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ナイロン66の合成について

ナイロン66の合成の実験をしました。酸塩化物は水と容易に反応して加水分解をするはずなのに界面での反応ではポリアミドを生成するのはどうしてなのでしょうか??

  • 化学
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みんなの回答

noname#62864
noname#62864
回答No.2

酸塩化物の水中での加水分解速度が遅いということもあるでしょうし、本件においては、ヘキサメチレンジアミンのアミノ基が求核剤となっているということもあげられるでしょう。 つまり、アミノ基は水やアルコールのヒドロキシ基に比べて求核性が高いために、酸塩化物のカルボニル炭素への攻撃が水に比べて速く、事実上、加水分解が起こるだけの時間的な余裕がないということです。

nonnonRKM
質問者

お礼

参考になりました!!自分でも調べてみてレポート頑張りたいと思います!ありがとうございました^^

noname#36462
noname#36462
回答No.1

ショッテンーバウマン(Schotten-Baumann)法によるアミド合成について、調べられると良いでしょう。 ある程度炭素数の多い非水溶性のカルボン酸クロリドを使用する事が必要で、理由として、非水溶性のカルボン酸クロリドは水酸化ナトリウム水溶液による加水分解が遅く、有機相に溶解しやすいアルコールやアミンとの反応が優先して起こりエステルやアミドを比較的収率良く得ることができるーそうです。 この簡単なナイロン合成法を一度も経験した事が有りません。

nonnonRKM
質問者

お礼

ありがとうございます!!どうしたらいいのか全くわからない状態だったので参考にさせていただきます^^

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