エポキシ系反応性希釈剤とカルボキシル基の反応

質問

はじめまして。
今、官能基としてカルボキシル基を持ったものにエポキシ系反応性希釈剤を反応させようとしていますが、上手く反応しません。

小生が試した条件としては以下の通りです。
カルボキシル基含有化合物　１ｍｏｌ
エポキシ系反応性希釈剤　　１ｍｏｌ
トリエチルアミン　　　　　０．０２ｍｏｌ
これを酢酸ブチルに濃度３０重量％に希釈して８５～９０℃で４時間撹拌加熱混合しました。

一応、若干は反応しているようですが、１００％反応はしていないようです。
小生としては低温（９０℃以下）且つ短時間（数時間）で１００％反応させたいと考えておりますが、どなたかよい方法をご存じないでしょうか？

アドバイス頂ければ幸いです。
宜しくお願いします。

回答No.2

shota_TK

自分は有機化学反応が専門ではないのでわかりませんが，カルボキシル基に手を加えずにエポキシと反応させるのは，難しいような気がします．

確か，エポキシの開裂は，アルカリ環境だと求核性の強い試薬に対しても反応しますよね．可能なようなら，塩基性の触媒なんかを探してみてはいかがでしょうか．

お役に立てずにすみません．

お礼

一度ならず二度までもお答えいただきありがとうございました。
私も種々情報を探したのですが、やはり低温且つ短時間での反応は難しいことが分かりました。

現在、３級アミンや４級アンモニウム塩で有効な触媒がないか探していますが、気長に高温・長時間での反応もやってみることにします。

本当にありがとうございました。

回答No.1

shota_TK

的外れだったらごめんなさい．

カルボキシル基が無水になっていれば，容易に反応するはずですよね．そういう処理をすることは不可能ですか？

多分，今はカルボン酸とアミンが中和反応し，アミンの残りにエポキシが反応しているんじゃないでしょうか．質問者さんの希望は，カルボキシル基とエポキシが反応することですよね？アミンは促進剤ですよね？

補足

ご回答ありがとうございます。
御推測の通り、カルボキシル基とエポキシ基を反応させたくて、その触媒に３級アミンであるトリエチルアミンを添加しました。

小生がやろうとしていることはカルボキシル基とエポキシ基を反応させることで出来る水酸基を別の目的で使用することを考えているので、無水の酸を利用することは考えていません。

補足説明となりますが、ご連絡させて頂きます。