• 締切済み

水素化アルミニウムリチウムによるニトロ基還元について

水素化アルミニウムリチウムによるニトロ基還元について 実験化学講座の項目に脂肪族ニトロ化合物はアミノ基に還元しているのですが、ニトロベンゼンはアゾベンゼン、アゾキシベンゼンを生成するとしか書かれていません。 これは、芳香環についたニトロ基はアミノ基に還元できないということなのでしょうか? また、可能ならば詳しい方法などを教えていただきたいと思います。 宜しくお願いします。

  • 化学
  • 回答数2
  • ありがとう数17

みんなの回答

  • TEOS
  • ベストアンサー率35% (758/2157)
回答No.2

LAHと書いてるので、リチウムアルミハイドライドで間違いなさそうですね。 取り扱いに慣れてるなら、良いのですけど。廃液処理でも、火災事故起きますからね。 十分に注意です!! 理論的に出来るはずですが、合成反応のメモ、ノートが、手元に無いので、反応条件が不明です 申し訳ない。

mazimenn
質問者

お礼

理論的にできるのであれば、さらに文献などを読み漁ってみます! 回答ありがとうございました!

noname#160321
noname#160321
回答No.1

芳香族ニトロ基のアミノ基への還元は鉄(プラス少量のスズ)と鉱酸でいくので、LAHを使う人はいませんが…。 学生実験でやらなかった?

mazimenn
質問者

補足

自分が行いたい実験が酸性条件であると厳しく他の方法がないか探しているもので… 他の還元方法も用いれないことを確認していて、LAHで行えないかどうか検討している段階です。 通常、用いないためか参考になる教科書、論文などが見つからず困っています

関連するQ&A

  • FMOC保護をしつつニトロ基を還元する方法について

    FMOC保護をしつつニトロ基を還元する方法について ベンゼン環にニトロ基とアミノ基が付いており、アミノ基をFMOCで保護して、その後ニトロ基を還元させたいと考えています。 しかし、接触還元でFMOCが外れてしまうということらしく、どのような還元方法で行うのが良いのか分からず困っています。 何か良い方法をご教授下さい、宜しくお願いします。

  • アミドを水素化アルミニウムリチウム

    アミドを水素化アルミニウムリチウムで還元したときの生成物は何でしょうか?

  • ニトロベンゼンの還元

    ニトロベンゼンを還元すると、アニリンが生成されるにはわかるのですが、還元する過程でニトロベンゼンになぜ,塩酸とすずを加えないといけないのかという疑問があるのですけど。また、どうしてすずや鉄なんですか?それらは、どんな役割をしているのですか? とにかく,こういう系のことなら何でもいいので,細かいことまで教えてくれませんか?

  • ニトロベンゼンの還元

    先日、ニトロベンゼンの還元からアニリンを生成するという実験をしたのですが、よくわからないことがあるので教えてください。 ニトロベンゼンにSnと濃塩酸を反応させた後、NaOHを加えていると、白い沈殿が生じました。が、しばらくすると沈殿がなくなるという現象が起こりました。これは、アニリン・・・じゃないですよね。 ・・・何の反応が起きていたのでしょうか? これは、Feを使っても起こる現象なのでしょうか? よろしくお願いします。

  • ベンゼン環へのニトロ基の導入はベンゼン環の反応性を低下させる。という記

    ベンゼン環へのニトロ基の導入はベンゼン環の反応性を低下させる。という記述は正しいのですか?

  • 二つ質問です(ベンゼン環の反応)

    t-ブチルベンゼンをニトロ化するとほぼ単一の生成物が得られる。 その理由を共鳴構造式を用いて説目せよ。 この問題がまったくわかりません。 パラ位がニトロ化されるとおもうんですが、共鳴構造式がどう絡んでくるのかわかりません。 もう1つ質問ですが バーチ還元(ベンゼン環のNiと水素を用いた還元?)とNiを触媒とする接触水素化との違いとはなんでしょうか?

  • p-ニトロアセトアニリドのさらなるニトロ化

    大学の学生実験においてアセトアニリドのニトロ化を行いました。 その実験はアセトアニリドの濃硫酸溶液に氷浴中で濃硝酸を滴下、p-ニトロアセトアニリドを経て、p-ニトロアセトアニリンに加水分解するというものでした。 レポート課題も出され、そこにはp-ニトロアセトアニリドのさらなるニトロ化といった題材があり、それは「用いた濃硝酸・濃硫酸の物質量から考えると、p-ニトロアセトアニリドがさらにニトロ化され2-4-ジニトロアセトアニリド、2-4-6-トリニトロアセトアニリドといった化合物が生成する可能性が考えられる。しかし、実際にはほとんど生成しない。この理由について調べよ。」というものなのですが、いまいち分かりません。 -NHCOCH3はオルト-パラ配向性活性化基、-NO2はメタ配向性不活性化基ということは調べたのですが、これでは2,6がニトロ基で置換されてもおかしくないように思えます。 ニトロ基の不活性化作用の大きさや、アセチルアミノ基の立体障害なども考えましたが、なかなか確証を得ることができません。 どなたかわかる方はいらっしゃるでしょうか? お力添えをお願いします。

  • 非芳香環 ヒドロキシル基 アルコール

    非芳香環にヒドロキシル基がくっついている化合物は存在しますか? (存在するとして) 非芳香環にヒドロキシル基がくっついた化合物はアルコールになりますよね? (フェノール類ではなく)

  • 構造決定(芳香族)

    構造決定の問題を解いています。 問題のいろいろ条件から分子式はC8H10(多分間違っていないと思います)となりました。 C8H10で表されるA、B、C、Dがある。 A~Dをニトロ化すると Aはニトロ基を1個もつ1種類の芳香族化合物Eとなった Bはニトロ基を1個もつ2種類の芳香族化合物F,Gとなった C,Dはどちらもニトロ基を1個持つ3種類の芳香族化合物となった A~Dを過マンガン酸カリウムのアルカリ水溶液で酸化するとA~Cはいずれもカルボキシル基2個を持つ芳香族カルボン酸となった。 Dはカルボキシル基を1個持つ芳香族カルボン酸Hとなった。 後半の条件からベンゼン環につくものがわかるのですが、前半の条件「ニトロ基を1個もつ1種類の」等の意味合いがよくわかりません。 教えていただければ幸いです宜しくお願いします

  • カルボニルのヒドリド還元について

    カルボニル基を水素化リチウムアルミニウムなどで還元する際の機構を調べています。 まだ、有機化学を学んで浅く、学校で使っているの参考書や問題集には、 カルボニルを水素化リチウムアルミニウムや水素化ホウ素ナトリウムで還元できるという事実しか述べられておらず、機構については全く触れられていないです。 google検索をかけてみて、ヒドリドが付加することはわかったんですが、私が考えても -(C=O)- + H^- → -CH(OH)- これで手が詰まってしまいます・・・ 特に急ぐ訳ではないのですが、 何か、手がかりとなりそうな参考書や文献など教えていただけないでしょうか。