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アセチルサリチル酸の合成のときに、炭酸水素ナトリウム水溶液を加えるのは

アセチルサリチル酸の合成のときに、炭酸水素ナトリウム水溶液を加えるのは純度を上げるためです。でもなぜ、水酸化ナトリウムだと分離できないのですか?? その理由を誰か教えてくれませんか! お願いします!!

noname#114140
noname#114140
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  • Saturn5
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回答No.1

未反応のサリチル酸と酢酸(無水酢酸)を除くためです。 これらはいずれもカルボキシル基(-COOH)がありますので、 炭酸水素ナトリウムと反応してCO2を発生し、水層に移ります。 酢酸(二量体)や無水酢酸はかなり有機溶媒に溶けるので、 アセチルサリチル酸に混ざってしまいます。 このとき、水酸化ナトリウムを使わないのはpHが大きすぎて、 できたアセチルサリチル酸が加水分解されてしまうからです。

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