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構造式の問題
構造式の問題です。 考えたのですが、分かりませんでした。 よろしくおねがいします。 C,H,Oよりなり、エステル結合としてのみ酸素原子を有する物質Xがある。 Xのエステル結合を完全に加水分解したところ、同一の分子式を有し、塩化鉄(III)と 呈色する物質A,Bが同量得られた。Aの30.4mgを完全燃焼させると、70.4mgのCO2と 14.4mgの水が生成した。また、Aの組成式と分子式は一致していた。 1)Aの分子式を求めよ 2)Aの推定される構造式を1つ書け 3)Xの推定される構造式の数はいくつか よろしくおねがいします。
- degreg
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塩化鉄で呈色するのはフェノールの特徴ですね。かつ、エステルを作るためにはカルボキシル基が必要です。30.4mgのAから70.4mgのCO2(つまり1.6mmol)と14.4gのH2O(つまり0.8mmol)が生成したので、Aに含まれる炭素は12*1.6=19.2mg、水素は2*0.8=1.6mgで、酸素は30.4-19.2-1.6=9.6mg(つまり0.6mmol)です。 これより、Aの組成式はC8H8O3です。分子式と組成式が一致するのでAは炭素8個、水素8個、酸素3個を持っています。ベンゼン環で炭素6個、カルボキシル基で炭素1個なので、もうひとつ炭素があるはずです。この炭素はメチル基としてベンゼン環に結合している(トルイル酸型)か、カルボキシル基とベンゼン環の間にある(フェニル酢酸型)かのどちらかです。水酸基とベンゼン環の間にある場合はフェノールではなくなるので塩化鉄で呈色せず、題意に反します。 これで(2)までは判るのですが、(3)については問題がどこまで求めているのかやや曖昧です。トルイル酸型の異性体は10個、フェニル酢酸型の異性体は3個あるので、A=Bの場合まで含めて単純な組み合わせを考えると10*10+10*3+3*3=139個あるはず(ちょっと自信ありませんが)ですが、実際に合成可能なものはもっと少ないはずです。
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- htms42
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この問題は難しいと思います。 私にはよく分かりません。 Aの分子式がC8H8O3まではいいでしょう。 問題になるのは「エステル結合としてのみ酸素結合を有する」という部分です。 ーOHとーCOOHのある物質ですから教科書に出てくる物質の例で言うとサリチル酸です。A、Bはサリチル酸よりCが1つHが2つ多いです。 ・A,Bは互いに異性体である ・AとBがエステル結合をしている、 ・エステル結合としてのみ酸素結合を有する ということですから \ C-O-H ∥ C-C(=O)-O-H / または \ C-O-H ∥ C-CH2-C(=O)-O-H / または これ等のm,p異性体 のどれか2つが互い違いに組み合わさってエステル結合を作り環状構造ができていなければいけません。 こういう反応が可能なんでしょうか。 可能だとしたらo,m,pの全てで起こるのでしょうか。 幾何的な配置だけを考えても無理なものがあるような気がします。 「推定される構造式の数」というのは全てが可能だと考えて数えるのでしょうか。 #1にはA、Bの可能性として13個の異性体があると書かれています。 A≠Bとすると 13×12/2=78 になります。 Xの分子量についての情報がありません。 加水分解して同量のA,Bが出来るというだけでは XがA+B-2H2O なのか 2A+2B-4H2O なのかが分かりません。 2つの環状構造よりも4つの環状構造の方が出来やすいというものもあるかもしれません。 4つであればA、Bのつながる順番も問題になります。 ABABである必要はありません。AABBでもいいのです。 A,Bがp(パラ)であれば輪が大きくなりそうです。 6-ナイロンでは分子内のアミドを分子間アミドに切り替えて高分子にしています。 Xはポリエステルの可能性まであります。 「推定される構造式の数」なんて決め様がありません。 #2には >トルイル酸の場合、・・・ >フェニール酢酸の場合、・・・ と書かれています。 #1に書かれているように トルイル酸「型」、フェニール酢酸「型」 としなければいけないのをミスったようですね。
- gohtraw
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#1です。異性体の数について補足します。ベンゼン環の炭素に1~6の番号をふって考えます。 (1)トルイル酸の場合、ベンゼン環にカルボキシル基、水酸基、メチル基が結合します。 1番の炭素にカルボキシル基があるとすると、 ・水酸基が2番だとするとメチル基は3,4,5,6番の4通り ・水酸基が3番だとするとメチル基は2、4、5、6番の4通り ・水酸基が4番だとするとメチル基は2、3番の2通り ・水酸基が5番の場合は水酸基が3番の場合と重複 ・水酸基が6番の場合は水酸基が2番の場合と重複 (2)フェニル酢酸の場合、ベンゼン環にカルボキシメチル基、水酸基が結合します。 ・この両者がオルト、メタ、パラの3通り ということで、(1)の異性体は10個、(2)の異性体は3個になります。
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