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窒素化合物の塩基性の強さ

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お礼率 78% (29/37)

窒素化合物の塩基性の強さのことなのですが、二トリル(RCN)、イミン(R’CH=NR)、アミン(RNH2)の3つを考える時、塩基性はこの順にだんだん強くなっていく理由を考えています。

とりあえず、アミンのNは、その非共有電子対が隣接するアルキル基に押し出されるため、電気的により-となり塩基性が強くなっているという事は分かりました。あとの2つのことは、二トリルの場合、シアノ基が電子求引基であるということが関係してきますよね!?イミンの場合は、よく分かりません。3つを比較した時の、考え方を教えて下さい。
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質問者が選んだベストアンサー

  • 回答No.2
レベル14

ベストアンサー率 50% (1133/2260)

 
abt-594 さんの回答に少し補足します。

R-CN, R'-CH=NH, R"-NH2 の順でN原子は,sp 混成軌道,sp2 混成軌道,sp3 混成軌道をとっています。そのため,各軌道のs性はこの順で小さくなります。

s性が大きい程,電子は原子核に引きつけられた(相手,今の場合,H+,に電子を与えにくい)状態で存在します。逆に,s性が小さい程,電子を与えやすくなります。

ですので,この順で塩基性は強くなります。

 
お礼コメント
kousuke11

お礼率 78% (29/37)

より分かりやすく補足してくださって、ありがとうございました。そのように考えてみます。
投稿日時 - 2001-07-10 23:23:19
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その他の回答 (全1件)

  • 回答No.1
レベル7

ベストアンサー率 10% (1/10)

RC≡C~ と RCH=CH~と RCH2~ ( ~ はマイナスのつもり) の塩基性の強さの順とその理由をそっくりそのまま当てはめて 考えれば良いのではないかと思います。(これなら教科書にもかいてありますよね) すなわち、これらの混成軌道を考えたとき、左の方のモノの方が s軌道の割合が大きく(s性が高い)電子がより安定であるといえるので 左のモノは塩基性も弱いと考えることができます。 ...続きを読む
RC≡C~ と RCH=CH~と RCH2~ ( ~ はマイナスのつもり)
の塩基性の強さの順とその理由をそっくりそのまま当てはめて
考えれば良いのではないかと思います。(これなら教科書にもかいてありますよね)

すなわち、これらの混成軌道を考えたとき、左の方のモノの方が
s軌道の割合が大きく(s性が高い)電子がより安定であるといえるので
左のモノは塩基性も弱いと考えることができます。
お礼コメント
kousuke11

お礼率 78% (29/37)

そのように考えればいいのですね。お答えいただきありがとうございました。
投稿日時 - 2001-07-10 23:18:19

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