Fischer投影式のL、D体の決め方について

質問

Fischer投影式のL、D体の決めて書く時、例えばアラニンのような結合しているものが少ないもののL対は？と尋ねられれば単純にNH2が左に、Hを右に書けば良いのでわかります。

しかし例えば2,3-ジアミノコハク酸（HOOC-CH(NH2)－CH（NH2)－COOH)のような炭素が二つあるもの（二つの-COOHの炭素は除いて）のL体は？と聞かれた場合、これも単純に二つのNH2が二つともCの左に手を繋ぐように書けば良いのでしょうか？

詳しい方居らしたら教えてください。

回答No.1

noname#62864

DとかLとか言うのは１個の不斉炭素を表すことしかできません。したがって２個以上の不斉炭素を持つものの場合には、相対的な配置に基づいて別の名称を使います。
例えば、グルコースなどのアルドヘキソースであれば、いくつもの立体異性体が存在します。その場合、DやLはC5の配置に基づいて決められており、それ以外に関しては、相対的な配置に基づいた名前が付いています。すなわち、D-グルコースの光学異性体はL-グルコースですが、それ以外の立体異性体に関しては別の名称が付いています。

ご質問の例に関しては明確な回答はできませんが、その例では分子の対称性の関係で３種類の立体異性体しかありません。そのうちの２個は光学異性体の関係にあり、他の１個はそれらとはジアステレオマーの関係にあり、分子内に対称面を持つために、光学活性ではありません。そうした物質はメソ体と呼ばれ、しばしば、meso-2,3-ジアミノコハク酸のような名称で呼ばれます。

まあ、そもそも、DL表示法というのはアミノ酸や糖のように、慣例的に用いられている物質群に限って用いるべきものだと思います。それ以外の物質であればRS表示法を用いるのが一般的であり、そうすればご質問のようなことで悩む必要はなくなります。もちろん、アミノ酸などでRS表示法を用いてもかまいませんし、しだいにそう言う方向に進むのではないかと個人的には思います。

それと、単純に二つのNH2が二つともCの左に手を繋ぐように書いたものはメソ体になり、光学活性ではありません。二つとも右に書いたものとは同一物になります。

お礼

詳しく丁寧な説明ありがとうございます。
よくわかりました。