• ベストアンサー

フィッシャーエステル合成反応

フィッシャーエステル合成反応をしたいと思っているのですが、 どのような酸触媒を用いればよいでしょうか? また、使ってはいけない溶媒とかありましたら教えてください。 よろしくお願いいたします。

  • 化学
  • 回答数2
  • ありがとう数2

質問者が選んだベストアンサー

  • ベストアンサー
noname#160321
noname#160321
回答No.1

酸触媒は蒸留でエステルを得る場合は非揮発性のもの、結晶化で得る場合は揮発性のものが有利です。でもどうせ中和するので神経質になる必要はありません。 使用するアルコールないし酸以外のアルコールや酸を含むエステルは溶媒として望ましくありません。もちろん水は駄目。 原料の酸かアルコールかのどちらかが安価な場合それを溶媒にしちゃう「安易」な方法もあります。まあ、酸を溶媒にすることは普通ないですが。

tankuio
質問者

お礼

回答ありがとうございます。 カルボン酸とアミノ基が一緒にある化合物のカルボン酸部位をエステル化したいのですが、酸触媒に3mol%の硫酸とアルコールを入れて、適当な溶媒(酢酸エチル、アセトン、クロロホルムなど)でできますでしょうか?

その他の回答 (1)

noname#160321
noname#160321
回答No.2

>カルボン酸とアミノ基が一緒にある化合物 こいつの「価値次第」ですね。高価なものならフィッシャー合成は向きません。ジアゾメタンでメチルエステル化する方が良いでしょう。 安価なものなら色々実際に試して見る方が良いです。 経験積むのって大切ですから。

関連するQ&A

  • フィッシャーエステル化

    フィッシャーエステル化反応について教えてください。 ディーン・スターク管をつけて、トルエンリフラックス条件で硫酸触媒によるエステル化を行うのですが、反応時間の目安、クエンチ方法を教えてください。 カルボン酸、アルコールの構造によって反応時間もクエンチ方法も変わるとは思うので、大体で結構です。(1日で終わる、オーバーナイト・・・など) お願いします。

  • エステルの加水分反応について

    酸触媒および塩基触媒によるエステルの加水分解反応機構について教えて頂けますでしょうか。

  • エステル交換の反応機構-塩基触媒下-

    エステル交換反応で酸触媒についての反応機構は本で見るのですが、塩基触媒下での反応について書いてるものを見つけることができませんでした。 ポリ酢酸ビニル→ポリビニルアルコール の反応について、水酸化ナトリウムを触媒として、加メタノール分解で合成を行いました。これの反応機構をわかる方がいましたら、教えてくださいませんか?よろしくお願いします。

  • エステル化反応の触媒について

    水酸基とカルボン酸のエステル化反応触媒として酸触媒が知られていますが、他にどのような触媒があるのでしょうか?一般的に金属触媒が知られていますが、他にはないのでしょうか?また、金属触媒であれば、どのような触媒が良いのでしょうか?さらには金属触媒の毒性は問題にならないのでしょうか?

  • オレフィンのエステル化

    現在、オレフィンとカルボン酸を用いてエステル化を行っています。 文献にしたがって、触媒に硫酸を用いたところ、エステル化よりもオレフィンの重合が起きてしまいます。対策として重合防止剤を加えてみましたが、重合は抑制できませんでした。反応温度を低くしても無理でした。 硫酸より弱い酸としてリン酸を用いてみましたが、エステル化は起きずに重合が起きてしまいました。 溶媒はトルエン、塩化メチレンなどを使用しています。 このような場合、触媒の検討をすればいいと思うのですが、どのような触媒を用いたらよいのでしょうか? 何か知見のある方、回答お願いいたします。

  • Grignard試薬と含水エステルの反応について

    Grignard試薬にエステルを加えた後、酸触媒下で水を加えると三級アルコールが生成しますよね。 このとき加えたエステルに水が含まれていた場合、副生成物として何が得られるか、という課題が出ました。 Grignard試薬の水による分解でアルカンが生成することの他に、エステルの加水分解が進行するんではないかと考えたのですが…酸触媒も塩基触媒も存在しない状況で加水分解が進行するのでしょうか。 それとも含水エステルを加えた時点ではGrignard試薬の分解反応しか進行せず、その後の酸触媒下での水との反応により、そのまま残っていたエステルが加水分解されるのでしょうか。 どなたか回答をよろしくお願いします。 他にも考えられる反応があればそちらもどうかよろしくお願いします。

  • クエン酸エステルの合成がうまくいきません!

    高校の科学部でエステルの実験をやっていて、 クエン酸とメタノールのトリエステルであるクエン酸トリメチルを合成しようとしているのですが、 酸とアルコールと濃硫酸を混ぜただけではできませんでした。 どうすればよいでしょうか? 具体的には下記のような条件で挑戦してみたのですが、反応が起きませんでした。 ・クエン酸とメタノールをモル比で1:3に(実際はメタノールを少し多めに) ・インキュベーターで60℃に加熱 ・触媒は濃硫酸 酢酸エチルのような簡単なエステルは濃硫酸を入れれば加熱なしでも反応が起きますが、 上記の条件でできなかったということはガスバーナーによる加熱が必要でしょうか? 突沸が起きたらちょっと怖いですが… 詳しい方がいらっしゃったらアドバイスをお願いします。

  • エステル化におけるH+の選択性?

    カルボン酸からエステルを合成する反応において、触媒である酸のH+に対してO原子が求核しますが、 R-C-OH    ||  (2)    O(1) (1)のO原子しか求核しないのはなぜですか?

  • サリチル酸の酢酸エステル

    サリチル酸の酢酸エステルを合成する方法を探しています。 サリチル酸に硫酸触媒で無水酢酸と反応させる以外で何かあるでしょうか?触媒を他の物にするとかでしょうか? あと、アスピリンと安息香酸とサリチル酸の酸の強さの差はどのように説明すればいいんでしょうか?よろしくお願いします。

  • エステル交換について教えてください。

    エステル交換はエステルと多量(少量でも?)のアルコールを混ぜ、酸か塩基を触媒として加えると起こる反応である、ということですが、メチルエステルをエタノールに溶かして長期間(3日ほど)保存しているとエステル交換が起こってしまうこともあるのでしょうか?教えていただきたいです。