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イソニアジドの窒素原子について

lupinletroisの回答

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回答No.1

ピリジンがアンモニアより弱い塩基です。 ピリジンの窒素原子が sp2 のためです。 3.は、隣の2.の影響はほとんどありません。 もっと微妙な場合は、データが多そうな近い構造のもので比較します。 3.なら、酢酸ヒドラジドで代用するといいでしょう。 (よりデータの多い英語名で検索するといいですよ)

deminger
質問者

お礼

回答ありがとうございます。 アミドの共鳴の影響で、末端のアミノ基の窒素の電子密度に影響があるのかな、と考えていました。 (アミドの窒素がカチオンになるので、アミノ基の電子が引っ張られるのでは?、と) ですが、おっしゃる通り、塩基性を考える上では、 ピリジンの窒素はsp2で、アミノ基の窒素はsp3の混成軌道も関わるので、塩基性の強さは アミノ基 > ピリジン >> アミド の順になりそうですね。 助かりました、ありがとうございました。

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