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pKaについて教えてください。

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実験でβ-アラニンのpKa1とpKa2を求めてその結果、pKa1=3.54 pKa2=10.08 になりました。それで、酢酸(pKa1=4.76)とエタノールアミン(pka2=9.50)とプロピオン酸(pKa1=4.87)のpKaと比較しなくてはならないのですが、
何が違ってくるのかよくわかりません。できるだけ詳しく教えてください。お願いします。
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回答 (全2件)

  • 回答No.1
レベル14

ベストアンサー率 50% (1133/2260)

  前回の質問と考えると,学生実験のレポ-トの様に思えますので簡単なヒントだけ。  β-アラニン   H2N-CH2-CH2-COOH 3.54 10.08  酢 酸           CH3-COOH 4.76  エタノールアミン H2N-CH2-CH2-OH      9.50  プロピオン酸      CH3-CH2-COOH 4.87 それぞれの構造の違いが pKa の違い ...続きを読む
 
前回の質問と考えると,学生実験のレポ-トの様に思えますので簡単なヒントだけ。

 β-アラニン   H2N-CH2-CH2-COOH 3.54 10.08
 酢 酸           CH3-COOH 4.76
 エタノールアミン H2N-CH2-CH2-OH      9.50
 プロピオン酸      CH3-CH2-COOH 4.87

それぞれの構造の違いが pKa の違いに影響を及ぼしています。どんな構造の違いが,何故 pKa にその様な影響を及ぼすのかについて考察すれば良いと思います。

ところで,pKa の大小が酸の強さを示している事はご存知ですね。つまり,構造と酸の強さの関係を述べれば良いわけです。

ここまでくれば,後は「有機化学」の教科書の酸・塩基についての記述を御覧になれば判ると思います。

 


  • 回答No.2
レベル9

ベストアンサー率 42% (14/33)

学生実験のレポートというのならこちらもヒントを。 pKaというのはわかりますよね?pHの平衡定数版なのですが 具体的な意味は見えてきにくい数値のように思います。 一番悩むのがpHとの関係です。 そこで少し考えてみましょう。 HA→H++A-の解離の際の平衡定数Kaは Ka=[H+][A-]/[HA]となりますよね。 ここで両辺に対数をとって-をかけてやると -logKa=- ...続きを読む
学生実験のレポートというのならこちらもヒントを。
pKaというのはわかりますよね?pHの平衡定数版なのですが
具体的な意味は見えてきにくい数値のように思います。
一番悩むのがpHとの関係です。
そこで少し考えてみましょう。

HA→H++A-の解離の際の平衡定数Kaは

Ka=[H+][A-]/[HA]となりますよね。

ここで両辺に対数をとって-をかけてやると

-logKa=-log([H+][A-]/[HA])

となります。これを展開すると
-logKa=-log[H+]+-log([A-]/[HA])

となります。ここからpHとpKaの関係が見えて来ませんか?
-logKa=pKa -log[H+]=pHなので書き換えると

pKa=pH-log([A-]/[HA])

となります。ここでpHとpKaの関係を見たいのですから
もしpHがpKaと同じだったとしたらどうなるでしょう?

-log([A-]/[HA])=0となり [A-]=[HA]
になります。つまりpKaっていいますが、
この値のpHの時はA-とHAの濃度が一緒、つまり
50%解離していることがわかります。
pH>pKaならlog([A-]/[HA])>0なので解離している
量の方が多いということになります。

まとめますとβアラニンのpKa1が3.54ということは
このpHの時はカルボン酸(COOH)がCOOHで存在しているのと
COO-で存在している量が等しいということに
なります。

あとは比較なのですが、有機化学を習っているので
あれば電子供与性置換基、電子吸引性置換基とか
習っているんじゃないんでしょうか?
CH3COOHよりCH3CH2COOHの方がpKaが小さい理由は
CH3は電子供与性で電子をHの方に流してHがH+
として抜けにくくさせる効果があるのです。これが
2つになるとより電子をHの方に流して酸の解離が
おこりにくくなります。
そういう考え方でNH2があるとき、OHがあるとき
など考えていったらよろしいんじゃないんでしょうか?
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