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2nπ電子系の考え方について

2nπ電子系の考え方について Diels-Alder反応のフロンティア軌道理論(HOMO、LUMO)を考えているのですが、 p-ベンゾキノンは4π電子系なのか、それとも8π電子系なのか、で迷ってます。 C=Oの結合はπ電子系に含めますか?考え方を教えて下さい。

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  • ORUKA1951
  • ベストアンサー率45% (5062/11036)
回答No.1

Cは原子軌道は、sp^2で、結合している酸素との間も酸素のsp^2とπ結合、すべてが共役していて、8π系と考えないと実験結果と合わないはず。 ただし、酸素原子核の陽電荷が大きいので、C=C間のπ起動の密度に比較してC-(C=O)-C間のそれは少ない。

kiro0217
質問者

お礼

なるほど^^よく分かりました! あとは自分で考えてみます。ありがとうございました☆

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