありませんよね！ バーチ還元を勘違いしていました；； ありがとうございました！！