- 締切済み
アミノ基の保護基について
- みんなの回答 (1)
- 専門家の回答
みんなの回答
米国化学会のChemical Reviewsに載っていますのでご覧下さい。 化学系なら工学部でも理学部でも薬学部でも農学部でも所蔵しています。 http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/cr800323s
関連するQ&A
- Boc基の脱保護について
ベンゼンに置換しているアミノ基二つをBoc基で保護した場合に、Nと結合しているHの4か所がBoc基に変わり、それぞれNBoc2ができます。その脱保護で、ジクロロメタン溶媒で4eqのTFAを使い、0℃、4時間反応かけた場合、それぞれNBocに脱保護されるスキームを見ているのですが、なぜ、アミノ基のBoc基がそれぞれ、一つずつ落ち、片方のBoc基だけ二つ落ちないのでしょうか?また、なぜ全部のBoc基が落ちないのでしょうか???
- ベストアンサー
- 化学
- ペプチド基の合成について
二種類のアミノ酸(1)と(2)を用いてペプチド基を合成する際、(1)-(1)、(1)-(2)、(2)-(2)、(1)-(1)-(1)・・など様々な化合物ができてしまうため、目的とする化合物だけを得るために、一般的には反応してほしくないアミノ基とカルボキシル基を保護基によって保護してペプチド結合を作るという方法があります。ここで、保護基なしでペプチド結合を作る方法として、反応して欲しくないアミノ基とカルボキシル基をそれぞれニトロ基とアルデヒド基に変えてその後ペプチド結合を作るという方法は良いのでしょうか?他に良い案があったら教えてください。よろしくお願いします。
- ベストアンサー
- 化学
- アミノ酸のZ基(Cbz基)保護について
アミノ酸のZ基(Cbz基)保護について いつもお世話になります。 非常に基本的な反応ですが周りに聞ける人がいないため……アドバイスをお願いします。 アミノ酸(グリシンやアラニン、バリンなど)のアミノ基(-NH2)を Z基で保護しよう(-NH-Z)と考えています。 アミノ酸のクロロホルム溶液(懸濁液?)に対してZ-Clを1.1当量加え、 続いて1mol/L NaOH水溶液(molでアミノ酸に対して1.2当量)をゆっくり滴下する。 反応後は分液、Na2So4やMgSo4で乾燥、濃縮、という通常の操作を行う。 以上の工程を考えています。 塩基は、トリエチルアミンよりはショッテン-バウマン反応の条件に近いものを用いたいです。 温度は0℃まで冷やして反応させるべきですか? Z-Clを加えるときも(-NZ2とならないよう)ゆっくり滴下させるべきですか? アミノ酸はクロロホルムやジクロロメタンに溶解しますか? 上記の当量で問題ありますか? 反応の終了をTLC以外で視覚的に認識することはできますか?(色の変化or析出など) 漠然とした内容で申し訳ありませんが、ご教示ください。よろしくお願い致します。
- ベストアンサー
- 化学
- エステルの保護基について
現在、エステル部位を含むハロゲン化アルキルのハロゲン部位を アミンに置換したいと考えています。 アミンとしては、何級でもよいのですが、 単一化合物を高収率で得たいため ジメチルアミン水溶液と反応させて第3級アミンを得るのが よいと考えています。 (アンモニア水溶液と反応させると、第1級~第3級アミンが 混在してしまう。) 文献を調べましたところ、ハロゲン化アルキルを ジメチルアミン水溶液中にて煮ることで ハロゲンはアミンに置換されるとのことですが、 ジメチルアミン水溶液は強塩基性のため、エステル部位の 加水分解反応が生じたり、アミドが副反応として生じたり すると懸念しています。 エステル部位を保護基にて守ることができれば 副反応が起こることなくハロゲン部位をアミンに置換可能と 考えていますが、エステルの保護基を検索してもヒットしません。 エステルの保護基は存在しないのでしょうか? また、エステル部位を含むハロゲン化アルキルのアミノ化に際して 他に有効なスキーム等がございましたら教えてください。
- ベストアンサー
- 化学
- Cbzの脱保護について
アミノ基の保護基としてCbz基を用いたとき、脱保護を強酸を用いて行う場合の詳しい反応機構がわかりません。 生じるのはアミン、トルエン、二酸化炭素で合っていますでしょうか? どなたか詳しく分かる方がいらっしゃいましたら、どうか教えてください。
- ベストアンサー
- 化学
- L体-αアミノ酸について
タンパク質で用いるアミノ酸はすべてα-アミノ酸で グリシン以外は光学活性でL体ですが、 これをタンパク質の構造形成の面から説明・解読していただけないでしょうか? α位の炭素でアミノ基・カルボキシル基をもたないとα-ヘリックスでの水素結合、βシート構造での水素結合を結合させにくいんでしょうか? L体のみ、というのは、他の質問でも論議されていました。 これを構造上から解析することは可能なのでしょうか?
- ベストアンサー
- 化学
- ジニトロベンゼンスルホニル基(DNs)の脱保護
ジニトロベンゼンスルホニル基(DNs)の脱保護について質問です。 この保護基はピロリジンなどのアミンで処理することにより容易に脱保護できるらしいのですが反応機構が分かりません。チオールで処理する場合はマイゼンハイマー錯体を経由するようですがアミンでは全く違うのでしょうか。 わかる方がいらっしゃいましたらよろしくお願いします。
- 締切済み
- 化学
- 官能基について
問題で、「電子を引く(吸引する)性質を持つ」官能基と「電子を押す(供与する)性質を持つ」官能基を選べというのに当たりました。 選ぶ官能基は、 水酸基、エーテル結合、アルデヒド、カルボニル、カルボキシル、エステル、スルホン酸、ニトロ、アミノ とありました。 私が有機化学の教科書で調べてみましたら、電子吸引性とか供与性は芳香族の所にありまして、この場合については納得できました。 しかし、この電子吸引性、供与性というのは、芳香環につく場合のみにいわれるのでしょうか? 問題の意味的にこの官能基なら、必ずこの性質を持つ、と決められる感じがしたので、わけがわからなくなりました。 うまく説明できませんが、官能基別に反応性とか性質についても、教えていただけたら嬉しいです! よろしくお願いします。
- 締切済み
- 化学
- 4価の炭素は何基?また3価および4価のシクロアルカンは何基というんでしょうか?
自分で少し調べましたところ、メタンから3つの水素がとれた構造はメチン基というようですが、メタンから4つの水素が取れた、4価の炭素は何基というのかはわかりませんでした。ご存知の方がいらっしゃいましたらお教えください。 また3価および4価のシクロアルカンを何基というかについても分からなかったので、こちらもご存じの方がいらっしゃいましたらお教えください。これらの場合シクロアルカンに置換基が結合しているということになるのでしょうか。
- ベストアンサー
- 化学
補足
回答ありがとうございます。 しかし,私もこの文献を読んでMNPPOCのことを知ったので,ここにはあまり詳しくは書かれていなかったと思いました。