構造式について

質問

炭素、水素、酸素からなる鎖式化合物１８０ｍｇを完全燃焼させ、二酸化炭素２６５ｍｇと水１０８ｍｇを得た。

(1)この化合物の組成式CxHyOzを求めよ。
(2)この化合物の分子量を６０として、分子式を求めよ。
(3)この化合物がカルボキシル基を持つとき、考えられる構造式を記せ。
(4)この化合物がエステル結合を持つとき、考えられる構造式を記せ。

という問題があったのですが、恐らく(1)がCH2O、(2)がC2H4O2という答えが出ました。

(3)はカルボキシル基を持つので　
　 H　O
　 │∥
H-C-C-O-C-OH
　 │ │　　∥
　　H　H　　O　　　　(∥は二重結合)

という構造式でよろしいのでしょうか？
他の構造式の書き方が分からないです。

　 H　O
　 │∥
H-C-C-O
　 │ │　　
　　H　H　　
という構造式にカルボキシル基はどこにくっつけてもよろしいのでしょうか？

(4)も同様な質問になります。

間違ってる箇所があればご指摘お願いします。

ご回答の方をよろしくお願いします。

回答No.3

ORUKA1951

＞鎖式化合物１８０ｍｇを完全燃焼させ、二酸化炭素２６５ｍｇと水１０８ｍｇを得た。
　CO₂ 265mg、H₂O 108gより
　C:H:O = 265/44 : 108*2/18 : (180 - 12*265/44 - 2*108/18)/16
　　　≒ 6 : 12 : 6
　　　＝ 1 : 2 : 1
(1)
　　CnH2nOn
　　x = n、y=2n、z=n
　有機化合物の組成式は　CH₂O

[検算]
　2CH2O + O₂ → 2CO₂ + 2H₂O
　　60 : (32) :　88　: 36
　 180　　　　　254　　108　　ＯＫ

(2)　CnH2nOn = n(CH2O)
　n = 60/(ＣＨ₂Ｏ）= 2
　C₂H₄O₂　

(3)
　CH₃COOH　酢酸

(4)
　HCOOCH₃　　蟻酸メチル

しかない。

お礼

遅くなりましたが、ご回答ありがとうございました。

回答No.2

hg3

構造式は、複数あってもいいんですよ。
誰も構造式が1種類しかないなんて限定してません。

でも、この問題（３）の場合、1種類しかないんです。

なぜなら、-COOHの残りが　CH3-　しかないからです。
だから、CH3ーCOOH　しかない。

もし、CH3-　ではなく、C4H9-ならどうでしょうか？

　CH3-CH2-CH2-CH2-COOH

　　　 CH3
　　　　│
C2H5-CH-COOH

　　　　　CH3
　　　　　│
　CH3－C－COOH
　　　　　│
　　　　　CH3

の３つがあるということになります。

お礼

丁寧なご回答ありがとうございました。

回答No.1

hg3

(3)は明らかに間違いですね。
質問者さんの書いた構造式だと、C3H5O2になってしまいますよ。

カルボキシル基は、-COOH　ですから、Cが1個、Oが2個、Hが1個です。
問題の分子式はC2H4O2なのですから、カルボキシル基の他には、C1個、H3個です。
ということはCH3－しかあり得ません。

(4)も同様に考えます。エステル結合は、-COO-C　つまりC2個、O2個ですから、残りは、H4個。
ということは、答えがどうなるか分かりますね。

お礼

詳しい解説ありがとうございます。
それと質問なのですが、構造式は一種類だけしか存在しないのでしょうか？
COOHをくっつける部分によっては幾つもの構造式(構造異性体？)が存在する気がするのですがそんなことはないのでしょうか？