ホルムアルデヒドとの反応

質問

とある本に，「ホルムアルデヒドとクレゾールが重合，高分子化し，この反応はエタノールによって抑えられる．」との記述がありました．
この高分子化の化学反応式を教えていただけないでしょうか？ホルムアルデヒド同士が結合して，パラホルムアルデヒドをつくるというのなら話はわかるのですが，クレゾール（たぶんオルト位だと思います．）とどのように反応して，重合するのかが全くわかりません．
あと，エタノールによってその重合高分子化が抑えられるというのは，何故なのでしょうか？

以上２点なのですが，僕の持っている化学の知識では解決できなくて困っています．どうかよろしくお願いします．

回答No.2

smpm · ベストアンサー

#1さんのおっしゃる通り、フェノール樹脂もしくはベークライトで、検索あるいは書籍を調べれば色々でてくると思います。

以下、化学系の大学生じゃないとわからない説明だと思いますが・・

酸触媒存在下で、芳香族化合物とホルムアルデヒドを反応すると、メチロール(Ar-CH2OH）といわれる形になります。この反応は、ホルムアルデヒドがプロトン化してできたカルボカチオンが、芳香環に求電子置換反応すると考えれば分かりやすいと思います。

またアルコール類は酸存在下でFriedel-Crafts反応類似のアルキル化を行ないます。これもアルコールのプロトン化、脱水を経て生成したアルキルカチオンが芳香環に求電子置換反応をすると考えていいと思います。

フェノール樹脂の生成は、上のメチロールの生成と、アルコールからのアルキル化を繰り返すことによって起こります。

ここでエタノールを加えるとどうなるでしょうか？重縮合でいうところの、単官能性の分子量調節剤と同じような働きをするのではないかと予想します。

なお蛇足ですが、クレゾールはオルト体でもパラ体でも構いません。フェノールには反応しやすいところが3ヶ所あるので架橋した高分子を作りますが、オルトあるいはパラ-クレゾールは反応点のうち一ヶ所がふさがれているので、直鎖状の高分子を作ります。

お礼

早速お返事ありがとうございます．
フェノール樹脂について調べてみましたところ，よくわかりました．
「エタノールは分子量調節剤として働く」というところが，僕の力不足でよくわかりませんが，ホルムアルデヒドとフェノール系物質の反応につてある程度理解できたので，よかったです．ありがとうございました！

回答No.1

nitto3

フェノールとホルムアルデヒドが反応してベークライトになります。
この解説なら沢山あると思いますそれを参考にしたらいいでしょう。

機能的にはわかりませんが反応したものはアルコール溶性です。
ですからエタノール液の中で反応させます。
少なくとも濃度によって反応はコントロールで来ます。

お礼

ベークライトという言葉を聞いてピンときました．何か聞いたことあるなという感じでした．
お返事ありがとうございました．