• ベストアンサー

塩化tert-ブチルの合成

tert-ブチルアルコールに塩酸を反応させ、過剰分を炭酸水素ナトリウムで中和し、塩を水で洗浄して、塩化tert-ブチルを得ました。 この操作の中で水で洗浄した塩とはどういった物質なのでしょうか? また洗浄後の水は酸性を示しました。 どういった理由からでしょうか? 教えて下さい。 よろしくお願いします。

  • 化学
  • 回答数2
  • ありがとう数4

質問者が選んだベストアンサー

  • ベストアンサー
noname#62864
noname#62864
回答No.2

塩化tert-ブチルは水との反応で、比較的容易に加溶媒分解(SN1)されます。その割合はわずかでも、pH値はかなり大きく動きます。また、E1脱離がおこるかもしれません。 そのために水が酸性になったのでしょう。 (CH3)3C-Cl + H2O → (CH3)3C-OH + HCl (CH3)3C-Cl → CH=C(CH3)2 + HCl

uepyon
質問者

お礼

なるほど、加溶媒分解ですね。 その発想はありませんでした。 ありがとうございます。

その他の回答 (1)

noname#30845
noname#30845
回答No.1

(CH3)3C-OH + excess HCl →(CH3)3C-Cl + excess HCl +H2O HCl + NaHCO3 → NaCl + CO2 + H2O >この操作の中で水で洗浄した塩とはどういった物質なのでしょうか? NaCl >また洗浄後の水は酸性を示しました。どういった理由からでしょうか? NaHCO3による洗いが不十分のため。

uepyon
質問者

お礼

簡潔で素早い返答をありがとうございました。 大変参考になりました。

uepyon
質問者

補足

>NaHCO3による洗いが不十分のため。 洗浄後のNaHCO3が弱アルカリ性になるまで洗浄したのですが、それでもHClは残ってしまったのでしょうか?

関連するQ&A

  • 塩化t-ブチルの合成実験について

    大学でt-ブチルアルコールから塩化t-ブチルを合成する実験を行ったところ分からないことがでてきました。 tert-ブチルアルコールに塩酸を反応させ、過剰分を炭酸水素ナトリウムで中和し、塩を水で洗って、塩化tert-ブチルを得ました。その後リービッヒ冷却器を使って蒸留し、精製するという実験です。 最後の精製の段階で、蒸留したときに初留で白濁した液体が出てきました。これはいったい何なのでしょうか? 溶液コロイドが乳化したゾルだという話を聞いたのですが、関係あるのでしょうか?もし溶液コロイドだとしたら、それは何なのでしょうか?

  • 有機合成(n-ブチルアルコールから塩化tert-ブチル)

    塩化tert-ブチルについての有機のレポートを やっていますが、三点わからないことがあります。 1、n-ブチルアルコールから塩化tert-ブチルへの合成方法を示せという問題です。機構がさっぱりわかりません。 2、tert-ブチルアルコールに塩酸を反応させ、過剰分を炭酸水素ナトリウムで中和し、塩を水で洗って、塩化tert-ブチルを得ました。その後リービッヒ冷却器を使って蒸留し、精製するという実験です。収量が四割程度になってしまいましたが、どのような理由があるのでしょうか。生成物の加水分解性や、副反応も考慮せよということです。 よろしくお願いします。ログはNO,526530を 参照しましたが、出発物が1級の場合と3級の場合の 違いがよくわかりません。

  • 塩化-tert-ブチル

    高校で塩化-tert-ブチルの合成をしました。 実験では分液ロート中のtert-ブチルアルコールに塩酸を加えて放置すると上層が無色透明、下層が白色の2層に分かれました。その後下層を捨て、上層から塩化-tert-ブチルを精製しました。 実験後、レポート書いているときに壁にぶつかりました。その無色透明の層が塩化-tert-ブチルだとすると、下層の白色の原因となったものは何なのか全くわからないのです。 同時間に、sec-ブチルアルコール、tert-ブチルアルコールにルカス試薬を作用させる実験も行い、その時sec-は白濁し、tert-は上層透明、下層白濁したのを見て同様の原因だと思ったのですが。 教科書を読んでみても白濁するとしかかいておらず、身近に図書館がないのでネットで調べたのですが、わからないので質問させていただきました。

