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E2反応のアンチ脱離について

trans体である1-bromo-4-(1,1-dimethylethyl)cyclohexaneをCh3ONaとCh3OHで反応させるとどのようになるのでしょか？詳しい説明の方お願いします。

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noname#36462
noname#36462
回答No.1

trans-1-bromo-4-tert-butylcyclohexaneの安定なconformationはdiequatrialになっているときである。E2反応が起きるにはdiaxialに反転しなければ成らない。しかるにこのconformationは立体的に込み合い不安定である。 CH3ONa/CH3OHで処理すると、恐らくE2生成物は得られないかあるいは得られても収率は非常に悪く、SN2反応が起きた生成物 cis-1-tert-butyl-4-methoxycyclohexaneが得られてくると考えられる。

tarakou
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