2-romobutane + C2H5OH の置換反応

質問

2-romobutane +　C2H5OH　の置換反応の生成物は
何なのでしょうか。
ここで基質は2-romobutane
きゅうかく試薬がC2H5OH
溶媒がC2H5OH
です。
わたしの考えでは基質から臭素がとれた
カチオンにC2H5OHがきゅうかく攻撃した後
O-H結合のHが脱離してSN1反応により
2-etoxy butaneが生じるのではと思うのですが。
またここでは置換反応のみ考えています

回答No.3

anthracene · ベストアンサー

＞補足へ
カチオンの安定性も考えてみてください。
質問者さんの言っている反応が起こった場合、生成するのはエチルカチオンです。非常に不利ですね。一級カルボカチオンですから。
一方、プロトンが発生するのはまったく当たり前というか、普通の話ですよね。
脱離するカチオンの安定性を考えても、カルボカチオンが抜けるというのは普通おかしな設定です。
このようなプロセスが起こりうるのは、t-ブチルカチオンやトリチルカチオンなど、安定なカルボカチオンの場合です。
たとえば、t-ブチルベンゼンにルイス酸（塩化アルミなど）を作用させると、t-ブチル基がカチオンとして抜けてただのベンゼンになってしまいます。普通、芳香族求電子置換反応でアルキル基が抜ける、すなわちレトロフリーデルクラフツがおきるなんて聞かないと思いますが、t-ブチル基だけは別です。

以下はちょっと違った観点での話しです。

プロトンは比較的自由に動くことができます。

たとえば、O-Cに限らず、N-C結合など、重元素間の結合は切れにくいのですが、O-H、N-H、C-Hなど、重元素ー水素間の結合は、容易にプロトン脱離がおきます。これは発生するカチオン、アニオンの安定性を考えれば理解できるでしょう。

速度論的には、水素原子の立体的な小ささや、1s軌道の方向性の無さなど、外部の試薬の攻撃を水素原子が受けやすいこともあります。

また、カルボカチオンの転位の場合など、1s軌道の方向性の無さが転位のしやすさに効いています。

このように、比較的自由にヘテロリティックに解裂してはがれていきやすい水素原子の特性が、酸触媒反応やカルボカチオン転位反応にクリティカルに効いているのだと思います。

この問題の場合、プロトンがただ外れる、というよりは、フラスコの中の弱塩基（エタノールとか混在している水とか臭化物イオンとか）にトラップされる、すなわちブレンステッド酸ー塩基の中和が起こったと考えるべきでしょう。
途中で生成しているのはオキソニウムイオンですよね。いわゆる、水中でのH^+の実際の姿（に近いもの）です。すなわち、酸そのものだといえますね。

お礼

補足にまで詳しい説明ありがとうございます。
おっしゃるとおり、エチルカチオンよりも、
プロトンが遊離しているほうが自然な感じですね。

回答No.2

noname#62864

生じるのは、2-etoxy butaneではなく、2-ethoxybutane　です。綴りが違うしスペースも不要です。それ以外はOKです。
ただし、出発物質が、2-bromobutane と考えた場合の話です。

お礼

回答ありがとうございます。
綴りと問題文の脱字の指摘も
ありがとうございました。

回答No.1

anthracene

ちゃんと書きましょうね。2-bromobutaneですね。

質問者さんのお考えになっているとおりですね。
溶媒であるエタノールが、同時に求核剤でもあるという、加溶媒分解と呼ばれる条件ですね。

もっとも、実際にSN1反応だけ起こるか、というと怪しいです。
エタノールが塩基として働き、E1が競争するでしょう。

補足

回答ありがとうございます。
さらに質問させてもらえないでしょうか。
エタノールがきゅうかく攻撃したあと
どうしてO-H結合が切れるのでしょうか。
はじめ考えたとき、C2H5-O-HのC2H5－Oの結合が
きれ2hydroxy- も考えたのですが。