  • t-ブチルアルコールの求核置換反応について

    化学の授業でt-ブチルアルコールの求核置換反応について学んでいます。実験のやり方についてのプリントを授業中に配布されました。それを読んでわからないことが二つありました。1.後処理で塩化t-ブチルを炭酸水素ナトリウムおよび水で洗浄しなければならないのですが、このときの洗浄操作は手早く行わなければならないとプリントに書いてあったのですが、それはなぜなんですか?2.炭酸水素ナトリウムでの洗浄操作はどのくらいを目安にして行えばよいのでしょうか。近いうちに自分で実験をしてみようと思っているのですが、どなたか、実験をした事のある方からのアドバイスをいただきたいです。よろしくお願いいたします。

  • エステル合成時に関することについて

    アルコールとカルボン酸塩化物との反応によりエステルを得る際、反応終了後の処理で使用する希塩酸、および分液ロートによる単離の過程で使用する飽和炭酸水素ナトリウム水溶液の役割がよく分かりません。この反応でピリジンを使用し、希塩酸は過剰のピリジンと反応させるために使われるとは習ったのですが、ピリジンが多量に残っていると反応生成物が得られないという理由がよく分からないです。飽和炭酸水素ナトリウムについてはカルボン酸塩化物と混入してしまった水との反応によってできたカルボン酸を取り除くためなのかなと思うのですが、もしそうだとしたら炭酸水素ナトリウムとカルボン酸はどのように反応するのでしょうか。 誰か回答よろしくお願いします。

  • 臭化ブチルの合成について

    この間実験で、n-ブチルアルコールと臭化ナトリウム、濃硫酸を一時間加熱還流して臭化ブチルを合成し、その後水蒸気蒸留を行い、その留出液(臭化ブチル)を分液ロートで水→濃硫酸→水→水酸化ナトリウム水溶液の順番で洗浄しました。 質問なんですが、臭化ブチルを合成する際、加熱還流するのはなぜでしょうか。ただ加熱するだけではいけないのでしょうか。また、水蒸気蒸留の留出液を水酸化ナトリウムで洗浄するのはなぜでしょうか。回答をよろしくお願いします。

  • 1-ブタノールとtert-ブチルアルコール

    アルコールと臭化水素から臭化アルキルが生成する反応について質問です。1-ブタノールとtert-ブチルアルコールを臭化水素と反応させたときに、tert-ブチルアルコールと反応させた時の方が容易に反応したのですが、この理由を教えて下さい。おそらく求核置換反応を考えると思うのですが…。

  • 塩化ナトリウムの精製について

    塩酸と水酸化ナトリウムを中和させて塩化ナトリウムを作ります。 この塩化ナトリウムを精製する方法としては、どのような方法がありますか? また、もっと水溶性が強い物質の精製はどうやってやるのが一般的でしょうか??(でも物質によっても変わりますよね)

  • 臭化ブチルの合成にあたって

    先日、水溶媒中で、ブチルアルコールと臭化ナトリウムを硫酸によって反応させ、臭化ブチルを合成する実験を行いました。 ブチルアルコールと臭化ナトリウムの入った水を氷浴で冷却しかくはんしながら、分液ロートで少しずつ硫酸をそこへ加えるという作業だったのですが、、、、硫酸を加えるペースが速すぎて、液いっぱいに白いジェル状のものができてしまいました(ところどころ黄色い部分がありました)。その後の還流加熱で全て溶けましたが、このジェル状のものは一体何だったんでしょうか?

  • 塩化ナトリウムと重曹で塩化水素ってできる?

    硫酸水素ナトリウムと塩化ナトリウムを混合し水とともに加熱すると塩化水素が発生するそうですが、 炭酸水素ナトリウムと塩化ナトリウムを混合し水とともに加熱すると塩化水素は発生しますか? 式としてはこんな感じ・・・ NaCl+NaHCo3 →Na2Co3+HCl