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エステルの構造決定問題なんですが、、、、

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  • 質問No.189725
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分子式C9H10O2で表されるエステル{A}~{D}がある。これらのエステルはいずれもベンゼン環を含み、銀鏡反応を示さない。次の実験結果(1)~(6)に基づいて問いに答えよ。
(1)芳香族カルボン酸のエステル{A}を加水分解すると{E}が得られた。また{E}を過マンガン酸カリウム水溶液中、加熱するとテレフタル酸が得られた。
(2){B}を加水分解するとベンゼン環にメチル基が結合していない{F}が得られた。
(3){C}を加水分解して得られる{G}をニクロム酸カリウムの硫酸酸性溶液で酸化すると安息香酸が得られた。
(4){D}を加水分解してえられる{H}に塩化鉄水溶液を加えると、紫色に呈した。また{H}を過マンガン酸カリウム水溶液中、加熱するとサリチル酸が得られた。
(5){A}~{D}を加水分解すると、{A}と{B}からはアルコール{I}が、{C}と{D}からはカルボン酸{J}が得られた
(6){I}と{J}を濃硫酸とともに加熱するとエステル{K}が得られた。
{A}~{K}を求めよ。

と、こんな問題なのですが、解答がなくて困っています。
部分部分でもいいので、もしよければ教えてください
よろしくお願いします m(._.)m ペコッ
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質問者が選んだベストアンサー

  • 回答No.2
レベル11

ベストアンサー率 48% (102/210)

私も時々凡ミスしてますが、私の解いた構造とは(ほぼ)合致しています。
A:methyl 4-methylbenzoate(4-メチル安息香酸=メチル)
B:methyl phenylacetate(フェニル酢酸=メチル)
  生成物が合っているので、{B} の OCO は COO のミスタイプですね?
C:benzyl acetate(酢酸ベンジル)
D:2-methylphenyl acetate(酢酸=2-メチルフェニル)
E:4-methylbenzoic acid(4-メチル安息香酸)または p-toluic acid(p-トルイル酸)
F:phenylacetic acid(フェニル酢酸)
G:benzyl alcohol(ベンジルアルコール)
H:2-methylphenol(2-メチルフェノール)または o-cresol(o-クレゾール)
I:methanol  J:acetic acid(酢酸)  K:methyl acetate(酢酸メチル)

代表的な命名を挙げました。エステルは一般に「○○酸××イル」「××yl ○○ate」
のように呼びます。英名の分かち書きするところが和名では不明瞭なので、複雑な命名
では「=」を入れることがあります。上記の例なら「=」は不要かもしれません。

>半日考えてたんですが(笑) //
そういうことです。わかってみれば簡単なことで悩むことは私もあります。(^ ^;)

このような定性分析で構造決定する場面は現実には少ないと思いますが、
機器分析で得た部分構造から全体の構造を考える過程と似ているかも?
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その他の回答 (全1件)

  • 回答No.1
レベル11

ベストアンサー率 48% (102/210)

分子式 C9H10O2 を R-COO-R' とすれば、C8H10 を R と R' に振り分ける ことになります。うち C6 はベンゼン環ですから、残る炭素は2個がベンゼン 環上の置換基かエステル結合を挟んだアルキル基ですね。R' = H ではエステル になりませんし、R = H のギ酸エステルはアルデヒド構造を持ち銀鏡反応陽性 で排除されます。つまり8炭素を R ...続きを読む
分子式 C9H10O2 を R-COO-R' とすれば、C8H10 を R と R' に振り分ける
ことになります。うち C6 はベンゼン環ですから、残る炭素は2個がベンゼン
環上の置換基かエステル結合を挟んだアルキル基ですね。R' = H ではエステル
になりませんし、R = H のギ酸エステルはアルデヒド構造を持ち銀鏡反応陽性
で排除されます。つまり8炭素を R と R' に振り分けるとき、6+2の場合と
7+1の場合を考えれば良いのです。

(1) 芳香族カルボン酸{E}の Mn(VII) 酸化でテレフタル酸になるのだから、
  置換安息香酸 {E} の構造が決まり、自動的にエステル {A} も決まります。

(2) {B} の候補は3つあるようですが、後回しにしましょう。

(3) Cr(VI) 酸化で安息香酸になるアルコールということで {G} の構造が決まり、
  R に残された炭素数からエステル {C} も決まります。

(4) フェノール類の呈色反応、ベンゼン環上のアルキル基の Mn(VII) 酸化から
  {H} の構造が決まり、R に残された炭素数から {D} も決まります。

(5) アルコール {I} は (1) で決まっているので、{B} が決まります。(2) で {F}
  の絞り込みを誤ると(私はやってしまった)ここで破綻します。カルボン酸
  {J} は (4) で決まっています。

(6) アルコール {I} とカルボン酸 {J} は既に決まっているので、{K} は簡単。

#練習問題としては「経験者」かな?
補足コメント
noname#4950

回答ありがとうございます、loveoboさんの回答を元に解いてみました
物質の名前がわからないところは部位で並べて書きます

{A}メチル基 ベンゼン環 p-COO CH3 →加水分解 メチル基ベンゼン環p-カルボキシル基+メタノール

{B}ベンゼン環 CHH OCO CH3 →加水分解 ベンゼン環CHH COOH +メタノール

{C}ベンゼン環 CHH OCO OH3 →加水分解 ベンゼン環CHHOH + 酢酸

{D}メチル基 ベンゼン環 o-OCO CH3 →o-クレゾール + 酢酸

とこうなりました。loveoboさんが解いてくださった結果と一致してますか?
あと、問題一行目の芳香族カルボン酸のエステルと言うのはどうゆうものを指しているのでしょうか?
最初僕が問題を見た時、エステルとカルボン酸が両方入っているのかな?と思い分子式を見てみると酸素が2個しかないので、焦ってしましました。
芳香族カルボン酸とはカルボン酸のHの部分にベンゼン環が付いたものを指すのですか?
投稿日時 - 2001-12-24 12:08:53
お礼コメント
noname#4950

補足に書いた、「芳香族カルボン酸のエステル」について半日考えてたんですが(笑) これって 言いかえると「芳香族カルボン酸からできたエステル」ってことですか? たびたび申し訳ありません。。
投稿日時 - 2001-12-24 21:42:36


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