ジアゾ化スルファニル酸と2-ナフトールの反応

質問

実験で、ジアゾ化スルファニル酸と2-ナフトールをpH10程で反応させた場合、オレンジIIが合成されました。
そこで疑問に思ったのですが、pHを変えてジアゾ化スルファニル酸と2-ナフトールを反応させたら、オレンジII以外の化合物が生成するのでしょうか。理由とともに回答よろしくお願いします。

回答No.1

noname#116453 · ベストアンサー

＞pHを変えてジアゾ化スルファニル酸と2-ナフトールを反応させたら、オレンジII以外の化合物が生成するのでしょうか。
する。

＞理由とともに回答よろしくお願いします。
強いアルカリ性ではジアゾニウム塩が別の反応を起こす。
酸性では反応速度が低下し、ジアゾニウム塩が分解する（別の反応を起こす）リスクが高まる。

補足

回答ありがとうございます。
強いアルカリ性ではジアゾニウム塩が別の反応を起こすとありますが、具体的にどのような反応が起こるのですか。
また酸性では反応速度が低下する理由を教えてください。

回答No.2

noname#116453

強いアルカリ中では分解してラジカルを発生します。そのラジカルは二量化などの反応を起こします。また、分解してフェノールになる可能性もあります（以上、参考URL）。

2-ナフトールは酸には溶けないので固体として分離します。そうなると固体表面でしか反応が進みにくくなるので、未反応の2-ナフトールが残りやすくなり、反応の間にジアゾニウム塩の分解が起こる可能性が高くなります。

参考URL：

http://ja.wikipedia.org/wiki/ジアゾニウム化合物

お礼

丁寧に解説していただきありがとうございました。
とても参考になりました。