• ベストアンサー

L体-αアミノ酸について

タンパク質で用いるアミノ酸はすべてα-アミノ酸で グリシン以外は光学活性でL体ですが、 これをタンパク質の構造形成の面から説明・解読していただけないでしょうか? α位の炭素でアミノ基・カルボキシル基をもたないとα-ヘリックスでの水素結合、βシート構造での水素結合を結合させにくいんでしょうか? L体のみ、というのは、他の質問でも論議されていました。 これを構造上から解析することは可能なのでしょうか?

  • 化学
  • 回答数1
  • ありがとう数0

質問者が選んだベストアンサー

  • ベストアンサー
noname#62864
noname#62864
回答No.1

>α位の炭素でアミノ基・カルボキシル基をもたないとα-ヘリックスでの水素結合、βシート構造での水素結合を結合させにくいんでしょうか? アミノ基の位置がカルボキシル基のα位でなくても、同様の構造をとることは可能だと思います。ただし、単にアミノ基の位置だけではなく、不斉炭素の位置も重要です。α位とβ位のどちらに不斉炭素があるかによって、結果は違って来るはずです。そもそもそういった構造は分子間の水素結合によって形成されています。アミド部分の酸素と、その窒素と結合した水素の間の水素結合が重要な役割を果たしています。そして、水素結合を連続して形成するためには、その繰り返しのピッチが重要です。そのピッチは概ねアミノ基の位置によって決まると考えてよいでしょう したがって、アミノ基がβ位に来ても、繰り返しのピッチが変わるだけですので、高次構造は可能だと思います。ただし、それに加えて、それら以外の原子団(アルキル基等)の伸びている方向も重要です。だから不斉炭素の位置が重要であるということであり、もちろん、その配置が定まっていることも重要です。不斉炭素の配置がランダムだと、水素結合の繰り返しが立体的な要因で阻害されることになります。 こういった議論は、教科書に書かれているタンパク質の高次構造の図における水素結合の位置をずらした構造を考えてみれば想像がつくと思います。 なお、D,Lの混合物ではα-ヘリックスやβシート構造をとることはできないでしょう。アルキル基の立体障害によって構造の繰り返しが阻止されるでしょうね。

関連するQ&A

  • アミノ酸について

    アミノ酸とは、一つの炭素原子に、水素原子、カルボキシル基、アミノ基が結合した分子という理解でよろしいでしょうか。

  • アミノ酸の緩衝液

    グリシンの溶液中で分子の99%がアミノ基に水素イオンを結合した状態にあるときの水溶液のphと、 グリシンのアミノ基のpKaとの間で、 どのような式が成立するのかがわかりません。 グリシンのアミノ基は水素イオンが結合した状態(-NH3+)と結合していない状態(-NH2)の間で平衡が R-NH3+ ⇔ R-NH2 + H+   このように生じているんですよね? ここまではわかったんですが。。。 教えてください。お願いします↓

  • アミノ酸のRは?

    アミノ酸の定義は、 Cの4本の手のそれぞれに アミノ基 カルボキシル基 水素 が結合しており、 残りの1本にはRが結合とあります。 このRは、何でも良いのでしょうか? どんなに大きな原子団がくっついていても はたしてそれをアミノ酸と呼べるのでしょうか? よろしくご教授お願い致します。

  • アミノ酸のL型、D型の区別そ仕方

    ****CH3 ****|  H2N─ C─COOH ****| ****H  上の構造式はアラニンですが、これがL型かD型かを判断するのに困っています。 定義では不斉炭素を中心にカルボキシル基を上に書いた場合に、アミノ基が左側にくるのがL型です。しかしこの定義のまま動かしてみると、    COOH ****|  CH3─ C─H ****| ****NH2 このようにアミノ基が下になってしまうため、判断に困っています。 アドバイスをお願いいたします。 (注意!:記号*は構造式を書くときに軸をそろえるために付けたものです。)

  • 生物について質問です

    アミノ酸は,一個の炭素原子に水素原子,アミノ基,カルボキシル基および,側鎖が結合したものである。それぞれのアミノ酸の性質の違いは,何の違いによるものか わからないので教えてください

