- ベストアンサー
アミンとアニリンのpＫａ
- みんなの回答 （1）
- 専門家の回答
質問者が選んだベストアンサー
- ベストアンサー
アニリンの場合には、ベンゼン環の影響によって、C-N結合が部分的な二重結合性をもつためです。 すなわち、窒素上の孤立電子対が、ベンゼン環上を含めて、非局在化するために、窒素上の電子密度が低下するためです。 また、他の多くのアミンと異なり、ベンゼン環上のsp2混成炭素と結合しており、このsp2炭素がsp3炭素よりも強い電子求引性を有するためであると説明される場合もあります。
関連するQ&A
- アニリン塩酸塩とメチルアミンの反応
化学の実験で、アニリンに塩酸を加えて生成したアニリン塩酸塩に、今度はメチルアミン水溶液を加えたところ、試験管中の溶液が二層に分かれ、一方の層は無色透明に近い色、他方の層はオレンジ色に近い色をしていました。そこで、この反応は アニリン塩酸塩＋メチルアミン→ジメチルアニリン＋塩酸＋アンモニア で、正しいでしょうか。ジメチルアニリンは無色の液体、塩酸は黄色っぽい液体なのでこの反応になると思ったのですが。それともやはり、オレンジ色の液体の正体は空気中で酸化されたアニリンなのでしょうか…分かる方、お願いします。
- ベストアンサー
- 化学
- アミン/ホスフィンについて
(1)塩基性(pKa値)を大きい順に並べると、アミンは「脂肪族アミン(pKa10前後)＞ピリジン(pKa5.4)>アニリン(pKa4.7)＞ピロール」となると思います。 これに比べて、ホスフィンはpKa値が8～10くらいのイメージなんですが、もっとpKa値の小さいホスフィンは存在するのでしょうか？ (2)また、求核性の大小は、これとは全く違った順になると思いますが、どういった順になるのでしょうか？ 普通に考えれば、最外核の関係でホスフィンのほうが求核性は大きそうですが、DABCO（トリエチレンジアミン）などは、アミンなのに求核性がかなり大きいと記憶しています。 代表的なホスフィン、アミン類の求核性の大小をまとめたサイトなどがあれば、紹介いただければありがたいです。 (3)pKa値とは溶媒中での解離定数の指標ですが、加熱した場合の塩の解離のしやすさもpKa値と同様の傾向が見られるのでしょうか？ （例えば、アミンのスルホン酸塩が、加熱によりアミン＋スルホン酸に解離する場合） (1)～(3)についての回答、よろしくお願いいたします。
- ベストアンサー
- 化学
- シクロヘキシルアミン、アニリン、アセトアニリドの塩基性
シクロヘキシルアミンとアニリンとアセトアニリドを塩基性の強い順に並べるとどうなりますか？ HAにおいてA^-に共鳴が存在するとHAの酸性度が高くなると書いてあったのでシクロヘキシルアミンが一番塩基性が強いのかなっと思ったのですが、先ほどネットで調べたところシクロヘキシルアミンのｐKaが10.63、アニリンのpKaが27でした… 塩基性の強い順、そしてその理由、誰か教えてください(>_<)
- ベストアンサー
- 化学
- 芳香族アミンの塩基性について
こんばんは。 p-トルイジンとアニリンの塩基性に関する問題を解いていたのですが、どうしても自分にはわからない疑問が生じたので質問させていただきます。 p-トルイジンとアニリンではどちらが塩基性が強いかというものなのですが、p-トルイジンのpKa値は5.10で、アニリンは4.62ということがわかりました。 このようになる理由について考えたのですがo-トルイジンについても考慮するとどうしてもわかりません。自分は以下のように考えました。考え方の違いなどご指摘いただきたいです。 芳香族アミンの塩基性はアミンの電子供与性によるもので、ベンゼンは求電子置換反応を起こしやすく、いわば電子が不足しているものであるのでアミンの電子供与性を中和してしまう。そしてそのベンゼンによる効果を電子供与性のメチル基が軽減しているためにp-トルイジンのほうが塩基性が強くなる。 しかし、o-トルイジンのpKaは4.45となっておりアニリンのほうが塩基性が強いため上記の考えでは合致しません。これはオルト位にメチル基がつくため、置換基間で相互作用がおこると考えるべきなのでしょうか？ 以上、よろしくお願いします。
- ベストアンサー
- 化学
- アンモニア、アンモニウムイオンのpKaについて
アンモニアとアンモニウムイオンではpKaが違いますよね。 アンモニアでは4.75、アンモニウムイオンでは9.25です。 アンモニア水溶液を希釈、計算して決まったpHの水溶液を作りたいのですが、どちらのpkaを使用すればいいのですか？ 以下のURLを参考にしてもらえば幸いです。 http://oshiete1.goo.ne.jp/qa5384867.html 回答よろしくお願いします。
- ベストアンサー
- 化学
- pKaについて教えてください。
実験でβ-アラニンのpKa1とpKa2を求めてその結果、pKa1=3.54 pKa2=10.08 になりました。それで、酢酸(pKa1=4.76)とエタノールアミン(pka2=9.50)とプロピオン酸(pKa1=4.87)のpKaと比較しなくてはならないのですが、 何が違ってくるのかよくわかりません。できるだけ詳しく教えてください。お願いします。
- 締切済み
- 化学
- なぜ（pKa1＋pKa2)/2という式になるのか
0.1mol/LのNaHCO3溶液のpHは、なぜ（pKa1＋pKa2)/2で求められるのか、説明お願いします。 ただし、pKa1とpKa2は炭酸の酸解離定数とします。
- ベストアンサー
- 化学
お礼
ありがとうございます。 とても、助かりました。