アルカンにおける水素の分類と反応性について
- アルカンをUV照射下で塩素化する際、１、２、３級水素１個当たりの相対的な反応性はそれぞれ1.0:3.8:5.0です。
- 具体的な例として、2,2,4-トリメチルペンタンをモノ塩素化する際に得られる異性体の生成比を算出する必要があります。
- また、１級水素とは第１級炭素に直接結合している水素を指し、同様に２級水素とは第２級炭素に直接結合している水素を指します。
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アルカンにおける水素の分類について
有機化学の問題を解いていたのですが、わからない箇所があるので質問させていただきます。 問題文は以下の通りです。 アルカンをUV照射下で塩素化するとき、１、２、３級水素１個当たりの相対的な反応性は1.0:3.8:5.0である。2,2,4-トリメチルペンタンをモノ塩素化するときに得られる異性体の生成比を算出せよ。 この問題の１、２、３級水素というところがわかりません。 これはそれぞれ、第１級炭素に直接結合している水素が第１級水素、第２級炭素に直接結合している水素が第２級水素という具合でよいのでしょうか？ ジョーンズやハートを参照したのですが、これらの記述がないため確信がなく困っています。 よろしくお願いします。
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>第１級炭素に直接結合している水素が第１級水素、第２級炭素に直接結合している水素が第２級水素という具合でよいのでしょうか？ はい、その解釈で結構です。 しかし、普通は定義が逆で、水素の方に一級、二級、三級と付けていたのが歴史的には先で、炭素を特に13Ｃ-nmrなどでそう呼ぶこともありますが、元々は水素、あるいは水素をアルコールに置換した場合などの古典的な呼び方です。 ただ2,2-ジメチルプロパンの2-位の炭素を四級炭素と呼ぶので整合性は取れています。 メタンの炭素は０級炭素と呼ばれることもあります。
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お礼
バックグラウンドにまで言及していただきありがとうございます。 非常にわかりやすいです。