- 締切済み
光学異性体の見分け方
光学異性体の見分け方を教えて下さい。 D-グリセルアルデヒドと、L-グリセルアルデヒドの見分け方、 D-アラニンと、L-アラニンの見分け方 などを知りたいのです。 アラニンはアミノ酸の一種なのですが、 教科書だと、橋の上にα炭素を乗せ、COOH(カルボニル)の炭素を橋のこちら側、(NH2)窒素が向こう側にした時、CH3(アミノ酸基)が左に来て、Hが右なのがL形、逆に、CH3が右に来て、Hが左に来るのがD形って感じで書いてあるのですが、紙面上でそれをやろうとしても訳がわかりません。 コツを教えて下さい。
- lolulolulo
- お礼率11% (4/35)
- 化学
- 回答数3
- ありがとう数4
- みんなの回答 （3）
- 専門家の回答
みんなの回答
- Kemi33
- ベストアンサー率58% (243/417)
以前に類似質問がありましたので参考にしてみて下さい。 ・http://oshiete.eibi.co.jp/kotaeru.php3?q=28940 QNo.28940 L体とD体 この回答に出てくる「Fischer 投影式」については，教科書を御覧になれば出ていると思います。 なお，ANo.#2さんが『光学異性体のＤ、Ｌというのは偏光の方向（右旋性か左旋性か）による表記』とお書きですが，上記の類似質問の回答にもある様に，「偏光の方向を示すのは d, l」で「Ｄ，Ｌは糖またはアミノ酸の絶対配置を示す記号」です。
- yukimin387
- ベストアンサー率46% (97/207)
光学異性体のＤ、Ｌというのは偏光の方向（右旋性か左旋性か）による表記であって立体配置を表すものではないし、立体配置と関連性があるものでもありません。 立体配置の表し方は http://www.chem-station.com/study/yogo/cip.htm http://ja.wikipedia.org/wiki/RS%E8%A1%A8%E8%A8%98%E6%B3%95 このあたりに載っていますが、慣れないと訳がわからないと思うので、アラニンで考えてみると、 アラニンの不斉炭素についている４つの原子団は、ＣＨ３、ＣＯＯＨ、ＮＨ２、Ｈで順位則に従って並べるとＮＨ２、ＣＯＯＨ、ＣＨ３、Ｈとなります。 不斉炭素を中心に置き、Ｈをその炭素から奥に配置したときに他の３つの原子団が時計回りにＮＨ２、ＣＯＯＨ、ＣＨ３の順になっている立体配置をＲ、反対回りの配置をＳと表記します。 Ｄ、Ｌは上でも述べたように偏光の方向による区別の仕方なのでＲ，Ｓとは関連性はありません。
- macus
- ベストアンサー率42% (8/19)
http://www.catvy.ne.jp/~t_sato/noeri_chem/kaisetsu/optical_isomer.html にちょうどD-アラニンと、L-アラニンの図がありますので見てください。 コツとして、例えばメチル基(CH3)を上に置き(URLのように)、上から見た時に、「H」から「NH2」に向かって矢印を描いたときに、時計回りなら「D」。反時計回りなら「L」とでも覚えたらどうでしょうか？他にも方法があると思いますが・・・
関連するQ&A
- Fischer投影式のL、D体の決め方について
Fischer投影式のL、D体の決めて書く時、例えばアラニンのような結合しているものが少ないもののL対は？と尋ねられれば単純にNH2が左に、Hを右に書けば良いのでわかります。 しかし例えば2,3-ジアミノコハク酸（HOOC-CH(NH2)－CH（NH2)－COOH)のような炭素が二つあるもの（二つの-COOHの炭素は除いて）のL体は？と聞かれた場合、これも単純に二つのNH2が二つともCの左に手を繋ぐように書けば良いのでしょうか？ 詳しい方居らしたら教えてください。
- 締切済み
- 化学
- アミノ酸のL型、Ｄ型の区別そ仕方
＊＊＊＊CH3 ＊＊＊＊｜ H2N─ C─COOH ＊＊＊＊｜ ＊＊＊＊H 上の構造式はアラニンですが、これがＬ型かＤ型かを判断するのに困っています。 定義では不斉炭素を中心にカルボキシル基を上に書いた場合に、アミノ基が左側にくるのがL型です。しかしこの定義のまま動かしてみると、 COOH ＊＊＊＊｜ CH3─ C─H ＊＊＊＊｜ ＊＊＊＊NH2 このようにアミノ基が下になってしまうため、判断に困っています。 アドバイスをお願いいたします。 （注意！：記号＊は構造式を書くときに軸をそろえるために付けたものです。）
- ベストアンサー
- 生物学
- アラニンの非電荷体の存在割合
