加水分解

質問

ルチンを１％硫酸を用いて３０分煮沸し、加水分解してケルセチンにしたのですが、なぜ硫酸が必要になるのでしょうか？
ど忘れしてしまいました。教えてください。

回答No.3

noname#48539 · ベストアンサー

構造式を見ますと、ルチンはケルセチンと糖とがグリコシド結合で繋がって配糖体になっております。
一般に、グリコシド結合は、アルカリ性に強く酸性に弱い性質が有ります。そこで、酸を少し加えて加熱するとこの結合が切れて（反応機構は簡単ですが、）アグリコンであるケルセチンを与えます。

すこしばかり道が外れますが：
何故か？？という問題ですね。No1, No2のご回答の両先生は「ど忘れしました」ととぼけておられますので、浅学非才を省みず私が少しばかり述べます。
反応を考える場合、現在は「フロンティア電子論」、ご存知かと思いますが福井謙一博士がこの理論でノーベル賞を受賞されておられます、で説明をするようです。
H^+がグリコシド結合のOにつくと、OのLUMO（最低空軌道）のエネルギーが下がり、そこにH2OのOのHOMO（最高被占軌道）が重なり合い反応が進みやすくなる。
なんてね、間違いが有りましたら平にご容赦を！！！

お礼

まさに私が求めていたような回答です。非常に分かりやすく解説してもらって助かりました。ありがとうございました。

回答No.2

nabeo2

硫酸（水素イオンを出す）は触媒作用があるため速く反応します。
水素イオンがルチンに付加し、速く加水分解します。その後、水素イオンが離れ溶液中に戻るため、結局、水素イオンは反応前後で増えも減りもしません。

なぜ水素イオンで加水分解反応が促進されるのかは、ど忘れしました。

回答No.1

noname#62864

その方が反応が速くなるからでしょう。
何で速くなるかはど忘れしました。