有機化学合成に関して。

質問

研究での話しのなのですが、いままでは新規物質合成などを中心に行っていたため、何気に論文検索などをあまりせず、試行錯誤に近い感覚で実験を進めてきました。

しかし、最近になって自分がおもった以上に基本的なことが身についていないことに気づきました。

今回ぶつかったのは、ジエチルアミンの塩酸塩の合成です。
理論的（塩酸いれるだけ…）には分かるのですが、精製が頭の中ではピンときません。
水での洗浄はアウトだし…と。

論文を検索したのですが、やはり基本的すぎるせいか見当たりませんでした。（正確にはメインは違うことですが合成に関しての記述がある論文がありましたが、アミンに塩酸いれる。とかいてあっただけ…）

そこで、この手のかなり一般的といわれるような物質の合成やら精製を調べるには、みなさんどのように調べていらっしゃるのでしょうか？

また、もし有用な本があれば、よろしければご教授お願いいたします。

回答No.1

noname#21649 · ベストアンサー

この手の内容の見つけ方。
1.薬品メーカーのカタログを見る。メルクのカタログに合ったような気がします。
2.気合を入れてケミアブをさかのぼる。昭和のはじめ頃までさかのぼれば大体見つかります。

お礼

メルクインデックスのことですよね？初めて知りました…
研究室の引越しの時に棚の奥にあったみたいです。
また、ケミアブとはSciFinderとかのことですか？
再び質問が入ってしまいましたが、よろしければお願いいたします。
回答ありがとうございます。

回答No.6

noname#62864

皆さんのご意見を興味深く読ませていただきました。
私の場合は、月並みですが、丸善の実験化学講座をよく利用します。
比較的ポピュラーなものから、少々ややこしい物まで幅広く記載されていると思います。もちろん、それを参考にオリジナル文献をあたったり、それが無理なようなら、取りあえず、類似の例を見付けて、その条件を適用してみます。・・・残念ながら、アンモニウム塩は記載されていませんが・・・
stone_washさんは、SciFinderをお使いになるようですから、Chemical Abstractsを使用するメリットは少ないと思います。比較的新しいものに関しては、SciFinderが最強だと思います。

お礼

丸善の実験化学講座…
昔研究室にあったらしいです…
引越しの最中どこかいってしまったらしく、研究室で見つかったことがないそうな…

仰られるよう、類似物質を参考にするってのは重要ですね♪
どうも、今やっている合成のほうで、類似物質でも性質が違いすぎて苦労したことがあって、あまりトライしませんでした…意識改革のいい機会です♪

また、サイファインダーって最強なんですか！！！
よかった…
研究室に普通に合って、それしかしらなかったので…
また、せかせかと論文検索したいと思います。
学会もちかいので…
回答ありがとうございました。

補足

この場をお借りしまして。
途中からお礼を書くのが大変遅れてしまい申し訳ありませんでいた。
勝手な事情ですが、パスワードが飛んでしまって、昨日やっと発見した次第です。
今後、化学に関しての質問を再びするかもしれませんが、どうぞよろしくお願いいたします。

回答No.5

noname#160321

すいません、書籍の名前間違えてました。
compendium of…　は
Compendium of Organic Synthetic Methods (Compendium of Organic Synthetic Methods)-US-
ISBN:0471259659 (Hard cover book)
vol.11 Smith, Michael B. /Publisher:Wiley-Interscience Published 2003/08
11巻まで出ているようです、私の院時代は「アメリカの合成の学生はこれを全て暗記させられる」と聞いてウンザリしたものでした。合成屋じゃないから関係ないや、などとうそぶいて居りましたが、一冊分だけでも覚えときゃもう少しマシな人生を…、な分けないか。^^

お礼

アメリカの学生が暗記…すごいですね～
合成って何気にキリがないですからねぇ…
たまに、なんで？と思うしかない合成方法とかもありますし…

有機合成がメインではないのですが、ちょこちょこ有機合成もやるので、参考にしたいと思います♪
回答ありがとうございます。

回答No.4

ss79

普通簡単な基礎化学物質の合成、精製法は先ずＭｅｒｕｋｅ　Ｉｎｄｅｘで探します。
もし見つからなくても同種の物質（アニリン塩酸塩など）のケースがヒントになります。
それより複雑な物質はＯｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｓｉｓや有機合成に関する参考書で探します。

Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ａｂｕｓｔｒａｃｔは簡単な基礎化学物質の検索には不適当と思います。
膨大な資料なので簡単な物質は非常に古い年代でないと記載がありませんから大変な作業を覚悟しなければなりません。　　もちろん関連文献が見つかる可能性は否定できませんが・・・
膨大ではありますがむしろＣｈｅｍｉｓｃｈｅ　Ｂｅｒｉｃｈｉｔｅの方が適しているのではとおもいますが・・
少し古いのですが私の経験です。

お礼

そうなんですか…
また、最近はメルクインデックスをちょこちょこ見るようになりました。
たまに使えそうな、ようは仰られるように参考になる類似部位を持つものなどが載っていたので。

いまだにケミカルアブストラクトというのが分からないのですが、最ファインダーといっしょかな？と思うようにします…
また、Chemische Berichiteというものも探してみます。
回答ありがとうございます。

回答No.3

noname#21649

＞ケミアブとはSciFinderとかのことですか？
異なります。
＞超普遍的」にはChemical Abstracutを探します。
です。

お礼

ケミアブ…確かにそのまんまでしたｗ
ありがとうございます。

回答No.2

noname#160321

「超普遍的」にはChemical Abstracutを探します。
>>いままでは新規物質合成などを中心に行っていたため、何気に論文検索などをあまりせず、試行錯誤に近い感覚で実験を進めてきました。
信じられないお言葉、新規化合物でも普通は、類似化合物のアナロジーで進める、のが普通でしょう。
「ごく当たり前の化合物」はOrganic Synthesisシリ－ズに書いてあります、官能基変換についてはCompendium of Organic Reactionsシリーズにあるはずです。
ジエチルアミン塩酸塩の溶媒などはFieser-FieserシリーズかMerck Indexにあるでしょう。
一番簡単なのは有機溶媒に溶かしたジエチルアミンを冷やしながら窒素希釈塩化水素ガスを吹き込み(もちろん逆流防止を付ける)か、エイヤと両者をそのまま混ぜてから減圧下で脱水する。(爆)

お礼

やや質問文に言葉が足らなかったみたいです、すみません。
おっしゃれるように、目的物へ原料から向かう際にはSciFinderなどで置換基変換や反応条件などは調べて、図書館などから論文もってきました。
（置換基変換なども本ではなくて、論文で探しました…）

しかしながら、正確には今回が初ではないのですが、アミン塩酸塩などの昔から知れているような合成をSciFinderで探す際にはうまく見つかったことがありませんでした。
（アミン塩酸塩を出発とした合成の論文や結晶構造解析などはたくさんみましたが…）
ですので、この手の出発物質になるような物質の合成ってあるのかな？と思うようになってしまっており、ならみんなはどうやっているのだ？？？と思い質問してみることにしました。

長い言い訳になってしまいました…
兎にも角にも、
Organic Synthesisシリ－ズ
Compendium of Organic Reactionsシリーズ
Fieser-Fieserシリーズ
Merck Index
を今後参考にしたいとおもいます。
ありがとうございました。

また今回のアミン塩酸塩は塩酸と反応させた後、再結晶で精製いたしました。（塩化水素を流すってことが無理だったので…）