アラニンのpI=6.01, pK1=2.34, pK2=9.69とHenderson-Hasselbalchの式を用いて、アラニンの非電理解荷体の存在割合を求める問題ですが、解答を見ても理解できないところがあり、困っています。 pI = pK1 + log([+H3N-CH(CH3)-COO-]/[+H3N-CH(CH3)-COOH]) pI = pK2 + log([H2N-CH(CH3)-COO-]/[+H3N-C(CH3)-COO-]) pI=6.01, pK1=2.34, pK2=9.69を代入すると log([+H3N-CH(CH3)-COO-]/[+H3N-CH(CH3)-COOH]) = 3.67 （つまり log([+H3N-CH(CH3)-COOH]/[+H3N-CH(CH3)-COO-]) = -3.67） log([H2N-CH(CH3)-COO-]/[+H3N-C(CH3)-COO-]) = -3.68 ここまではOKです。 次がよく分かりません。 アラニンの非電荷体の存在比は、カルボキシル基、アミノ基それぞれが非電荷状態の存在比を掛け合わせたものになるから、 log([H2N-CH(CH3)-COOH]/[+H3N-CH(CH3)-COO-]) = -3.67 + (-3.68) = -7.35 なぜ、掛け合わせたものになるのか、また上式がどこから導かれたのか分かりません。 結局、答えは[H2N-CH(CH3)-COOH]/[+H3N-CH(CH3)-COO-] = 1 /2.2 x 107 となるようです。 アドバイスをお願いいたします。
- 締切済み
- 化学
- 不斉炭素を含む示性式の書き方について
質問です。 アミノ酸のような不斉炭素を含む分子の示性式の書き方ですが 例えば H2N-CH-COOH ＬR R￢ H2N-CH-COOH は違う分子として区別するのでしょうか？ お手数ですが、よろしくお願いします。
- ベストアンサー
- 化学
- ペプチドの問題
グリシンとアラニンを縮合重合して得られた分子量約１０万のポリペプチド０．４gを分解し、発生したアンモニアを０．１mol/リットルの硫酸水溶液５０ml吸収させた。未反応の硫酸を中和するのに、４０ｍｌの０．１mol/リットル水酸化ナトリウム水溶液が必要であった。 (1)発生したアンモニアは、何molか。 (2)すべての窒素原子がアンモニアになったとすると、元のポリペプチドを構成する単位のうちで、グリシンに由来する単位の数は全体の何％になるか。有効数字２桁まで求めよ。ただし、ポリペプチドの末端部分の量はわずかなので無視してよい。 という問題が自分の問題集に入っていました。 (1)は難なく分かり、(2)が分からなくて解答を見ました。 解答では、NH2-CH-COOH | R→(CH2)×α | H ただし、 ・アルファベットの添え数字はその原子数(例：-CH3⇔メチル基) ・αは、 α＝ｍ/ｍ＋ｎ、←－(アラニン)×ｍ－(グリシン)×ｎ－ ⇔[－NH－CH－COO－]×(ｍ＋ｎ) | (CH2)×α | H (図がずれてしまうかもしれないので、言葉でいいますと、α-アミノ酸の側鎖－Rの、つまりアラニンのメチル基のCH2にαをかけている) として、４００/５７＋１４α＝６ からαを求め、α＝０．６９⇔アラニン６９％、グリシン３１％ といった解答でした。 どなたか説明できる方がいらしたらお手数ですが、説明をして頂きたいです。なぜ, このα＝ｍ/ｍ＋ｎをCH2にかけて割合を出せるのかがわかりません。よろしくお願いします。 (即投稿されても返信は明日となります。すいません。)
- 締切済み
- 化学
- （高校化学）グルコース誘導体の立体異性体数について
長文すみません グルコース誘導体（鎖状、両端を酸化しCOOHにしたもの）の立体異性体数について まず、 (1)メソ体は分子内に対称面もしくは対称点が存在するときに分子内で旋光性が打ち消されて生じる (2)立体異性体数は、不斉炭素の数をｎとすると 2＾ｎ－メソ体の数 というのは正しいのでしょうか？ （酒石酸とかならこれでも成り立ちますよね） 次に、この問題を考えるうえでHOOC-CH(OH) -CH(OH) -CH(OH)- CH(OH)-COOH をフィッシャー投影式みたいに縦に書いた時に、メソ体であるものはOHが上から 左左左左、左右右左、右左左右、右右右右（対称面） 左左右右、右右左左、左右左右、右左右左（対称中心） となるものであってますか？ （RSとかはあまり習ってないので容赦願います） 問題の立体異性体数の答えは10なのでこの時点で立体異性体数の式または自分のメソ体のカウントのどちらかが間違えていることになりますよね 自分はどこで間違えているのでしょうか？
- 締切済み
- 化学
- α-アミノ酸は同一炭素に-NH2、-COOHが結合
質問です。 教科書、参考書を読んでα-アミノ酸は同一炭素に-NH2、-COOH、-Hが結合しているものだと理解しました。 ですが、私の持っている本では全て 「α-アミノ酸は同一炭素に-NH2、-COOHが結合したもの」 と書いてあります。 この説明だとα-アミノ酸はR-R'-C-NH2-COOHというように炭素に水素以外の炭化水素基が結合する可能性があるので不適切だと思います。 同一炭素に-Hが結合していることを意図的に説明していないように思うのですが、何か理由があるのでしょうか？ お手数ですが、よろしくお願いします。
- ベストアンサー
- 化学
