炭化水素の問題

質問

実験の問題で難しいのがあるので教えてください。
ただ、実験の問題なのでどのように書いていいのかわからないので、かなり要約してあります。たぶん字足らずになるので補足事項あれば聞いてください。あと、私は化学初心者です。わけあって学習しています。

１、ブタン（Ｃ４Ｈ１０）と臭素（Ｂｒ２）の結合の化学反応式は？

２，ヘキセンと臭素水と硫酸酸性過マンガン酸カリウム水溶液の化学反応式は？

３，アセチレン（Ｃ２Ｈ２）の完全燃焼はどのようになるでしょうか？

私は成人で学校の宿題とかではないのですが、こたえもなく考えてみてわからなかったので質問しました。初心者にもわかりやすく教えて頂けると非常に助かります。

回答No.3

sohtaro · ベストアンサー

handmishさん、こんばんは。

１．３の回答は出てるので、２を回答します。

ヘキセンのようなC=C２重結合を有する化合物は、
(1)　容易に付加反応を起こす
(2)　過マンガン酸カリウムのような強い酸化剤によって酸化反応を起こす
という特徴があり、両方ともC=Cの部分で起こります。

なので、

(1)　ヘキセン（異性体が何かわからないので、C=Cの位置が端にある1-ヘキセンとします）と臭素水との反応は、

CH3CH2CH2CH2CH=CH2 + Br2 → CH3CH2CH2CH2CHBr-CH2Br

となります。臭素が褐色で、生成物が無色なので、
この反応が起これば臭素の褐色が脱色されるということで、二重結合や三重結合の検出反応として用いられます。

(2)　過マンガン酸カリとの反応は、ちょっと難しいのですが、２重結合をもつ炭化水素（>C=C<）は過マンガン酸カリで酸化され、>C=O + O=C< の形のカルボニル化合物になります。

例えば、2,3-ジメチル-2-ペンテンにこの反応を行うと、

CH3-C=C-CH2-CH3 → CH3-C=O + O=C-CH2-CH3
　　 |　 |　　　　　　　　　 |　　　　|
　H3C　CH3　　　　　　CH3　　　CH3

のようになり、アセトンとエチルメチルケトンになります。

ただし、この時にアルデヒドが出来た場合、さらに酸化され、カルボン酸になります。

なので、1-ヘキセンを過マンガン酸カリウムで酸化すると、

CH3CH2CH2CH2CH=CH2 → CH3CH2CH2CH2CHO + HCHO

→ CH3CH2CH2CH2COOH + HCOOH

となり、吉草酸（炭素５個の直鎖カルボン酸）とギ酸になります。しかし、ギ酸にはまだアルデヒド基があるので、さらに酸化され、最終生成物は（炭酸を経て）二酸化炭素と水になります。
よって吉草酸と二酸化炭素と水になるというのが
正解です。

この反応も、過マンガン酸カリウムの赤紫色が脱色されるので、二重結合の検出反応として用いることがあります。

(2)の反応式もどうしても必要ですか？
おそらく何が生成するかさえわかれば問題ないと思うんだけどな・・・
どうしても必要ならまた追加質問して下さい。
答えます。

お礼

２の回答もありがとうございます。確かにむずかしい問題でした。それをこんなに丁寧に・・・。

＞(2)の反応式もどうしても必要ですか？
おそらく何が生成するかさえわかれば問題ないと思うんだけどな・・・

ごもっともでした。それさえあれば大丈夫です。もうちょっと考えてみてまた質問がでればしたいと思います。

回答No.2

rei00

> １、ブタン（Ｃ４Ｈ１０）と臭素（Ｂｒ２）の結合の
> 化学反応式は？

　反応はブタンの臭素化です。ブタンのＣーＨの１つ（？）がＣーＢｒに変わります。反応式は

　　CH3CH2CH2CH3 ＋ Br2 → CH3CH2CH2CH2Br ＋ HBr

　これ（↑）が主だと思いますが，次の反応も起こります。

　　CH3CH2CH2CH3 ＋ Br2 → CH3CH2CHBrCH3 ＋ HBr

> ２，ヘキセンと臭素水と硫酸酸性過マンガン酸カリウム
> 水溶液の化学反応式は？

　何か間違ってませんか？　「ヘキセンと臭素」，「ヘキセンと硫酸酸性過マンガン酸カリウム」，「臭素と硫酸酸性過マンガン酸カリウム」はそれぞれ反応すると思うのですが・・・。そういう問題ですが？

> ３，アセチレン（Ｃ２Ｈ２）の完全燃焼はどのように
> なるでしょうか？

　完全燃焼ですから，酸素と反応して炭素は二酸化炭素に水素は水になります。反応式は

　　C2H2 ＋ 3O2 → 2CO2 ＋ 2H2O

お礼

ズバリの回答ありがとうございます。答えが気になって夜も眠れませんでした。回答を見ると、私のと違っていました。恥をしのんで聞いてよかったです。

２は間違いでした。大変、失礼しました。

アセチレンと臭素水→
アセチレンと硫酸性酸性過マンガン酸カリウム水溶液→

でした。間違ってましてすみません。

私は有機の考え方が全然わかっていないですね。どうしてお答え頂いたようなことになるのか調べてみたいと思います。このような難しい問題に答えてくださってありがとうございました。

回答No.1

noname#21649

1.飽和炭化水素全般として.
最初に臭素分子が臭素ラジカルになることが必要です。
次に.臭素ラジカルが.炭化水素を攻撃して.臭素酸と炭化水素ラジカルを形成し
炭化水素ラジカルが.臭素分子を攻撃して臭素か炭化水素と臭素ラジカルが精製します。
この調子で.延々続き.その内.原料がなくなってくると.ラジカル同士がぶつかって.結合し.ラジカルが消費され.反応が終了します。

飽和炭化水素の水素原子野中で.臭素ラジカルが反応しやすい部位があります。
周りに炭素があるほと反応しやすい
しかし.鎖が長いと立体障害が発生するので.末端から2番目の炭素原子についている水素原子が最も反応しやすく.次ぎが末端の炭素原子についている水素です。

とかんがえれば.反応式は書けるでしょう。単純に特定の反応がおこるのではなく.複数の反応がおこるのがラジカル反応であり.訳のわからないことの面白さがあります。

2.反応式忘却
3「どうなる」をどのように解釈したら良いか.私では読み取れません。

お礼

回答ありがとうございます。なるほど・・・と言いたいところですが、化学のホント素人なので？？？状態です。ズバリ、反応式を答えてもらえるとうれしかったです。説明もまた調べ直してみます。

２は反応式を覚えてないとできない問題とは、私にはできるわけがないですね。照井式読んでも載ってなかったですし・・・。

３は、字足らずでした。訂正します。ズバリ、化学反応式とは？です。

それにしてもこの問題は難しい問題だったのですね。。。