  • 酸性アミノ酸と塩基性アミノ酸のCOOH/NH2の解離について

    初歩的な質問で申し訳ないんですが、酸性アミノ酸において、側鎖のカルボキシル基とα炭素につくカルボキシル基では、どちらが先にイオン化するのでしょうか? また、同様に、塩基性アミノ酸の側鎖のアミノ基とα炭素につくアミノ基ではどちらが先にイオン化するのでしょうか? よろしくお願いします。

  • α-アミノ酸の種類と名称

    グリシンとα-アミノ酸Aからなる鎖状のトリペプチドBがある Bは分子量が203.0であり、光学活性であった (1)α-アミノ酸Aの名称と構造式を書け。不斉炭素原子をC*とせよ。 この問題で、名称ってのが良く分からないです。 他もよく分からないんですけど、α-アミノ酸はα-アミノ酸であって 他に名前はないんじゃないでしょうか? それと構造式もよく分かりません。 自分で考えると、 H R1 O | | || N-CH- C というのしかできません すべて書けとかいてますが、ひっかけ問題で一つしか答えはないんでしょうか? (2)トリペプチドBとして考えられる構造をすべて書け。不斉炭素原子をC*とせよ。ただし、光学異性体を考慮する必要はない。 これは本当に分からないです。 グリシンとα-アミノ酸のつながり方がいくつか考えたら、無限に存在するんじゃないかと思ってしまいます。 どうしたらいいか困っています おねがいします

  • α-アミノ酸は同一炭素に-NH2、-COOHが結合

    質問です。 教科書、参考書を読んでα-アミノ酸は同一炭素に-NH2、-COOH、-Hが結合しているものだと理解しました。 ですが、私の持っている本では全て 「α-アミノ酸は同一炭素に-NH2、-COOHが結合したもの」 と書いてあります。 この説明だとα-アミノ酸はR-R'-C-NH2-COOHというように炭素に水素以外の炭化水素基が結合する可能性があるので不適切だと思います。 同一炭素に-Hが結合していることを意図的に説明していないように思うのですが、何か理由があるのでしょうか? お手数ですが、よろしくお願いします。

  • アミノ酸・タンパク質について

    アミノ酸にはL体とD体がありますが、なぜ天然型のアミノ酸はL体なのでしょうか? タンパク質の二次構造で、αーへリックスやβシート構造をとりやすいアミノ酸はどれでしょうか?よければ理由もお願いします。

  • タンパク質が自己集合するとき関与するアミノ酸

    こんにちは。 タンパク質のことについて質問させてください。 タンパク質のサブユニット同士が結合して複合体を形成する際、 各サブユニットのどのアミノ酸残基が結合に関与するか どのように調べればよいのでしょうか? 例えばヘモグロビンはαとβの2種類のサブユニットが2つずつ集まって四量体を形成しています。 ウィルスの外殻もサブユニットが集まって多量体を形成しています。 これらのタンパク質のデータをPDBで検索すると、詳細な構造を見ることができます。 しかし、この画像を見て各サブユニットのどのアミノ酸が結合に関係しているのか、と考えると Aのアミノ酸とBのアミノ酸が接近しているから関係してるかな、程度の解釈しかできません。 低分子量なら原子間の距離を測ったりすることもできますが、 高分子量のタンパク質で多量体を形成するものは 1つ1つチェックしていてはきりがありません・・・ 私としては 「αサブユニットとβサブユニットが自己集合するとき Aアミノ酸とBアミノ酸が水素結合し、Cアミノ酸とDアミノ酸がイオン結合している」 というようにデータに基づいた解釈ができればいいと思っているのですが。 理想はサブユニット間の水素結合、イオン結合等が視覚的に表示されることです。 Jmolの機能でサブユニット間で結合に関与しているアミノ酸がわかるようなコマンドや機能があれば 教えてください。もちろん他のサービスや方法でも構いません。 よろしくお願いします。